2,2'-(1-(6-bromopyridin-2-yl)ethane-1,1-diyl)dipyridine | 1351999-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-(1-(6-bromopyridin-2-yl)ethane-1,1-diyl)dipyridine
• 英文别名: 2,2′-(1-(6-bromopyridin-2-yl)ethane-1,1-diyl)dipyridine；2-bromo-6-(1,1-di-2-pyridinylethyl)pyridine；2,2’-[1-(6-bromopyridin-2-yl)ethane-1,1-diyl]dipyridine；2-Bromo-6-(1,1-dipyridin-2-ylethyl)pyridine；2-bromo-6-(1,1-dipyridin-2-ylethyl)pyridine
• CAS: 1351999-22-8
• 化学式: C₁₇H₁₄BrN₃
• 分子量: 340.222
• InChiKey: CESYIRJZCFCULH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1-(6-bromopyridin-2-yl)ethane-1,1-diyl)dipyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 双(金刚烷-1-基)(2-二甲基氨基苯基)膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 间二甲苯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  调节聚吡啶-铁配合物中的第二配位球相互作用以实现将二氧化碳选择性电催化还原为一氧化碳

  摘要：

  能够将二氧化碳（CO 2）选择性地电化学转化为增值化合物的无贵金属催化剂的开发仍然是催化研究的主要挑战之一。在这里，我们目前系统地研究功能化配体bpy R PY2Me（bpyPY2Me = 6-（1,1-双（吡啶-2-基）乙基）-2,2'-联吡啶）的Fe（II）配合物。追求对从CO 2催化形成CO有选择性的水稳定性分子铁络合物。利用此配体歧管固有的高度可调性，我们遵循了生物启发的方法，通过安装了具有不同酸度（-H，-OH，-OMe，-NHEt和-NEt 2的质子官能团））进入配体框架，以系统地修饰Fe中心的第二个配位区域。该族[（bpy R PY2Me）Fe II ]配合物的特征是使用单晶X射线分析，1 H NMR光谱和质谱。通过伏安法和电解实验对这组化合物进行的比较催化评估确定了[（bpy NHEt PY2Me）Fe] 2+特别是一种高效的铁基非血红素CO 2电还原催化剂，对CO的转化具有明显的选择性。2在11

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c00455
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基吡啶 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2'-(1-(6-bromopyridin-2-yl)ethane-1,1-diyl)dipyridine
  参考文献：
  名称：

  Sky Blue-Emitting Iridium(III) Complexes Bearing Nonplanar Tetradentate Chromophore and Bidentate Ancillary

  摘要：

  Tetradentate chelates bearing tripodal arranged terpyridine and a functional pyrazole unit (i.e., L1-H and L2-H) were employed in preparation of Ir(III) complexes [Ir(L1)Cl-2] (1) and [Ir(L2)Cl-2] (2); subsequent chloride-to-bipyrazolate substitution gave [Ir(L1)(bipz)] (3) and [Ir(L2)(bipz)] (4). Single-crystal X-ray structural studies on 1 and 3 showed the possession of a tetradentate chelate, whereas the remaining cis-sites are occupied by either dual chlorides or the bipz chelate, respectively. Sky blue organic light-emitting diode with peak efficiencies (10.1%, 19.8 cdA(-1), and 20.4 lmW(-1)) was successfully fabricated using 3 (or 4) as dopant emitter, highlighting the potential application of this class of Ir(III) phosphor.

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b01583

文献信息

• Efficient synthesis of pentakis- and tris(pyridine) ligands
  作者：E. Alper Ünal、Dennis Wiedemann、Josef Seiffert、John P. Boyd、Andreas Grohmann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.131

  日期：2012.1

  A variety of substituted tris(pyridyl) frameworks, as well as a pentakis(pyridine) system, are conveniently accessible in a one-pot synthesis, which consists of two sequential nucleophilic aromatic substitutions, employing substituted pyridine precursors.

  多种取代的三（吡啶基）骨架以及戊基（吡啶）体系可通过一锅合成方便地获得，该合成由两个连续的亲核芳族取代组成，采用取代的吡啶前体。
• Enhanced Hydrogen Evolution in Neutral Water Catalyzed by a Cobalt Complex with a Softer Polypyridyl Ligand
  作者：Ping Wang、Guangchao Liang、Noah Smith、Kyra Hill、Bruno Donnadieu、Charles Edwin Webster、Xuan Zhao

  DOI：10.1002/anie.202002640

  日期：2020.7.27

  To explore the structure–function relationships of cobalt complexes in the catalytic hydrogen evolution reaction (HER), we studied the substitution of a tertiary amine with a softer pyridine group and the inclusion of a conjugated bpy unit in a Co complex with a new pentadentate ligand, 6‐[6‐(1,1‐di‐pyridin‐2‐yl‐ethyl)‐pyridin‐2‐ylmethyl]‐[2,2′]bipyridinyl (Py3Me‐Bpy). These modifications resulted

