2-amino-4,5-dihydro-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4,5-dihydro-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4,5-dihydro-5-oxo-4-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c][1]benzopyran-3-carbonitrile；2-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-cyano-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene；2-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₅
• 分子量: 376.368
• InChiKey: ZURZUEVTMFHGFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,5-dihydro-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile 在 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(3-cyano-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromen-2-yl)-2-morpholinoacetamide
  参考文献：
  名称：

  某些新的带有吗啉/苯基哌嗪部分的吡喃并[3,2- c ]色烯衍生物的合成，对接研究和神经保护作用

  摘要：

  合成了具有吗啉/苯基哌嗪部分的新型吡喃并[3,2- c ]亚甲基衍生物，并针对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁基胆碱酯酶（BuChE）进行了评估。在合成的化合物中，N-（3-氰基-4-（4-甲氧基苯基）-5-氧代-4,5-二氢吡喃并[3,2 - c ]铬-2-基）-2-（4-苯基哌嗪- 1-yl）乙酰胺（6c）表现出最高的乙酰胆碱酯酶抑制（AChEI）活性（IC 50  = 1.12 µM），其中大多数表现出中等的丁基胆碱酯酶抑制活性（BChEI）。化合物6c的动力学研究证实了对AChE的混合抑制类型，这与对接研究的结果一致。此外，还针对β进行了评估-分泌酶，其活性低（抑制率：18％）。应该注意的是，化合物6c，7b，6g和7d对H 2 O 2诱导的PC12氧化应激表现出明显的神经保护作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.043
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 (2-aminomethyl)phenol moiety on the surface of hydroxyapatite encapsulated maghemite (γ-Fe₂O₃) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-amino-4,5-dihydro-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, docking study and biological evaluation of some novel tetrahydrochromeno [3′,4′:5,6]pyrano[2,3-b]quinolin-6(7H)-one derivatives against acetyl- and butyrylcholinesterase

  摘要：

  Novel hybrid derivatives of two known scaffolds; tetrahydroaminoquinoline and coumarin were synthesized and evaluated for both acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) activities. By means of an efficient nanocatalyst, the reaction time for the syntheses of the target compounds was reduced. Subsequently, Ellman's modified method was used to evaluate the enzyme inhibitory activity of the synthesized structures. It was observed that most hybrid structures were moderate to potent inhibitors of AChE compared to Tacrine as the reference drug among which 7f with 4-fluorophenyl substituent was the most active compound (IC50 = 5 nM). (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.045

文献信息

• 1-Methylimidazolium tricyanomethanide {[HMIM]C(CN)3} as a nano structure and reusable molten salt catalyst for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans via tandem Knoevenagel-Michael cyclocondensation and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Neda Bahrami-Nejad、Fatemeh Afsharnadery、Saeed Baghery

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.06.069

  日期：2016.9

  An expeditious, experimentally simple and rapid 1-methylimidazolium tricyanomethanide [HMIM]C(CN)3} nano molten salt (NMS) catalyzed tandem Knoevenagel-Michael cyclocondensation procedure for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans was described via reaction between dimedone, aromatic aldehyde and malononitrile under solvent-free conditions at room temperature. Furthermore, 3,4-dihydropyrano[c]chromene

  通过二甲酮之间的反应，描述了一种快速，实验简单且快速的三氰基甲基1-甲基咪唑鎓[HMIM] C（CN）3 }纳米熔融盐（NMS）催化串联Knoevenagel-Michael环缩合反应合成四氢苯并[ b ]吡喃的方法，室温下在无溶剂条件下的芳族醛和丙二腈。此外，在相同条件下，以[HMIM] C（CN）3 } NMS为催化量，通过4-羟基香豆素，芳香醛和丙二腈的缩合反应合成了3,4-二氢吡喃并[ c ]色烯衍生物。
• Heterogeneous ditopic ZnFe₂O₄catalyzed synthesis of 4H-pyrans: further conversion to 1,4-DHPs and report of functional group interconversion from amide to ester
  作者：Paramita Das、Arghya Dutta、Asim Bhaumik、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c3gc42095g

  日期：——

  Highly stable, environmentally benign ZnFe2O4 nanopowder was prepared, characterized and applied in the one-pot, three-component synthesis of 4H-pyrans in water. The ZnFe2O4 catalyst provides both acidic (Fe3+) and basic functionalities (O2−) as the reaction requires. The advantages of this method lie in its simplicity, cost effectiveness, environmental friendliness and easier scaling up for large scale synthesis. Water was exploited both as a reaction medium as well as a medium for synthesis of the catalyst. Moreover, water was the only byproduct. The present report puts forward an application of 4H-pyrans for the synthesis of 1,4-DHPs. This is the first attempt towards the synthesis of 4H-pyran-3-carboxylate from 4H-pyran-3-carboxamide. The corresponding functional group interconversion from amide to ester is rare in organic synthesis.

