4,5‐dimethoxy‐2‐methylbenzenesulfonyl chloride | 60987-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5‐dimethoxy‐2‐methylbenzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 4,5-Dimethoxy-2-methylbenzene-1-sulfonyl chloride；4,5-dimethoxy-2-methylbenzenesulfonyl chloride
• CAS: 60987-20-4
• 化学式: C₉H₁₁ClO₄S
• mdl: MFCD09738190
• 分子量: 250.703
• InChiKey: IRHPZJPWXHAKBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5‐dimethoxy‐2‐methylbenzenesulfonyl chloride 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77 %的产率得到4,5‐dimethoxy‐2‐methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有乙酰胆碱酯酶和碳酸酐酶抑制作用的新型苯磺酰胺类药物

  摘要：

  合成了一系列苯磺酰胺15-26 ，并测定了它们对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和碳酸酐酶 (CA) 的体外和计算机抑制特性。将市售的3,4-二甲氧基甲苯与氯磺酸反应，得到苯磺酰氯衍生物。取代的苯磺酰氯与一些胺（包括（±）-α-氨基酸甲酯）反应得到一系列新型苯磺酰胺。在本研究中，评估了这些化合物针对 AChE 和 CA 的酶抑制能力。它们对 AChE 和 -CAs 表现出高效的抑制能力（AChE 的K i值范围为 28.11 ± 4.55 nM 和 145.52 ± 28.68 nM，CA I 的 K i 值范围为 39.20 ± 2.10 nM 至 131.54 ± 12.82 nM，CA I 的 K i 值范围为 50.96 ± 9.83 CA II 为 147.94 ± 18.75 nM）。目前新合成的新型苯磺酰胺对AChE和CAs表现出有效的抑制作用，预计它们可能成为青光眼、癫痫和阿尔茨海默氏病等某些疾病的先导分子。

  DOI：

  10.1002/ardp.202300545
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基甲苯 在 氯磺酸 、 氯仿 作用下， 生成 4,5‐dimethoxy‐2‐methylbenzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Gulland; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1980

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über die Einwirkung von Thiolen und Sulfinsäuren auf Chinolacetate, 2. Mitt
  作者：F. Wessely、J. Swoboda、G. Schmidt

  DOI：10.1007/bf00903170

  日期：1960.1
• US4038407A
  申请人：——

  公开号：US4038407A

  公开（公告）日：1977-07-26
• US7026349B2
  申请人：——

  公开号：US7026349B2

  公开（公告）日：2006-04-11