3-(3,4-dimethoxybenzylidene)indolin-2-one | 3359-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxybenzylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxybenzyliden)-2-oxo-2,3-dihydroindol；3-(3,4-dimethoxy-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one；3-veratrylidene-indolin-2-one；3-Veratryliden-indolin-2-on；3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 3359-51-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• mdl: MFCD02662243
• 分子量: 281.311
• InChiKey: NWARFCHBQFFBGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-242 °C
• 沸点：
  503.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxybenzylidene)indolin-2-one 在 potassium tert-butylate 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到3'-(3,4-dimethoxyphenyl)spiro[indoline-3,2'-oxiran]-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导环醚中的好氧环氧化：螺-环氧氧吲哚衍生物的合成

  摘要：

  已经建立了在环醚中用内消旋四苯基卟啉（TPP）光敏剂对3-苄叉亚吲哚啉-2-酮进行可见光诱导的需氧环氧化，以有效合成螺-环氧-吲哚衍生物。该反应导致极好的分子间反式-立体选择性环的形成。在温和的反应条件下，该策略在具有良好的官能团耐受性的情况下也有效进行。机理研究表明，反应开始需要光。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151578
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰苯胺 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 生成 3-(3,4-dimethoxybenzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  核间环化。第八部分 萘[3：2：1- cd ]吲哚

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540001697

文献信息

• Pd(0)-Catalyzed Chemoselective Deacylative Alkylations (DaA) of <i>N</i>-Acyl 2-Oxindoles: Total Syntheses of Pyrrolidino[2,3-<i>b</i>]indoline Alkaloids, (±)-Deoxyeseroline, and (±)-Esermethole
  作者：Nivesh Kumar、Vipin R. Gavit、Arindam Maity、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01101

  日期：2018.9.21

  We report an efficient Pd(0)-catalyzed deacylative allylation of N-acyl 3-substituted 2-oxindoles via the coupling of in situ generated nucleophiles (3 and 4) with allyl electrophiles for the synthesis of a variety of 2-oxindoles with C3-quaternary centers. Gratifyingly, this alkylation process is found to be highly chemoselective in nature, where a C–C bond formation is completely predominant over

  我们报告了通过原位生成的亲核试剂（3和4）与烯丙基亲电试剂的偶联，N-酰基3-取代的2-氧吲哚的有效Pd（0）催化的脱酰基烯丙基化，用于合成各种2-C3的2-氧吲哚-四元中心。令人欣慰的是，这种烷基化过程本质上具有高度化学选择性，其中C–C键的形成完全比C–N键的形成更为主要。利用上述方法合成了多种关键中间体。
• 3-aryl-indolinones derivatives as antiplasmodial agents: synthesis, biological activity and computational analysis
  作者：Ayelen Luczywo、Lucía G. González、Anna C. C. Aguiar、Juliana Oliveira de Souza、Guilherme E. Souza、Glaucius Oliva、Luis F. Aguilar、Juan J. Casal、Rafael V. C. Guido、Silvia E. Asís、Marco Mellado

  DOI：10.1080/14786419.2021.1895149

  日期：2022.8.3

  Next, the inhibitory activity against P. falciparum of 18 compounds were tested, founding six compounds with IC50 < 20 µM. The most active of these compounds was 8c; however, their unsaturated derivative 7c was inactive. Then, a structure-activity relationship analysis was done, founding that focused LUMO lobe on the specific molecular zone is related to inhibitory activity against P. falciparum.

  摘要 疟疾是一种传染病，影响第三世界国家的弱势群体。受天然产物的启发，吲哚生物碱已被用作设计新抗疟药物的核心。因此，以中等至优异的产率获得了十八种羟吲哚衍生物、氮杂类似物。此外，通过H 2 /Pd/C 还原得到的羟吲哚和氮杂衍生物的饱和衍生物以良好的收率获得，导致每种化合物的外消旋混合物。接下来，测试了 18 种化合物对恶性疟原虫的抑制活性，发现 6 种化合物的 IC 50 < 20 µM。这些化合物中最活跃的是8c; 然而，它们的不饱和衍生物7c没有活性。然后，进行构效关系分析，发现LUMO叶聚焦在特定分子区与对恶性疟原虫的抑制活性有关。最后，我们使用分子对接虚拟筛选发现了羟吲哚衍生物对乳酸脱氢酶的潜在抑制作用。
• Efficient Synthesis of Fully Substituted Pyrrolidine-Fused 3-Spirooxindoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition of Aziridine and 3-Ylideneoxindole
  作者：Wen Ren、Qian Zhao、Chuan Zheng、Qiong Zhao、Li Guo、Wei Huang

  DOI：10.3390/molecules21091113

  日期：——

  Drug-like spirocyclic scaffolds have been prepared by fusing fully functionalized pyrrolidine with oxindoles in an approach based on 1,3-dipolar cycloaddition. Reaction between aziridine and 3-ylideneoxindole generated diverse spirooxindole-pyrrolidines in good yield (up to 95%) with high diastereoselectivity (up to >20:1). The reaction also proceeded smoothly with several other synthetically useful

  通过基于 1,3-偶极环加成的方法将全功能化的吡咯烷与羟吲哚融合，制备了类药物螺环支架。氮丙啶和 3-ylideneoxindole 之间的反应以良好的产率（高达 95%）和高非对映选择性（高达 >20:1）生成了多种螺环吲哚-吡咯烷。与其他几种合成有用的活化三取代烯烃的反应也顺利进行。温和的反应条件、短的反应时间和对各种取代的高耐受性使这种方法对于构建具有药理学意义的螺旋结构具有吸引力。
• Visible-light-induced aerobic epoxidation in cyclic ether: Synthesis of spiroepoxyoxindole derivatives
  作者：Kaixiu Luo、Xianglin Yu、Peng Chen、Kun He、Jun Lin、Yi Jin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151578

  日期：2020.3

  (TPP) photosensitizer in cyclic ether has been established for the efficient synthesis of spiro-epoxyoxindole derivatives. This reaction leads to excellent intermolecular trans- stereoselective epoxide ring formation. This strategy also proceeds effectively with a good functional group tolerance under mild reaction conditions. Mechanistic investigations indicate that light is required for reaction initiation

  已经建立了在环醚中用内消旋四苯基卟啉（TPP）光敏剂对3-苄叉亚吲哚啉-2-酮进行可见光诱导的需氧环氧化，以有效合成螺-环氧-吲哚衍生物。该反应导致极好的分子间反式-立体选择性环的形成。在温和的反应条件下，该策略在具有良好的官能团耐受性的情况下也有效进行。机理研究表明，反应开始需要光。
• Internuclear cyclisation. Part VIII. Naphth[3 : 2 : 1-cd]oxindoles
  作者：R. A. Abramovitch、D. H. Hey

  DOI：10.1039/jr9540001697

  日期：——