1-甲氧基-4-[2-(三氟甲基)苯基]苯 | 122801-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-4-[2-(三氟甲基)苯基]苯
• 英文名称: 4'-methoxy-2-trifluoromethyl-biphenyl
• 英文别名: 4'-methoxy-2-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl；1,1'-Biphenyl, 4'-methoxy-2-(trifluoromethyl)-；1-methoxy-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]benzene
• CAS: 122801-59-6
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃O
• 分子量: 252.236
• InChiKey: XOPKZGICZXMGBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4-[2-(三氟甲基)苯基]苯 在 三(五氟苯基)硼烷 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 C₁₄H₁₁BrF₂O
  参考文献：
  名称：

  受挫的路易斯对思考三氟甲基中的选择性单氟取代

  摘要：

  三氟甲基芳烃中的单一氟化物取代是一个持续的合成挑战，通常会导致“过度反应”，即多个氟化物被取代。该反应的发展将允许简单地获得目前对制药、农业化学和材料科学感兴趣的范围广泛的二氟甲基衍生物。使用受挫的路易斯对方法，我们开发了一个通用协议，允许用中性膦和吡啶碱单次取代三氟甲基中的一个氟化物。所得的鏻盐和吡啶盐可以通过亲核取代、光氧化还原偶联和亲电转移反应进一步官能化，从而产生大量二氟甲基产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12167
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 ferric(III) bromide 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 1-甲氧基-4-[2-(三氟甲基)苯基]苯
  参考文献：
  名称：

  使用 H2O2 作为末端氧化剂的芳烃和芳基硼酸的水中氧化 Suzuki 偶联

  摘要：

  卤代芳烃与芳基硼酸的铃木偶联是有机化学中最重要的 C-C 键形成反应之一。使用芳烃代替预官能化的卤代芳烃进行（氧化）偶联被认为是经典铃木反应的一种有吸引力的绿色替代品。然而，大多数氧化铃木反应是在高温下在有机溶剂中进行的，这在操作上是危险的[燃烧所需的三个要素：氧化剂、热量和燃料（有机溶剂）不可避免地存在]并且对环境不友好。在此，我们首次报道了使用过氧化氢作为末端氧化剂在水中进行的温和氧化铃木反应。从反应中消除易燃有机溶剂可防止可能的火灾和爆炸（使溶剂耗尽），而使用过氧化氢作为氧化剂不会产生氧化剂衍生的废物，只会产生水作为唯一的副产品，这两者都代表了来自绿色化学的观点。通过将我们的 Fenton-溴化物系统（在水中）与 Suzuki 反应（在水中）合并，这种新的正式氧化 Suzuki 偶联反应已通过 34 个实例得到证明，并且可以与许多常见的官能团相容。此外，我们展示了将该策略扩展到两个交叉脱氢偶联（氧化

  DOI：

  10.1039/d2gc04428e

文献信息

• [EN] A NEW METHOD OF 18F LABELLING AND INTERMEDIATE SALTS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ D'ÉTIQUETAGE DE 18F ET DE SELS INTERMÉDIAIRES
  申请人：NAT UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2021126080A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Disclosed herein is a salt of formula I: where R1, X, n, R, R1, Y, m, p, q, Z and o are as defined herein. Also disclosed herein are methods of using said salts in chemical synthesis, such as to prepare compounds isotopically enriched in 18F for use in PET imaging, as well as methods to make the compounds of formula I.

  披露的是公式I的盐：其中R1、X、n、R、R1、Y、m、p、q、Z和o如本文所述定义。还披露了使用所述盐进行化学合成的方法，例如用于制备在正电子发射断层扫描（PET）成像中使用的18F同位素富集化合物，以及制造公式I化合物的方法。
• Palladium Catalysed Cross-Coupling of Aryl Bromides with Functionalised Arylboronic Acids in the Presence of a Tetraphosphine Ligand
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Marie Feuerstein、Florian Berthiol

  DOI：10.1055/s-2002-34896

  日期：——

  cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 system catalyses efficiently the cross-coupling of aryl bromides with functionalised arylboronic acids. The electronic properties of the arylboronic acids seem to have a minor influence on the reaction rate. Better results were generally obtained for the reaction of electron poor aryl bromides associated with electron rich arylboronic acids rather than the contrary.