  为了探索钴在催化氢释放反应（HER）中的结构-功能关系，我们研究了用较软的吡啶基取代叔胺，并在具有新的五齿配体的Co络合物中包含共轭的bpy单元，6- [6-（1,1-二吡啶基-2-基乙基）-吡啶-2-基甲基]-[2,2']联吡啶基（Py3Me-Bpy）。这些修饰大大改善了中性水中电催化和光催化HER的稳定性和活性。[Co（Py3Me-Bpy）（OH 2）]（PF 6）2在pH值为7的水溶液中，在-1.3 V（vs. SHE）下以266 300的营业额（TON）催化20小时的电解HER，在TON为15 000的条件下以TON为15 000的光催化HER催化2天。较软的配体支架可能为中间Co I物种提供更高的稳定性。DFT计算表明，HER通过一般的电子转移/质子转移/电子转移/质子转移途径发生，其中H 2从Co II -H种类的质子化释放。
• A monoanionic pentadentate ligand platform for scandium–pnictogen multiple bonds
  作者：Evan A. Patrick、Yan Yang、Warren E. Piers、Laurent Maron、Benjamin S. Gelfand

  DOI：10.1039/d1cc03481b

  日期：——

  A new monoanionic pentadentate ligand is designed to accommodate Sc = E bonds (E = N, P).

  设计了一种新的五齿配体，可容纳Sc = E键（E = N，P）。
• Sky Blue-Emitting Iridium(III) Complexes Bearing Nonplanar Tetradentate Chromophore and Bidentate Ancillary
  作者：Yu-Sian Li、Jia-Ling Liao、Ke-Ting Lin、Wen-Yi Hung、Shih-Hung Liu、Gene-Hsiang Lee、Pi-Tai Chou、Yun Chi

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01583

  日期：2017.8.21

  Tetradentate chelates bearing tripodal arranged terpyridine and a functional pyrazole unit (i.e., L1-H and L2-H) were employed in preparation of Ir(III) complexes [Ir(L1)Cl-2] (1) and [Ir(L2)Cl-2] (2); subsequent chloride-to-bipyrazolate substitution gave [Ir(L1)(bipz)] (3) and [Ir(L2)(bipz)] (4). Single-crystal X-ray structural studies on 1 and 3 showed the possession of a tetradentate chelate, whereas the remaining cis-sites are occupied by either dual chlorides or the bipz chelate, respectively. Sky blue organic light-emitting diode with peak efficiencies (10.1%, 19.8 cdA(-1), and 20.4 lmW(-1)) was successfully fabricated using 3 (or 4) as dopant emitter, highlighting the potential application of this class of Ir(III) phosphor.
• Tuning Second Coordination Sphere Interactions in Polypyridyl–Iron Complexes to Achieve Selective Electrocatalytic Reduction of Carbon Dioxide to Carbon Monoxide
  作者：David Z. Zee、Michael Nippe、Amanda E. King、Christopher J. Chang、Jeffrey R. Long

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00455

  日期：2020.4.6

  significant selectivity for the conversion of CO2 to CO in acetonitrile solution with 11 M H2O. We propose that the NH group acts as a local proton source for cleaving the C–O bond in CO2 to form CO. Interestingly, the complex with the most acidic functional group in the second coordination sphere, [(bpyOHPY2Me)Fe]2+, favors formation of H2 over CO. Our results correlate the selectivity of water versus

  能够将二氧化碳（CO 2）选择性地电化学转化为增值化合物的无贵金属催化剂的开发仍然是催化研究的主要挑战之一。在这里，我们目前系统地研究功能化配体bpy R PY2Me（bpyPY2Me = 6-（1,1-双（吡啶-2-基）乙基）-2,2'-联吡啶）的Fe（II）配合物。追求对从CO 2催化形成CO有选择性的水稳定性分子铁络合物。利用此配体歧管固有的高度可调性，我们遵循了生物启发的方法，通过安装了具有不同酸度（-H，-OH，-OMe，-NHEt和-NEt 2的质子官能团））进入配体框架，以系统地修饰Fe中心的第二个配位区域。该族[（bpy R PY2Me）Fe II ]配合物的特征是使用单晶X射线分析，1 H NMR光谱和质谱。通过伏安法和电解实验对这组化合物进行的比较催化评估确定了[（bpy NHEt PY2Me）Fe] 2+特别是一种高效的铁基非血红素CO 2电还原催化剂，对CO的转化具有明显的选择性。2在11