3-(piperidin-1-yl)pyridin-2(1H)-one | 1006052-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(piperidin-1-yl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-piperidin-1-yl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 1006052-91-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: PSUDWWOSBUZAAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(piperidin-1-yl)pyridin-2(1H)-one 在 盐酸 、 异丁基硼酸 、 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-isopentyl-2-(2'-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H,2'H-[1,3’]bipyridinyl-1’-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  以20S蛋白酶体为抗癌剂的新型含硼酸选择性肽模拟物的开发

  摘要：

  本文描述了拟肽样硼酸盐作为20S蛋白酶体抑制剂的设计，合成和生物学评估，20S蛋白酶体是治疗多发性骨髓瘤的有效靶点。合成的化合物对20S蛋白酶体的ChT-L活性表现出良好的抑制作用。在P2位置带有β-丙氨酸残基的化合物活性最高，即3-乙基苯氨基和4-甲氧基苯基氨基（R）-1- {3- [4-（取代）-2--2-氧代吡啶-1（2 H）-基]丙酰胺基} -3-甲基丁基硼酸（分别为3 c和3 d），这些衍生物的抑制常数（K i）为17和20 n M， 分别。此外，它们共抑制交谷氨酰肽水解酶的活性（图3c，ķ我= 2.57μ中号; 3 d，ķ我= 3.81μ中号）。没有记录到对牛胰α-胰凝乳蛋白酶的抑制作用，因此证实了对靶酶的选择性。3 c和相关抑制剂对接研究到酵母蛋白酶体揭示了特异性的结构基础。在美国国家癌症研究所进行了针对60种人类肿瘤细胞系的生长抑制作用评估。在选定的化合物中，3 c显示出50％的生长抑制（GI

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402075
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氯吡啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydride 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 3-(piperidin-1-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  以20S蛋白酶体为抗癌剂的新型含硼酸选择性肽模拟物的开发

  摘要：

  本文描述了拟肽样硼酸盐作为20S蛋白酶体抑制剂的设计，合成和生物学评估，20S蛋白酶体是治疗多发性骨髓瘤的有效靶点。合成的化合物对20S蛋白酶体的ChT-L活性表现出良好的抑制作用。在P2位置带有β-丙氨酸残基的化合物活性最高，即3-乙基苯氨基和4-甲氧基苯基氨基（R）-1- {3- [4-（取代）-2--2-氧代吡啶-1（2 H）-基]丙酰胺基} -3-甲基丁基硼酸（分别为3 c和3 d），这些衍生物的抑制常数（K i）为17和20 n M， 分别。此外，它们共抑制交谷氨酰肽水解酶的活性（图3c，ķ我= 2.57μ中号; 3 d，ķ我= 3.81μ中号）。没有记录到对牛胰α-胰凝乳蛋白酶的抑制作用，因此证实了对靶酶的选择性。3 c和相关抑制剂对接研究到酵母蛋白酶体揭示了特异性的结构基础。在美国国家癌症研究所进行了针对60种人类肿瘤细胞系的生长抑制作用评估。在选定的化合物中，3 c显示出50％的生长抑制（GI

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402075

文献信息

• 2,3-Dihydro-6-Nitroimidazo (2,1-b) Oxazole Compounds for the Treatment of Tuberculosis
  申请人：Tsubouchi Hidetsugu

  公开号：US20080119478A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: (1) in the above formula (1), R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R1 and —(CH2) n R2 may form a spiro ring represented by the formula (30) below, together with the adjacent carbon atom (in the formula below, RRR represents a piperidyl group which may have substituents on the piperidine ring), (30) and R2 represents a benzothiazolyloxy group, quinolyloxy group, pyridyloxy group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis , multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis , and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种由下述通式（1）表示的2,3-二氢-6-硝基咪唑[2,1-b]噁唑化合物： 在上述式（1）中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0到6的整数，R1和—(CH2)nR2可以与相邻的碳原子形成如下式（30）所示的螺环，其中，在下式中，RRR代表可能在哌啶环上具有取代基的哌啶基： （30）且R2代表苯并噻唑氧基、喹啉氧基、吡啶氧基或类似基团。该化合物对结核分枝杆菌、多重耐药结核分枝杆菌和非典型酸杆菌具有优异的杀菌作用。
• 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO [2,1-B] OXAZOLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1678185B1

  公开（公告）日：2008-10-08
• US8163753B2
  申请人：——

  公开号：US8163753B2

  公开（公告）日：2012-04-24