  Cis,cis,cis-1,2,3,4-四(二苯基膦甲基)-环戊烷/[PdCl(C3H5)]2系统有效地催化芳基溴化物与官能化芳基硼酸的交叉偶联。芳基硼酸的电子特性似乎对反应速率的影响很小。与富电子芳基硼酸相关的缺电子芳基溴化物的反应通常获得更好的结果，而不是相反。
• Microwave-Assisted Suzuki-Miyaura Reactions with an Insoluble Pyridine-Aldoxime Pd-Catalyst
  作者：Andreas Kirschning、Wladimir Solodenko、Uwe Schön、Josef Messinger、Anja Glinschert

  DOI：10.1055/s-2004-829546

  日期：——

  The preparation of a solid Pd(II)-precatalyst and its use in microwave-assisted Suzuki-Miyaura reactions in water is described. The precatalyst is obtained by treatment of 4-pyridine-aldoxime with Na2PdCl4 and is insoluble in organic solvents as well as in water. Its robustness under microwave conditions and its insolubility allows simple reuse in ‘teabags’.

  报道了固体Pd(II)前催化剂的制备及其在水中的微波辅助Suzuki-Miyaura反应中的应用。该前催化剂是通过4-吡啶醛肟与Na2PdCl4处理获得的，在有机溶剂和水中的溶解性都很差。它在微波条件下的稳定性和不溶性使其能够简单地在“茶袋”中重复使用。
• Palladium catalyst supported on N-aminoguanidine functionalized magnetic graphene oxide as a robust water-tolerant and versatile nanocatalyst
  作者：Leila Ma'mani、Simin Miri、Mohammad Mahdavi、Saeed Bahadorikhalili、Elham Lotfi、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1039/c4ra07130a

  日期：——

  A novel heterogeneous Pd catalyst has been developed by decorating palladium onto the surface of N-aminoguanidine functionalized magnetic graphene oxide nanosheets (denoted as Pd@AGu-MGO), while the diethylene glycol (DEG) group has been applied as an organic spacer. The usefulness of the Pd@AGu-MGO nanocatalyst was investigated in palladium catalyzed organic reactions including Heck/Suzuki couplings of aryl halides and reduction of 4-nitrophenol (4-NP) to 4-aminophenol (4-AP). The nanocatalyst showed high efficiency and thermal stability (up to 300 °C). The catalyst recovery test was performed using an external magnet device, and showed that this catalyst can be reused several times without a significant decrease in its performance and catalytic activity. The loading level of Pd in the Pd@AGu-MGO catalyst was assessed as 0.9 mmol g−1 by ICP-AES and elemental analysis. This catalyst is more remarkable from the environmental and economic points of view because of its key properties such as high efficiency and turnover frequency (TOF), mild reaction conditions, utilization of green solvent, simple product work-up, and easy catalyst recovery.

  开发了一种新型Pd异质催化剂，通过将钯修饰在N-氨基胍功能化的磁性氧化石墨烯纳米片表面（记为Pd@AGu-MGO），并采用二甘醇（DEG）作为有机间隔基团。研究了Pd@AGu-MGO纳米催化剂在有机反应中的应用，包括卤代芳烃的Heck/Suzuki偶联反应和4-硝基苯酚（4-NP）还原为4-氨基苯酚（4-AP）。该纳米催化剂表现出高效率和热稳定性（高达300 °C），利用外部磁力装置进行催化剂回收测试，表明该催化剂可重复使用多次而性能和催化活性无显著下降。通过ICP-AES和元素分析评估，Pd@AGu-MGO催化剂中Pd的负载量为0.9 mmol g⁻¹。从环境和经济的角度来看，由于其关键特性，如高效率和周转频率（TOF）、温和的反应条件、使用绿色溶剂、简单的产品后处理和易于催化剂回收，该催化剂更为突出。
• Cross-Coupling Reactions of Arylsilanols with Substituted Aryl Halides
  作者：Scott E. Denmark、Michael H. Ober

  DOI：10.1021/ol034328j

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] The palladium-catalyzed cross-coupling of arylsilanols with aryl iodides and aryl bromides (in the presence of cesium carbonate) furnished various biaryl products in high yield. An extensive series of optimizations led to the identification of key variables, including activator, solvent, catalyst, and hydration level, that influence the rate and selectivity of the process. Manipulation

  [反应：见正文]钯催化的芳基硅烷醇与芳基碘化物和芳基溴化物的交叉偶联（在碳酸铯存在下）以高收率提供了各种联芳基产物。一系列广泛的优化导致识别关键变量，包括活化剂，溶剂，催化剂和水合水平，这些变量会影响过程的速度和选择性。操纵这些特征提供了一种有效的，广泛而通用的耦合方法。