2-（3-氰基苯基）-2,2-二氟乙酸乙酯 | 1249788-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-（3-氰基苯基）-2,2-二氟乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(3-cyanophenyl)-2,2-difluoroacetate
• 英文别名: 2-(3-cyanophenyl)-2,2-difluoro acetic acid ethyl ester
• CAS: 1249788-93-9
• 化学式: C₁₁H₉F₂NO₂
• 分子量: 225.195
• InChiKey: UYBYXZJPRJMCJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-（3-氰基苯基）-2,2-二氟乙酸乙酯 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-氰基苯基)-2,2-二氟乙酸
  参考文献：
  名称：

  A New Method for Aromatic Difluoromethylation: Copper-Catalyzed Cross-Coupling and Decarboxylation Sequence from Aryl Iodides

  摘要：

  A new methodology for aromatic difluoromethylation is described. Aryl iodides reacted with alpha-silyldifluoroacetates upon treatment with copper catalyst in DMSO or DME to give the corresponding aryldifluoroacetates in moderate to good yields. The subsequent hydrolysis of aryldifluoroacetates and KF-promoted decarboxylation afforded a variety of difluoromethyl aromatics.

  DOI：

  10.1021/ol202289z
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲腈 、 二氟溴乙酸乙酯 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 四丁基溴化铵 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-（3-氰基苯基）-2,2-二氟乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的溴代二氟乙酸乙酯与芳基溴化物或三氟甲磺酸酯的交叉偶联以及溴代氟代乙酸乙酯与芳基碘化物的交叉偶联

  摘要：

  描述了钯催化的溴二氟乙酸乙酯与芳基溴化物或芳基三氟甲磺酸酯的Negishi交叉偶联反应，以构建C（sp2）-CF2键。反应在温和的反应条件下进行，不需要制备有机锌试剂。这是第一份有关将芳基三氟甲磺酸酯转化为含有C–CF2键的产物的报告。此外，在温和条件下，通过芳基碘化物与溴氟乙酸乙酯的交叉偶联，可以实现C（sp2）-CHF键的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00938

文献信息

• Synthesis of α-Fluorinated Areneacetates through Photoredox/Copper Dual Catalysis
  作者：Guillaume Levitre、Albert Granados、María Jesús Cabrera-Afonso、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00969

  日期：2022.5.6

  report a metallaphotoredox method for the preparation of fluoroalkyl arenes based on the synergistic combination of Ir/Cu dual catalysis from boronic acids. The mild conditions allow broad functional group tolerance, including substrates containing aldehydes, free phenols, and N-Boc-protected amines. Mechanistic investigations support a process proceeding via photoredox/copper dual catalysis.

  开发芳烃氟烷基化的温和且实用的条件是化学有机合成中持续存在的挑战。在此，我们报道了一种基于硼酸 Ir/Cu 双重催化协同组合的金属光氧化还原制备氟代烷基芳烃的方法。温和的条件允许广泛的官能团耐受性，包括含有醛、游离酚和N -Boc 保护的胺的底物。机理研究支持通过光氧化还原/铜双重催化进行的过程。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Ethyl Bromodifluoroacetate with Aryl Bromides or Triflates and Cross-Coupling of Ethyl Bromofluoroacetate with Aryl Iodides
  作者：Tingting Xia、Lei He、Yahu A. Liu、John F. Hartwig、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00938

  日期：2017.5.19

  A palladium-catalyzed Negishi cross-coupling reaction of ethyl bromodifluoroacetate with aryl bromides or aryl triflates to construct C(sp2)–CF2 bonds is described. The reaction was conducted under mild reaction conditions, and no preparation of organozinc reagents is required. This is the first report encompassing the conversion of aryl triflates into products containing C–CF2 bonds. In addition,

  描述了钯催化的溴二氟乙酸乙酯与芳基溴化物或芳基三氟甲磺酸酯的Negishi交叉偶联反应，以构建C（sp2）-CF2键。反应在温和的反应条件下进行，不需要制备有机锌试剂。这是第一份有关将芳基三氟甲磺酸酯转化为含有C–CF2键的产物的报告。此外，在温和条件下，通过芳基碘化物与溴氟乙酸乙酯的交叉偶联，可以实现C（sp2）-CHF键的构建。
• A New Method for Aromatic Difluoromethylation: Copper-Catalyzed Cross-Coupling and Decarboxylation Sequence from Aryl Iodides
  作者：Kenichi Fujikawa、Yasutaka Fujioka、Akira Kobayashi、Hideki Amii

  DOI：10.1021/ol202289z

  日期：2011.10.21

  A new methodology for aromatic difluoromethylation is described. Aryl iodides reacted with alpha-silyldifluoroacetates upon treatment with copper catalyst in DMSO or DME to give the corresponding aryldifluoroacetates in moderate to good yields. The subsequent hydrolysis of aryldifluoroacetates and KF-promoted decarboxylation afforded a variety of difluoromethyl aromatics.