2-butyl-5-phenylfuran | 80866-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-butyl-5-phenylfuran
• 英文别名: 2-n-butyl-5-phenylfuran
• CAS: 80866-26-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: PLWXPNHNRBGRMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-chloro-1-phenyloct-2-en-1-one 在 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-butyl-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  轻度碱作用下β-卤代戊基酮消除烯丙基，丙炔基酮和呋喃的消除途径研究

  摘要：

  已经使用温和的碱NEt 3研究了立体化学定义的β-卤代戊基酮的消除途径，该过程导致了烯基酮和炔丙基酮的形成。已经观察到（E）-β-氯乙烯基酮的优先α-乙烯基烯醇化，其中提出了与（Z）-β-氯乙烯基酮的平面s-顺式构象相反的非平面s-顺式构象作为主要构象。其他消除途径，如协同合成和反合成-E2和γ-去质子化在氘同位素研究的基础上被排除在外。进一步证明了在1 mol％CuCl的存在下，一锅合成2，5-二取代的呋喃可以完全消除β-氯乙烯基酮的合成反应。

  DOI：

  10.1021/jo302253c

文献信息

• Catalytic activities in direct arylation of novel palladium<i>N</i>-heterocyclic carbene complexes
  作者：Senem Akkoç、Yetkin Gök

  DOI：10.1002/aoc.3220

  日期：2014.12

  Eight novel palladium N‐heterocyclic carbene (Pd‐NHC) complexes were synthesized by the reaction of chloro 1,3‐dialkylbenzimidazolin‐2‐ylidene silver(I) complexes with bis(benzonitrile)palladium(II) chloride in dichloromethane. These eight Pd‐NHC complexes are as follows: bis[1‐phenyl‐3‐(2,4,6‐trimethylbenzyl)benzimidazol‐2‐ylidene]dichloropalladium(II), bis[1‐phenyl‐3‐(2,3,5,6‐tetramethylbenzyl)b

  八种新型钯N杂环卡宾（Pd-NHC）络合物是通过氯1,3-二烷基苯并咪唑啉-2-亚银（I）络合物与双（苄腈）氯化钯（II）在二氯甲烷中的反应合成的。这八个Pd-NHC配合物如下：双[1-苯基-3-（2,4,6-三甲基苄基）苯并咪唑-2-亚烷基]二氯钯（II），双[1-苯基-3-（2,3 ，[5,6-四甲基苄基]苯并咪唑-2-亚丙基]二氯钯（II），双[1-苯基-3- [2,3,4,5,6-五甲基苄基]苯并咪唑-2-亚丙基]二氯钯（II），双[1-苯基-3-（3,4,5-三甲氧基苄基）苯并咪唑-2-亚丙基]二氯钯（II），双[1-（2-二乙基氨基乙基）-3-（3-甲基苄基）苯并咪唑-2-亚苄基]二氯钯（II），双[1-（2-二乙基氨基乙基）-3-（2,3,5,6-四甲基苄基）苯并咪唑-2-亚丙基]二氯钯（II），双[1-（2-吗啉代乙基）-3-萘甲基甲基苯并咪唑-2-亚炔基]二氯钯（II）和
• New 4-vinylbenzyl-substituted bis(NHC)-Pd(II) complexes: Synthesis, characterization and the catalytic activity in the direct arylation reaction
  作者：Yetkin Gök、Aydın Aktaş、Hülya Erdoğan、Yakup Sarı

  DOI：10.1016/j.ica.2017.12.019

  日期：2018.2

  substituted bis(NHC)-Pd(II) complexes and their catalytic activity in direct arylation reaction. The bis(NHC)-Pd(II) complexes have been prepared from Ag(I)NHC complexes by transmetallation method. The complexes have been characterized by using 1H NMR, 13C NMR, FTIR spectroscopy and elemental analysis techniques. Also, all the complexes showed excellent activity as catalysts in the direct arylation reaction

  摘要这项研究包含了新的4-乙烯基苄基取代的双（NHC）-Pd（II）配合物的合成及其在直接芳基化反应中的催化活性。由Ag（I）NHC配合物通过金属转移法制备了双（NHC）-Pd（II）配合物。通过使用1 H NMR，13 C NMR，FTIR光谱和元素分析技术对复合物进行了表征。另外，所有配合物在直接芳基化反应中均表现出优异的催化剂活性。
• Direct arylation of heteroarenes by PEPPSI-type palladium–NHC complexes and representative quantum chemical calculations for the compound which the structure was determined by X-ray crystallography
  作者：Neslihan Şahin、Goncagül Serdaroğlu、Serpil Demir Düşünceli、Muhammad Navaz Tahir、Cengiz Arıcı、İsmail Özdemir

