3,6-bis(3-fluorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine | 83989-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-bis(3-fluorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3,6-Bis(3-fluorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 83989-64-4
• 化学式: C₁₄H₈F₂N₄
• 分子量: 270.241
• InChiKey: TYBJJNODIGWRHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(3-fluorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 以35 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碱卤化物作为 N 定向钯催化的 s-四嗪和其他杂芳烃的邻 C-H 卤化的亲核试剂源

  摘要：

  报道了一种通用的钯催化选择性 C-H 卤化反应，该反应成功地用于多种含有不同 N 导向基团的官能化芳环。以MX型简单碱金属卤化物为亲核试剂源（M = Li、Na、K、Cs和X = I、Br和Cl），以苯碘二乙酸盐为氧化剂，进行清洁的C-H-碘化、溴化和氯化反应. 这种选择性邻位单卤化的一般方案，它补充但与使用亲电试剂的经典方法形成对比，可在微波辐射辅助下在短时间内（30 分钟）实现。该反应扩展到带有 N 导向吡啶、嘧啶、吡唑、恶唑啉、萘并[1,2- d]噻唑和偶氮苯基团。值得注意的是，该协议成功地卤化了具有局部性和选择性的s-四嗪，作为一种富含氮的杂环芳烃。

  DOI：

  10.1039/d2ra06169d
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯腈 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 一水合肼 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以75.2%的产率得到3,6-bis(3-fluorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  空气中1,4-二氢哒嗪至哒嗪的无催化剂光氧化反应

  摘要：

  在四嗪和应变烯烃之间的逆电子需求 Diels-Alder (iEDDA) 反应中，首先形成 1,4-二氢哒嗪异构体的混合物，然后将它们氧化成哒嗪。尽管这些相关氧化过程的产物会聚为哒嗪，但某些底物的氧化速率非常低。在这项研究中，我们揭示了在 iEDDA 反应中形成的 1,4-二氢哒嗪通过在空气气氛下简单地用紫外线照射而被氧化成哒嗪。我们的实验结果表明，在氧化 1,4-二氢哒嗪分子的反应过程中形成了单线态氧。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132411

文献信息

• 3,6-Substituted-1,2,4,5-tetrazines: tuning reaction rates for staged labeling applications
  作者：Danzhu Wang、Weixuan Chen、Yueqin Zheng、Chaofeng Dai、Ke Wang、Bowen Ke、Binghe Wang

  DOI：10.1039/c4ob00280f

  日期：——

  Cycloaddition reactions involving tetrazines have proven to be powerful bioorthogonal tools for various applications. Conceivably, sequential and selective labeling using tetrazine-based reactions can be achieved by tuning the reaction rate. By varying the substituents on tetrazines, cycloaddition rate variations of over 200 fold have been achieved with the same dienophile. Upon coupling with different dienophiles, such as norbornene, the reaction rate difference can be over 14 000 fold. These substituted tetrazines can be very useful for selective labeling under different conditions.

  涉及四氮杂环的环加成反应已被证明是多种应用的强大生物正交工具。可以想象，通过调整反应速率，可以实现基于四氮杂环的顺序和选择性标记。通过改变四氮杂环上的取代基，已实现与相同的二烯亲和体相比超过200倍的环加成速率变化。与不同的二烯亲和体（如诺尔本烯）耦合时，反应速率差异可超过14,000倍。这些取代的四氮杂环在不同条件下的选择性标记中非常有用。
• A general and efficient entry to asymmetric tetrazines for click chemistry applications
  作者：Danzhu Wang、Weixuan Chen、Yueqin Zheng、Chaofeng Dai、Lifang Wang、Binghe Wang

  DOI：10.1515/hc-2013-0072

  日期：2013.6.1

  The importance of click chemistry is widely recognized. Among all the known click reactions, those involving tetrazines represent the fastest click reactions reported and are generating a great deal of interest. However, there is no efficient entry to asymmetric tetrazines and those with strong electron withdrawing groups, which limits the development of this field. Herein, we report a general and efficient entry to asymmetric tetrazines with strongly electron withdrawing groups.

  标题：摘要 重要性点击化学被广泛认可。在所有已知的点击反应中，涉及四氮唑的反应代表了报道的最快点击反应，并引起了极大的兴趣。然而，目前没有高效的不对称四氮唑和带有强电子吸引基团的四氮唑的方法，这限制了该领域的发展。在这里，我们报告了一种通用且高效的方法，用于制备带有强电子吸引基团的不对称四氮唑。
• Catalyst-free photooxidation reaction from 1,4-dihydropyridazine to pyridazine under air
  作者：Fumika Karaki、Takuto Kiguchi、Kennosuke Itoh、Noriko Sato、Kazuhide Konishi、Hideaki Fujii

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132411

  日期：2021.9

  Diels–Alder (iEDDA) reactions between tetrazines and strained alkenes, a mixture of 1,4-dihydropyridazine isomers are formed first, and they are then oxidized to pyridazines. Although the products of these related oxidation processes converge as pyridazines, the oxidation rate is quite low with some substrates. In this study, we revealed that 1,4-dihydropyridazines formed in the iEDDA reactions were oxidized

  在四嗪和应变烯烃之间的逆电子需求 Diels-Alder (iEDDA) 反应中，首先形成 1,4-二氢哒嗪异构体的混合物，然后将它们氧化成哒嗪。尽管这些相关氧化过程的产物会聚为哒嗪，但某些底物的氧化速率非常低。在这项研究中，我们揭示了在 iEDDA 反应中形成的 1,4-二氢哒嗪通过在空气气氛下简单地用紫外线照射而被氧化成哒嗪。我们的实验结果表明，在氧化 1,4-二氢哒嗪分子的反应过程中形成了单线态氧。
• Alkali halides as nucleophilic reagent sources for N-directed palladium-catalysed <i>ortho</i>-C–H halogenation of <i>s</i>-tetrazines and other heteroaromatics
  作者：Ahmad Daher、Oumaima Abidi、Jean-Cyrille Hierso、Julien Roger

  DOI：10.1039/d2ra06169d

  日期：——

  selective C–H halogenation reaction is reported, which was successfully achieved for a large variety of functionalized aromatic rings incorporating diverse N-directing groups. By using simple alkali halides of MX type as the nucleophilic reagent source (M = Li, Na, K, Cs and X = I, Br and Cl), and phenyliodanediacetate oxidant, clean C–H-iodination, bromination and chlorination reactions were performed. This

  报道了一种通用的钯催化选择性 C-H 卤化反应，该反应成功地用于多种含有不同 N 导向基团的官能化芳环。以MX型简单碱金属卤化物为亲核试剂源（M = Li、Na、K、Cs和X = I、Br和Cl），以苯碘二乙酸盐为氧化剂，进行清洁的C-H-碘化、溴化和氯化反应. 这种选择性邻位单卤化的一般方案，它补充但与使用亲电试剂的经典方法形成对比，可在微波辐射辅助下在短时间内（30 分钟）实现。该反应扩展到带有 N 导向吡啶、嘧啶、吡唑、恶唑啉、萘并[1,2- d]噻唑和偶氮苯基团。值得注意的是，该协议成功地卤化了具有局部性和选择性的s-四嗪，作为一种富含氮的杂环芳烃。