bis-(3-imino-isoindolin-1-ylidene)-m-phenylenediamine | 49545-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: bis-(3-imino-isoindolin-1-ylidene)-m-phenylenediamine
• 英文别名: Bis-(3-imino-isoindolin-1-yliden)-m-phenylendiamin；1,3-Bis(3-imino-1-isoindolinylideneamino)benzene；3-[3-[(3-aminoisoindol-1-ylidene)amino]phenyl]iminoisoindol-1-amine
• CAS: 49545-76-8
• 化学式: C₂₂H₁₆N₆
• 分子量: 364.409
• InChiKey: NBEUSQYGTMDEEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(3-imino-isoindolin-1-ylidene)-m-phenylenediamine 在 1-氯萘 作用下， 反应 0.5h， 生成 m-benziphthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  苯桥膨胀的卟啉。

  摘要：

  从由1，3-二亚氨基异吲哚啉和相应的苯二胺制备的无环[2 + 1]型前体的自缩合反应合成了包含邻和对亚苯基单元的新型膨胀卟啉。通过X射线晶体学阐明了[4 + 2]型和[3 + 2]型扩展卟啉的Möbius和Hückel拓扑结构。尽管有Möbius和Hückel[4n]π电子系统，但由于它们在溶液中的柔性结构，这些扩展的卟啉实际上是非芳香族的，这可能会降低固有的芳香性和抗芳香性。

  DOI：

  10.1002/cplu.201600482
• 作为产物：
  描述：

  1-imino-3-thioisoindoline 在 sodium hydroxide 、 氯仿 作用下， 生成 bis-(3-imino-isoindolin-1-ylidene)-m-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  139.杂环亚胺和胺。第八部分 鉴定“邻氰基硫代苯甲酰胺”为1-亚氨基-3-硫代异吲哚啉，并将其与胺转化为大环和中间体

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570000709

文献信息

• Hydroxybenziphthalocyanines: non-aromatic phthalocyanine analogues that exhibit strong UV-visible absorptions
  作者：Roshinee Costa、Andrew J. Schick、Nathan B. Paul、William S. Durfee、Christopher J. Ziegler

  DOI：10.1039/c0nj00500b

  日期：——

  The hemiporphyrazine variants hydroxybenziphthalocyanine and dihydroxybenziphthalocyanine can be generated via sequential Schiff base condensation reactions by using bis(diiminoisoindoline) benzene intermediates. These compounds are not aromatic due to the lack of conjugation across the benzene rings, yet these macrocycles exhibit striking absorption bands in the low energy region of the UV-visible spectrum.

  半多噁唑变体羟基苯并菲喹啉和二羟基苯并菲喹啉可以通过使用双(二亚胺异吲哚)苯中间体进行顺序的施夫碱缩合反应生成。这些化合物由于缺乏苯环间的共轭，不属于芳香化合物，但这些大环在紫外可见光谱的低能区域展现出引人注目的吸收带。
• Borodkin et al., Izvestiya Vysshikh Uchebnykh Zavedenii, Khimiya i Khimicheskaya Tekhnologiya, 1959, vol. 2, p. 619
  作者：Borodkin et al.

  DOI：——

  日期：——
• 138. Conjugated macrocycles. Part XXVIII. Adducts from di-iminoisoindoline and arylene-m-diamines, and a new type of crossconjugated macrocycle with three-quarters of the chromophore of phthalocyanine
  作者：J. A. Elvidge、J. H. Golden

  DOI：10.1039/jr9570000700

  日期：——
• SOKOLOV, A. V.;SMIRNOV, R. P.;BAZANOV, M. I.;ISLYAJKIN, M. K.;DANILOVA, E+, IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 32,(1989) N, S. 38-40
  作者：SOKOLOV, A. V.、SMIRNOV, R. P.、BAZANOV, M. I.、ISLYAJKIN, M. K.、DANILOVA, E+

  DOI：——

  日期：——
• ISLYAJKIN, M. K.;BORODKIN, V. F., SOVERSH. PROTSESSOV KRASHENIYA I METODOV SINTEZA KRASITELEJ, IVANOVO, 198+
  作者：ISLYAJKIN, M. K.、BORODKIN, V. F.

  DOI：——

  日期：——