2-(1,2-dimethyl-allyl)-isoindole-1,3-dione | 1172135-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,2-dimethyl-allyl)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3-Methylbut-3-en-2-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1172135-53-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: ZQOLCEZZGNSAKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2-dimethyl-allyl)-isoindole-1,3-dione 在 (N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-phenylenediamine)cobalt(II) 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 甲胺 、 维生素 C 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 N-(3-methylbut-2-en-2-yl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  双钴/光氧化还原催化氢原子转移烯烃异构化合成多取代烯酰胺

  摘要：

  通过钴/光氧化还原催化的合并，通过金属催化氢原子转移合成了多取代烯酰胺。Co(3-叔丁基-5-CF 3 -salophen)和Co(3,5-二叔丁基salophen)的明智选择使得能够获得多取代的烯酰胺。该方法可耐受卤代芳烃、杂芳烃、游离羟基、未受保护的吲哚和药物样分子。此外，该方法可以以良好的产率和E / Z选择性异构化苯乙烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.202300804
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 3-甲基-3-丁烯-2-醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到2-(1,2-dimethyl-allyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺保护的烯丙胺的醛选择性瓦克氧化：β3-氨基酸的新催化途径

  摘要：

  提出了一种合成 β(3)-氨基酸的新方法。邻苯二甲酰亚胺保护的烯丙基胺在瓦克条件下选择性地氧化为醛，使用 PdCl(2) 和 CuCl 或 Pd(MeCN)(2)Cl(NO(2)) 和 CuCl(2) 作为补充催化剂系统。醛以极好的收率生产并且表现出大的底物范围。β-氨基酸和醇通过氧化或还原以及随后的脱保护合成。

  DOI：

  10.1021/ja902591g

文献信息

• Aldehyde Selective Wacker Oxidations of Phthalimide Protected Allylic Amines: A New Catalytic Route to β³-Amino Acids
  作者：Barbara Weiner、Alejandro Baeza、Thomas Jerphagnon、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja902591g

  日期：2009.7.15

  A new method for the synthesis of beta(3)-amino acids is presented. Phthalimide protected allylic amines are oxidized under Wacker conditions selectively to aldehydes using PdCl(2) and CuCl or Pd(MeCN)(2)Cl(NO(2)) and CuCl(2) as complementary catalyst systems. The aldehydes are produced in excellent yields and exhibit a large substrate scope. Beta-amino acids and alcohols are synthesized by oxidation

  提出了一种合成 β(3)-氨基酸的新方法。邻苯二甲酰亚胺保护的烯丙基胺在瓦克条件下选择性地氧化为醛，使用 PdCl(2) 和 CuCl 或 Pd(MeCN)(2)Cl(NO(2)) 和 CuCl(2) 作为补充催化剂系统。醛以极好的收率生产并且表现出大的底物范围。β-氨基酸和醇通过氧化或还原以及随后的脱保护合成。
• Synthesis of Polysubstituted Enamides by Hydrogen Atom Transfer Alkene Isomerization Using Dual Cobalt/Photoredox Catalysis
  作者：Yusuke Seino、Yuto Yamaguchi、Akihiko Suzuki、Masaaki Yamashita、Yuji Kamei、Futa Kamiyama、Tatsuhiko Yoshino、Masahiro Kojima、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/chem.202300804

  日期：2023.7.3

  Synthesis of polysubstituted enamides via metal-catalyzed hydrogen atom transfer by merger of cobalt/photoredox catalysis was achieved. The judicious choice of Co(3-tert-butyl-5-CF3-salophen) and Co(3,5-di-tert-butylsalophen) enabled access to polysubstituted enamides. The method tolerated haloarenes, heteroarenes, free hydroxy groups, non-protected indoles, and drug-like molecules. Furthermore, this

  通过钴/光氧化还原催化的合并，通过金属催化氢原子转移合成了多取代烯酰胺。Co(3-叔丁基-5-CF 3 -salophen)和Co(3,5-二叔丁基salophen)的明智选择使得能够获得多取代的烯酰胺。该方法可耐受卤代芳烃、杂芳烃、游离羟基、未受保护的吲哚和药物样分子。此外，该方法可以以良好的产率和E / Z选择性异构化苯乙烯衍生物。