tert-butyl {3-[9-borabicyclo[3.3.1]non-9-yl]propyl}carbamate | 960072-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: tert-butyl {3-[9-borabicyclo[3.3.1]non-9-yl]propyl}carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)propyl]carbamate
• CAS: 960072-29-1
• 化学式: C₁₆H₃₀BNO₂
• 分子量: 279.231
• InChiKey: RTXLDJJCVGMHTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl {3-[9-borabicyclo[3.3.1]non-9-yl]propyl}carbamate 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 3,6-bis(3-[N-[tert-butoxycarbonyl]-amino]propyl)-carbazol-9-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Rational design of oligopeptide organizers for the formation of poly(ethylene oxide) nanofibers

  摘要：

  预先组织的低聚肽模板与聚氧化乙烯链共轭，生成可自组装成纤维状纳米结构的肽-聚合物构建基元，其最大长度在微米范围内。

  DOI：

  10.1039/b503275j
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 tert-butyl {3-[9-borabicyclo[3.3.1]non-9-yl]propyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  Construction of a Spirooxindole Amide Library through Nitrile Hydrozirconation-Acylation-Cyclization Cascade

  摘要：

  A library of spirooxindoles containing varied elements of structural and stereochemical diversity has been constructed via a three step, one pot nitrile hydrozirconation-acylation-cyclization reaction sequence from common acyclic indole intermediates. The resulting library was evaluated for novelty through comparison with MLSMR and Maybridge compound collections.

  DOI：

  10.1021/co4000387

文献信息

• B-Alkyl Suzuki couplings for the stereoselective synthesis of substituted pyrans
  作者：Gregory W. O’Neil、Alois Fürstner

  DOI：10.1039/b806898d

  日期：——

  Unprotected homoallylic alcohols can be directly converted to cis-2,6-disubstituted pyrans by palladium catalyzed B-alkyl Suzuki coupling and subsequent Michael addition.

  未保护的均烯丙基醇可通过钯催化的B-烷基铃木偶联和随后的迈克尔加成反应直接转化为顺式2,6-二取代的吡喃。
• Inhibitors of checkpoint kinases
  申请人：Arrington Kenneth L.

  公开号：US20070254879A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  The instant invention provides for compounds which comprise substituted triazoloquinazolinones that inhibit CHK1 activity. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting CHK1 activity by administering the compound to a patient in need of treatment of cancer.

  本发明提供了包含替代三唑喹唑啉酮的化合物，这些化合物抑制CHK1活性。本发明还提供了包含这种抑制化合物的组合物，以及通过将该化合物给予需要癌症治疗的患者来抑制CHK1活性的方法。
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Amixicile-Based Inhibitors of the Pyruvate-Ferredoxin Oxidoreductases of Anaerobic Bacteria and Epsilonproteobacteria
  作者：Andrew J. Kennedy、Alexandra M. Bruce、Catherine Gineste、T. Eric Ballard、Igor N. Olekhnovich、Timothy L. Macdonald、Paul S. Hoffman

  DOI：10.1128/aac.00670-16

  日期：2016.7

  members of the Epsilonproteobacteria (Campylobacter and Helicobacter). Amixicile selectively inhibits pyruvate-ferredoxin oxidoreductase (PFOR) and related enzymes by inhibiting the function of the vitamin B1 cofactor (thiamine pyrophosphate) by a novel mechanism. Here, we interrogate the amixicile scaffold, guided by docking simulations, direct PFOR inhibition assays, and MIC tests against Clostridium

  Amixicile是nitazoxanide（抗寄生虫治疗剂）的一种有前途的衍生物，被开发用于治疗由厌氧细菌，厌氧性寄生虫和Epsilon变形细菌（弯曲杆菌和螺旋杆菌）的成员引起的全身感染。Amixicile通过新机制抑制维生素B1辅因子（硫胺素焦磷酸）的功能，选择性抑制丙酮酸-铁氧还蛋白氧化还原酶（PFOR）和相关的酶。在这里，我们通过对接模拟，直接PFOR抑制测定以及针对艰难梭菌，空肠弯曲杆菌和幽门螺杆菌的MIC测试，对混合支架进行了研究。对接模拟显示，硝唑尼特中存在的硝基与质子化的N4'-氨基嘧啶的质子相互作用硫胺素焦磷酸（TPP）。苯环上的正丙胺与PFOR的天冬氨酸部分（B456）形成静电相互作用，这与通过MIC测试提高的PFOR抑制活性和效能有关。带有吸电子基团的芳基取代和丙胺被其他烷基胺或含氮杂环的取代都改善了PFOR的抑制作用，并且在许多情况下还具有针对艰难梭菌的生物活性。对
• Synthetic and DFT Studies Towards a Unified Approach to Phlegmarine Alkaloids: Aza-Michael Intramolecular Processes Leading to 5-Oxodecahydroquinolines
  作者：Ben Bradshaw、Carlos Luque-Corredera、Gisela Saborit、Carlos Cativiela、Ruth Dorel、Carles Bo、Josep Bonjoch

  DOI：10.1002/chem.201301715

  日期：2013.10.4

  facilitated through the use of DFT‐based mechanistic studies, which enabled the observed diastereodivergent course of the azacyclization to be rationalized. The varying stereochemistry and stability of the resulting decahydroquinolines was found to depend on whether a β‐keto ester or ketone were embedded in the substrates undergoing aminocyclization. This synthetic approach gave access not only to both diastereomeric

  描述了一种非对映选择性的顺式-5-氧代十二氢喹啉合成方法，其中在一个反应​​罐中生成了三个立体中心。该反应涉及由非手性无环甲苯磺胺系β-酮酯促成的氢氧化锂促进的罗宾逊环化/分子内氮杂-迈克尔多米诺过程。通过使用基于DFT的机理研究，促进了该反应的发展和范围，使合理的非对映异构化过程得以观察到。发现所得十氢喹啉的立体化学和稳定性的变化取决于是否将β-酮酸酯或酮嵌入进行氨基环化的底物中。这种合成方法不仅可以同时获得两个非对映异构体的顺式通过相应的N未取代的顺式-5-氧代十二氢喹啉的差向异构化过程，可从相同的前体得到十氢喹啉，也可将其转变为相应的反式异构体。所描述的方法提供了高级构建基块，其中包含了完全合成Phlegmarine生物碱所需的三个相对立体化学。
• Polycyclic alkaloids via transannular Mannich reactions
  作者：Paulo Vital、Masood Hosseini、M. Sundaram Shanmugham、Charlotte H. Gotfredsen、Pernille Harris、David Tanner

  DOI：10.1039/b822955d

  日期：——

  The tricyclic compound , representing the framework of the cylindricine and lepadiformine alkaloids, was prepared in a single operation via the first example of a transannular Mannich reaction involving a macrocyclic diketoamine .

  通过涉及大环二酮胺的跨环曼尼希反应的第一个实例，在一次操作中制备了代表环丙氨酸和利帕地甲碱生物碱框架的三环化合物。