(1S,5S)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-6-azaspiro[4.4]non-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5S)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-6-azaspiro[4.4]non-2-en-1-ol
• 英文别名: (5S,9S)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-1-azaspiro[4.4]non-7-en-9-ol
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: XXQPMKYDJUNBRT-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 102.17h， 生成 (1S,5S)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-6-azaspiro[4.4]non-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2-环戊缩合高氯酸吡啶鎓的光环化反应在（-）-头孢他辛正式合成中的应用

  摘要：

  描述了两种基于吡啶盐光化学法正式合成（-）-头孢他辛的策略。路线从1,2-环戊基稠合的高氯酸吡啶鎓的光环化反应开始。该过程有效且区域选择性地产生三环氮丙啶，其依次进行氮丙啶开环和酶促脱对称作用以产生对映体富集的中间体，该中间体含有在头孢他辛中发现的螺环D，E-环系统。这些物质是森（Mori），蒂埃泽（Tietze）和吉田（Yoshida）在（-）-头孢他辛的早期合成中使用的晚期关键中间体的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.045

文献信息

• Application of the photocyclization reaction of 1,2-cyclopenta-fused pyridinium perchlorate to formal total syntheses of (−)-cephalotaxine
  作者：Zhiming Zhao、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.045

  日期：2006.7

  Two strategies for the formal total synthesis of (−)-cephalotaxine, based on pyridinium salt photochemistry, are described. The routes begin with photocyclization reaction of 1,2-cyclopenta-fused pyridinium perchlorate. This process efficiently and regioselectively produces a tricyclic aziridine, which undergoes sequential aziridine ring opening and enzymatic desymmetrization to generate enantio-enriched

  描述了两种基于吡啶盐光化学法正式合成（-）-头孢他辛的策略。路线从1,2-环戊基稠合的高氯酸吡啶鎓的光环化反应开始。该过程有效且区域选择性地产生三环氮丙啶，其依次进行氮丙啶开环和酶促脱对称作用以产生对映体富集的中间体，该中间体含有在头孢他辛中发现的螺环D，E-环系统。这些物质是森（Mori），蒂埃泽（Tietze）和吉田（Yoshida）在（-）-头孢他辛的早期合成中使用的晚期关键中间体的前体。