  DOI：10.1080/00958972.2019.1692202

  日期：2019.11.2

  geometry around Pd is distorted square planar. The Pd-NHC complexes were efficient catalysts for the direct C5-arylation of 2-n-butylthiazole, 2-n-butylfuran, and 2-n-butylthiophene with various aryl-bromides and showed high catalytic activity for arylation reaction using only 1 mol% catalyst loading at 130 °C for 1 h. The conversions for substrates containing electron-withdrawing groups were higher

  摘要 在这项研究中，我们合成了五种新的 PEPPSI 型 Pd-NHC 配合物，产率约为 78-83%。所有配合物的结构均通过 FT-IR、1H NMR 和 13C1H} NMR 光谱表征。此外，2c 的结构是通过 X 射线晶体学确定的。2c 的单晶结构表明 Pd 周围的配位几何是扭曲的方形平面。Pd-NHC 配合物是 2-n-丁基噻唑、2-n-丁基呋喃和 2-n-丁基噻吩与各种芳基溴化物直接 C5-芳基化的有效催化剂，仅使用 1 mol 即可对芳基化反应显示出高催化活性。 % 催化剂负载在 130 °C 下 1 小时。含有吸电子基团的底物的转化率高于含有给电子基团的取代基的转化率。为了评估配合物的催化活性，通过 DFT 方法对 2c 进行了代表性的电子和光谱模拟。NBO 分析表明，导致 2c 分子稳定能降低的最强相互作用预计为 π(C11-N27) → π*(N26-C28)，其中 E(2)
• Synthesis of novel palladium(II) N-heterocyclic carbene complexes and their catalytic activities in the direct C5 arylation reactions
  作者：Murat Yiğit、Beyhan Yiğit、Yetkin Gök

  DOI：10.1016/j.ica.2016.07.055

  日期：2016.11

  Abstract New palladium(II) N-heterocyclic carbene complexes have been easily obtained in good yields from the carbene transfer reaction of silver-NHC complexes with PdCl 2 (PhCN) 2 and characterized by elemental analysis, 1 H NMR and 13 C NMR spectroscopy. These complexes were used as catalysts in the direct C5 arylation of 2- n -butylfuran, 2- n -butylthiophene and 2- n -propylthiazole with various

  摘要银-NHC配合物与PdCl 2（PhCN）2的卡宾转移反应可容易地以高收率获得新型钯（II）N-杂环卡宾配合物，并通过元素分析，1 H NMR和13 C NMR光谱进行了表征。这些配合物在N，N-二甲基乙酰胺（DMAc）中在130°C下于2-正丁基呋喃，2-正丁基噻吩和2-正丙基噻唑与各种芳基溴化物的直接C5芳基化反应中用作催化剂。芳基化反应是区域选择性的，并且在所有情况下，仅形成C5芳基化的产物。通过使用0.5mol％的钯-NHC络合物，以中等至良好的产率获得了相应的芳基化产物。
• Synthesis of silver(I) and palladium(II) N-heterocyclic carbene complexes and their use as catalysts for the direct C5 arylation of heteroaromatic compounds
  作者：Beyhan Yiğit、Murat Yiğit、Zeynep Dağdeviren、İsmail Özdemir

  DOI：10.1007/s11243-016-0075-y

  日期：2016.10

  complexes were tested as catalysts in the direct C5 arylation of 2-n-butylfuran, 2-n-butylthiophene and 2-n-propylthiazole with aryl bromides at 130 °C in N,N-dimethylacetamide. The arylation reactions proceeded selectively at the C5 position of the heteroaromatic compounds, and the corresponding coupling products were obtained in moderate to good yields by using 0.5 mol% of the palladium complex.

  通过 1,3-二烷基全氢苯并咪唑鎓盐与氧化银 (I) 在二氯甲烷中的反应，以良好的收率合成了银 (I) N-杂环卡宾配合物。银配合物被用作卡宾转移剂来合成钯 (II) N-杂环卡宾配合物。所有配合物均通过物理化学和光谱方法表征。在 2-n-丁基呋喃、2-n-丁基噻吩和 2-n-丙基噻唑与芳基溴的直接 C5 芳基化反应中，在 130°C 下在 N,N-二甲基乙酰胺中测试了新的钯配合物作为催化剂。芳基化反应选择性地在杂芳族化合物的 C5 位进行，使用 0.5 mol% 的钯配合物以中等至良好的产率获得相应的偶联产物。