  成功制备、表征并应用了一种稳定且对环境友好的ZnFe2O4纳米粉，在水相中实现了4H-吡喃的一锅法三组分合成。ZnFe2O4催化剂同时提供了反应所需的酸性（Fe3+）和碱性（O2−）功能。该方法的优势在于其简单性、成本效益、环境友好性以及更易于放大进行大规模合成。水既被用作反应介质，也被用作催化剂的合成介质。此外，水是唯一的副产品。本报告提出了一种应用4H-吡喃合成1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）的方法。这是首次尝试从4H-吡喃-3-甲酰胺合成4H-吡喃-3-羧酸酯。在有机合成中，从酰胺到酯的功能团转换是罕见的。
• Synthesis of a novel dendrimer core of oxo-vanadium phthalocyanine magnetic nano particles: as an efficient catalyst for the synthesis of 3,4-dihydropyrano[c]chromenes derivatives under green condition
  作者：Maliheh Safaiee、Mohammad Ali Zolfigol、Fatemeh Afsharnadery、Saeed Baghery

  DOI：10.1039/c5ra18723k

  日期：——

  Finally, catalytic activity of the prepared Fe3O4@SiO2@SiO2(CH2)3@AVOPc was examined in the synthesis of 3,4-dihydropyrano[c]chromenes derivatives. The nano catalysts provided excellent catalytic activities to yield the desired products in short reaction time, mild and green conditions under solvent-free at room temperature. The catalysts could be easily separated from the reaction mixture by a magnet

  通过将氨基钒氧代酞菁共价结合在具有3-氯丙基部分的二氧化硅包覆的磁铁矿纳米颗粒的表面上，合成了一种新型的可磁性回收的纳米催化剂。使用不同的物理化学方法（例如FT-IR光谱，X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），原子力显微镜（AFM）和热重量分析（TGA），能量色散X射线能谱（EDX）和振动样品磁力分析（VSM），Brunauer-Emmett-Teller（BET），X射线荧光（XRF）和电感耦合等离子体（ICP）。最后，制备的Fe 3 O 4 @SiO 2 @SiO 2的催化活性（CH 2）3 @AVOPc在合成3,4-二氢吡喃并[c]色酮衍生物中进行了研究。纳米催化剂提供了出色的催化活性，可在较短的反应时间，温和和绿色条件下于室温下在无溶剂的条件下产生所需的产物。催化剂可以很容易地用磁铁从反应混合物中分离出来，并且可以连续八次循环使用，而不会损失任何
• Serendipitous Observation of Liquid-Phase Size Selectivity inside a Mesoporous Silica Nanoreactor in the Reaction of Chromene with Formic Acid
  作者：Paramita Das、Suman Ray、Piyali Bhanja、Asim Bhaumik、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1002/cctc.201701975

  日期：2018.5.24

  product switches from pyrimidine to enol lactones and δ‐keto acids inside the nanoreactor. The shape/size selectivity in the liquid phase is a highly desired phenomenon in organic synthesis. We prepared four different varieties of porous silica materials to obtain this product selectivity. Very high yields of these biologically relevant compounds surpass that achieved by existing methodologies. Again

  在液相色谱中，作为纳米反应器的MCM-41内，在色烯与甲酸的水解/脱羧反应序列中，观察到了前所未有的产品形状/尺寸选择性。预计烯会在与HCOOH的反应中形成嘧啶。然而，在此偶然地，产物从嘧啶变为烯醇内酯和δ纳米反应器内部的酮酸。液相中的形状/尺寸选择性是有机合成中非常需要的现象。我们准备了四种不同的多孔二氧化硅材料，以获得这种产品的选择性。这些生物学上相关的化合物的非常高的产率超过了现有方法所获得的产率。再次，尽管很少有香豆素融合的烯醇内酯的报道，但是这种方法可以轻松合成萘融合的烯醇内酯。此外，这是在许多水解/脱羧/开环/互变异构/脱羧步骤之后的第一个δ-酮酸的一般合成方法。
• Synthesis of pyranopyrazoles, benzopyrans, amino-2-chromenes and dihydropyrano[c]chromenes using ionic liquid with dual Brønsted acidic and Lewis basic sites
  作者：Davood Habibi、Atefeh Shamsian、Davood Nematollahi

  DOI：10.1515/chempap-2015-0066

  日期：2015.1.1

  efficient ionic liquid with both Brønsted acidic and Lewis basic sites, namely 1,4-dimethyl-1-(4-sulphobutyl)piperazinium hydrogen sulphate (IL1), was synthesised and characterised. IL1 is a “green”, homogeneous and reusable catalyst for: i) the synthesis of pyranopyrazoles (Va-Vj)and benzopyrans (VIa-VIj and VIIa-VIIf) at ambient temperature under solvent-free conditions and ii) the synthesis of amino-2-chromenes

  合成并表征了具有布朗斯台德酸性和路易斯碱性位点的高效离子液体，即1,4-二甲基-1-（4-磺丁基）哌嗪硫酸氢盐（IL1）。IL1是一种“绿色”，均质且可重复使用的催化剂，可用于：i）在无溶剂条件下于环境温度下合成吡喃并吡唑（Va - Vj）和苯并吡喃（VIa - VIj和VIIa - VIIf），以及ii）氨基的合成-2-色烯（VIIIa - VIIIi和IXa - IXi）和二羟基吡喃[ c ]色烯（Xa - Xi）在80°C下无溶剂条件下。反应迅速，产物收率优异。此外，还准备了双布朗斯台德酸1,4-二甲基-1,4-双（4-磺丁基）哌嗪硫酸氢盐（IL2），以评估其布朗斯台德酸性和Lewis碱性位点的协同效率。IL1中的双重Brønsted酸性位点。