1-imino-3-thioisoindoline | 41848-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-imino-3-thioisoindoline
• 英文别名: 3-iminoisoindoline-1-thione；3-Imino-isoindolin-1-thion；3-Aminoisoindole-1-thione
• CAS: 41848-35-5
• 化学式: C₈H₆N₂S
• 分子量: 162.215
• InChiKey: UUIDPZXIEZXAFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C (decomp)
• 沸点：
  336.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-imino-3-thioisoindoline 在 sodium hydroxide 、 氯仿 作用下， 生成 bis-(3-imino-isoindolin-1-ylidene)-m-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  139.杂环亚胺和胺。第八部分 鉴定“邻氰基硫代苯甲酰胺”为1-亚氨基-3-硫代异吲哚啉，并将其与胺转化为大环和中间体

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570000709
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氰基苯 在 sodium hydrosulfide hydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到1-imino-3-thioisoindoline
  参考文献：
  名称：

  可扩展制备1-Imino-3-thioisoindolines的环境友好路线-合成二硫代和二氨基β-异靛蓝衍生物的关键组成部分

  摘要：

  一步法克级制备1-imino-3-thioisoindolines的方法和新颖的一锅两步法，从邻苯二甲腈和氢硫化钠开始合成二硫代或二氨基-β-异靛蓝衍生物已经开发了非质子偶极溶剂。已证明，邻苯二甲腈核中取代基的电子性质在β-异靛蓝合成中起关键作用，导致选择性形成二硫代或二氨基-β-异靛蓝发色团。所述Ñ -acylated 1-亚氨基-3- thioisoindolines可用于直接，易于扩展，和自由层析过程，用于一类新的制备Ñ，Ñ′-二酰氨基-β-异靛类化合物。通过吸收光谱和荧光光谱法检测二硫代和二氨基-β-异靛青的单体形式和J-聚集形式的性质。已证明四氰基-二氨基-β-异靛青3f可以形成J聚集体，该聚集体在793 nm处吸收并在824 nm处发荧光。该聚集体在N，N-二甲基甲酰胺溶液中是稳定的。但是，它在四氢呋喃中或在超声条件下会缓慢解离。密度泛函理论（DFT）和时变DFT（TDDFT）

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00110

文献信息

• β‐Isoindigo‐azaDIPYs: Fully Conjugated Hybrid Systems with Broad Absorption in the Visible Region
  作者：Yuriy V. Zatsikha、Liliya I. Shamova、David E. Herbert、Victor N. Nemykin

  DOI：10.1002/anie.202100888

  日期：2021.5.25

  of fully conjugated β‐isoindigo‐azaDIPY hybrid chromophores comprised of β‐isoindigo and azadipyrromethene moieties is reported. The target compounds were characterized by spectroscopic, crystallographic, and theoretical methods and show unprecedented broad absorption across the visible region of the electromagnetic spectrum. The X‐ray crystal structure of the octa(n‐butyl)‐β‐isoindigo‐azaDIPY derivative

  报道了一种由β-异靛蓝和azadipyrromethene部分组成的完全共轭的β-异靛蓝azaDIPY杂色团的一步合成途径。目标化合物通过光谱，晶体学和理论方法表征，并在电磁波谱的可见光区域显示出前所未有的广泛吸收。八（正丁基）-β-异靛蓝azaDIPY衍生物的X射线晶体结构表明，β-异靛蓝片段的反式构型伴随着一个平面共轭核。
• A simple route toward triplet-forming thionated BODIPY-based photosensitizers
  作者：Yao Xiao、Xiaoyu Huang、Jiao Feng、Zhigang Ni、Lizhi Gai、Xuqiong Xiao、Xinbing Sui、Hua Lu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110167

  日期：2022.4

  Thiobases or sulfur-substituted nucleobases have been developed and recognized as prospective class of heavy-atom-free photosensitizer for photodynamic therapy due to their appealing phototherapeutic properties. In this work, we have prepared the thionated BODIPY analogues by replacing oxygen with sulfur atom at exocyclic carbonyl group, which display red-shifted absorption band, remarkable fluorescence

  硫代碱基或硫取代的核碱基由于其吸引人的光治疗特性而被开发并被认为是用于光动力治疗的有前景的无重原子光敏剂。在这项工作中，我们通过在环外羰基上用硫原子取代氧来制备硫代 BODIPY 类似物，该类似物显示出红移吸收带、显着的荧光猝灭和高单线态氧。量子产率以及优异的光稳定性。硫取代稳定了LUMO能级并使HOMO不稳定，从而减小了能隙并将吸收转移到长波长。用 S 原子取代 O 对于增强从单重激发态到反应三重态的系统间交叉至关重要。DFT 计算表明，大的自旋轨道耦合 (SOC) 可能是三重态有效填充的原因。此外，硫代 BODIPY 有效地产生具有低细胞毒性的细胞内活性氧 (ROS)。这些研究表明，硫代 BODIPY 类似物可能适合用作光敏剂。
• Process for the production of isoindolenine derivatives
  申请人：BAYER AG

  公开号：US02739151A1

  公开（公告）日：1956-03-20
• Baumann et al., Angewandte Chemie, 1956, vol. 68, p. 133,137
  作者：Baumann et al.

  DOI：——

  日期：——
• 1,-amino-3,-imino, isoindolenines
  申请人：BAYER AG

  公开号：US02727043A1

  公开（公告）日：1955-12-13