(2S,3R,5R,6S)-5-[2-(3,4-Dimethoxy-benzyloxy)-ethyl]-6-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-pent-4-enyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-ol | 113957-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5R,6S)-5-[2-(3,4-Dimethoxy-benzyloxy)-ethyl]-6-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-pent-4-enyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-ol
• CAS: 113957-01-0
• 化学式: C₂₃H₃₆O₆
• 分子量: 408.535
• InChiKey: KCKJUJLBSOSVTP-APNIDCCOSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R,6S)-5-[2-(3,4-Dimethoxy-benzyloxy)-ethyl]-6-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-pent-4-enyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-ol 在 calcium borohydride 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4R,5S,6S,7R,9R)-7-<2-(3,4-dimethoxybenzyloxy)ethyl>-5,9-dimethyl-4,6-isopropylidenedioxy-1-decen-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of tylonolide, the aglycon of the 16-membered macrolide antibiotic tylosin. II. Total synthesis of tylonolide by virtue of 4-methoxybenzyl and 3,4-dimethoxybenzyl protection.

  摘要：

  泰诺内酯（Tylonolide）是由双丙酮葡萄糖通过两个片段 i (2) （C-11-C-17）和 ii (3) （C-1-C-10）的偶联和环化合成的。一种 Prelog-Djerassi 内酯型化合物是合成后一个片段的中间体。用 Yamaguchi 方法对这两个部分进行酯化，然后用 Wittig-Horner 反应进行大环化，得到 16 元环烯酮，去除其保护基团后得到泰诺内酯。在整个合成过程中，4-甲氧基苄基和 3，4-二甲氧基苄基保护基团发挥了重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2219
• 作为产物：
  描述：

  5(S)-(5(R)-<2-(3,4-dimethoxybenzyloxy)ethyl>-2(S)-isopropyloxy-3(R)-methyl-6(S)-tetrahydropyranyl)-4(R)-hydroxy-1-hexene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(2S,3R,5R,6S)-5-[2-(3,4-Dimethoxy-benzyloxy)-ethyl]-6-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-pent-4-enyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of tylonolide, the aglycon of the 16-membered macrolide antibiotic tylosin. II. Total synthesis of tylonolide by virtue of 4-methoxybenzyl and 3,4-dimethoxybenzyl protection.

  摘要：

  泰诺内酯（Tylonolide）是由双丙酮葡萄糖通过两个片段 i (2) （C-11-C-17）和 ii (3) （C-1-C-10）的偶联和环化合成的。一种 Prelog-Djerassi 内酯型化合物是合成后一个片段的中间体。用 Yamaguchi 方法对这两个部分进行酯化，然后用 Wittig-Horner 反应进行大环化，得到 16 元环烯酮，去除其保护基团后得到泰诺内酯。在整个合成过程中，4-甲氧基苄基和 3，4-二甲氧基苄基保护基团发挥了重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2219