3-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)benzeneethanamine | 92083-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)benzeneethanamine
• 英文别名: 2-[3-(2,3-Dihydroindol-1-yl)phenyl]ethanamine
• CAS: 92083-66-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: JZWFWVYXPUFKIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯腈 在 镍 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 180.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 3-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)benzeneethanamine
  参考文献：
  名称：

  3-（1-吲哚基）苄胺：一类新的止痛药。

  摘要：

  合成了大量的3-（1-吲哚基）苄胺和相关化合物，并测试了其镇痛活性。在详细研究结构-活性关系后，选择3-（1-吲哚基）苄胺（2b）作为这种新型化合物中最有趣的成员进行进一步研究。它在苯醌扭体和甩尾法中均具有镇痛活性。在转子试验中未观察到运动障碍，并且发现2b对中枢神经系统没有任何其他影响。该化合物不与鸦片受体结合，因为它在抑制大鼠脑匀浆中的[3H]纳洛酮的立体特异性结合方面没有活性。因此，3-（1-吲哚基）苄胺代表一种具有不同化学结构和生物学特性的新型镇痛药。

  DOI：

  10.1021/jm00379a014

文献信息

• GLAMKOWSKI, E. J.;FORTUNATO, J. M.
  作者：GLAMKOWSKI, E. J.、FORTUNATO, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• 3-(1-Indolinyl)benzylamines: a new class of analgesic agents
  作者：Edward J. Glamkowski、James M. Fortunato、Theodore C. Spaulding、Jeffrey C. Wilker、Daniel B. Ellis

  DOI：10.1021/jm00379a014

  日期：1985.1

  3-(1-indolinyl)benzylamines and related compounds was synthesized and tested for analgesic activity. After a detailed study of structure-activity relationships, 3-(1-indolinyl)benzylamine (2b) was selected for further investigation as the most interesting member of this novel class of compounds. It was active in both the phenylquinone writhing and tail-flick assays for analgesic activity. No motor deficits

  合成了大量的3-（1-吲哚基）苄胺和相关化合物，并测试了其镇痛活性。在详细研究结构-活性关系后，选择3-（1-吲哚基）苄胺（2b）作为这种新型化合物中最有趣的成员进行进一步研究。它在苯醌扭体和甩尾法中均具有镇痛活性。在转子试验中未观察到运动障碍，并且发现2b对中枢神经系统没有任何其他影响。该化合物不与鸦片受体结合，因为它在抑制大鼠脑匀浆中的[3H]纳洛酮的立体特异性结合方面没有活性。因此，3-（1-吲哚基）苄胺代表一种具有不同化学结构和生物学特性的新型镇痛药。