6,7-dimethoxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-isoquinoline | 15547-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-isoquinoline
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-isochinolin；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline；1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-6,7-dimethoxy-isochinolin；Isoquinoline, 6,7-dimethoxy-1-[3,4-dimethoxyphenyl]-
• CAS: 15547-50-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: XLBJZQMOXSPWRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -154 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  453.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉桂酸 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6,7-dimethoxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  镍-膦配合物催化的格氏偶联-II：杂环化合物的格氏偶联

  摘要：

  报道了卤代杂环化合物的烷基化和芳基化的通用方法。在催化量[NiCl 2（dppp）]（其中dppp代表Ph 2 P（CH 2）3 PPh 2）的存在下，溴噻吩，卤代吡啶，卤代喹啉和卤代异喹啉在室温或室温下与烷基和芳基格氏试剂反应在乙醚回流温度下得到交叉偶联产物。偶联反应已应用于异喹啉生物碱的合成。还研究了2-噻吩基和2-吡啶基格氏试剂的反应性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80117-8

文献信息

• Efficient and Practical One-Pot Conversions of N-Tosyltetrahydroisoquinolines into Isoquinolines and of N-Tosyltetrahydro-β-carbolines into β-Carbolines through Tandem β-Elimination and Aromatization
  作者：Jing Dong、Xiao-Xin Shi、Jing-Jing Yan、Jing Xing、Qiang Zhang、Sen Xiao

  DOI：10.1002/ejoc.201001153

  日期：2010.12

  An efficient, practical, and general method for conversions of N-tosyltetrahydroisoquinolines (N-tosyl-THIQs) into isoquinolines and of N-tosyltetrahydro-β-carbolines (N-tosyl-THBCs) into β-carbolines is described. Treatment of N-tosyl-THIQs or N-tosyl-THBCs with base in dimethyl sulfoxide afforded dihydroisoquinolines or dihydro-β-carbolines as intermediates, and these were then oxidized in situ by

  描述了一种将 N-tosyltetrahydroisoquinolines (N-tosyl-THIQs) 转化为异喹啉和将 N-tosyltetrahydro-β-carbolines (N-tosyl-THBCs) 转化为 β-咔啉的有效、实用和通用的方法。在二甲基亚砜中用碱处理 N-tosyl-THIQs 或 N-tosyl-THBCs 得到作为中间体的二氢异喹啉或二氢-β-咔啉，然后这些被分子氧原位氧化得到异喹啉或 β-咔啉。产量。两种一锅法转化都是通过串联β-消除和芳构化发生的。
• Strategies and Synthetic Methods Directed Toward the Preparation of Libraries of Substituted Isoquinolines
  作者：Emelia Awuah、Alfredo Capretta

  DOI：10.1021/jo100980p

  日期：2010.8.20

  Strategies for the production of substituted isoquinoline libraries were developed and explored. Routes involving microwave-assisted variants of the Bischler−Napieralski or Pictet−Spengler reaction allowed for cyclization of substituted β-arylethylamine derivatives. The dihydroisoquinolines and tetrahydroisoquinolines thus generated could then be oxidized to their corresponding isoquinoline analogues

  开发和探索了取代异喹啉文库的生产策略。涉及Bischler-Napieralski或Pictet-Spengler反应的微波辅助变体的途径可实现取代的β-芳基乙胺衍生物的环化。然后可以将由此产生的二氢异喹啉和四氢异喹啉氧化为它们相应的异喹啉类似物。然而，另一种涉及制备和激活异喹啉-1（2 H）-ones的策略被证明是一种更实用，快速，有效的通往C1和C4取代异喹啉文库的途径。
• Slotta; Haberland, Angewandte Chemie, 1933, vol. 46, p. 766,770, 771
  作者：Slotta、Haberland

  DOI：——

  日期：——
• Venugopalan, Bindumadhavan; Brossi, Arnold, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 359 - 364
  作者：Venugopalan, Bindumadhavan、Brossi, Arnold

  DOI：——

  日期：——
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF MUSCULAR DYSTROPHY
  申请人：Whalen Anne

  公开号：US20110224128A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention features methods, compositions, and kits useful for the treatment of muscular dystrophy, e.g., Duchenne muscular dystrophy, in a patient.