2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)benzonitrile | 118968-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(2-methylbut-3-en-2-yl)benzonitrile
• CAS: 118968-15-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: DBLGJIBOMHXTFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)benzonitrile 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以20%的产率得到(2-(2-methylbut-3-en-2-yl)phenyl)(phenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Cp * Co（III）催化的γ-选择性CH烯丙基化/水合氨化级联反应，用于合成二氢异喹啉。

  摘要：

  从NH酮亚胺和碳酸烯丙酯开始，已经成功地开发了一种Cp * Co（III）催化的γ-选择性CH烯丙基化/加氢胺化级联反应，用于合成3,4-二氢异喹啉（DHIQs）。值得注意的是，使用γ-取代的烯丙基试剂可实现高效且具有选择性的CH烯丙基化，从而克服了先前过渡金属催化的CH烯丙基化的较差的α/γ选择性和低反应性的问题。碳酸烯丙酯的立体化学是关键因素，并且使用（Z）-烯丙基碳酸酯实现DHIQ的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03977
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-2-methylpropanal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cp * Co（III）催化的γ-选择性CH烯丙基化/水合氨化级联反应，用于合成二氢异喹啉。

  摘要：

  从NH酮亚胺和碳酸烯丙酯开始，已经成功地开发了一种Cp * Co（III）催化的γ-选择性CH烯丙基化/加氢胺化级联反应，用于合成3,4-二氢异喹啉（DHIQs）。值得注意的是，使用γ-取代的烯丙基试剂可实现高效且具有选择性的CH烯丙基化，从而克服了先前过渡金属催化的CH烯丙基化的较差的α/γ选择性和低反应性的问题。碳酸烯丙酯的立体化学是关键因素，并且使用（Z）-烯丙基碳酸酯实现DHIQ的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03977

文献信息

• Photosubstitution of Dicyanobenzenes by Allylic Silanes, Germanes, and Stannanes via Photoinduced Electron Transfer
  作者：Kazuhisa Nakanishi、Kazuhiko Mizuno、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/bcsj.66.2371

  日期：1993.8

  and -stannane, the photosubstitution occurred at both α- and γ-positions of the allylic moiety in a constant ratio, regardless of the kinds of metals. 1,3-Dicyanobenzene (m-DCB) was less reactive to the photosubstitution reaction. The reactivity of group 14 organometallic compounds increased in the order: Si- < Ge- < Sn-compounds. The photoreactions were sensitized by aromatic hydrocarbons such as

  在各种条件下研究了 1,2- 和 1,4- 二氰基苯（o-和 p-DCB）与烯丙基硅烷、锗烷和锡烷在乙腈中的光反应。在这些光反应中，o-和p-DCB 的氰基之一被烯丙基取代。对于三甲基（3-甲基-2-丁烯基）硅烷、-锗烷和-锡烷，无论金属种类如何，在烯丙基部分的α-和γ-位均以恒定比例发生光取代。1,3-二氰基苯 (m-DCB) 对光取代反应的反应性较低。第 14 族有机金属化合物的反应性按以下顺序增加：Si- < Ge- < Sn-化合物。光反应被芳烃如菲和苯并苯敏化，并且还通过添加 Mg (ClO4)2 和烷基苯来加速。取代产物形成的量子产率随着第 14 族有机金属化合物氧化电位的降低而增加。光反应的一个关键步骤是 d 的自由基阴离子的反应...
• Photosubstitution of Dicyanobenzenes by Group 14 Organometallic Compounds via Photoinduced Electron-Transfer. Additive and Medium Effects on Photoinduced Electron Transfer Reaction
  作者：Kazuhiko Mizuno、Kazuhisa Nakanishi、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1988.1833

  日期：1988.11.5

  The phenanthrene-sensitized photoreaction of 1,2- and 1,4-dicyanobenzenes with group 14 organometallic compounds containing allylic and benzylic groups in CH3CN afforded the corresponding 2- and 4-allylated and -benzylated benzonitriles in high yields. These photoreactions were accelerated by the addition of Mg(CLO4)2 and benzene derivatives.

  1,2- 和 1,4- 二氰基苯与 CH3CN 中含有烯丙基和苄基的 14 族有机金属化合物的菲敏化光反应以高产率提供了相应的 2- 和 4- 烯丙基化和 - 苄基化的苯甲腈。这些光反应通过添加 Mg(CLO4)2 和苯衍生物而加速。
• MIZUNO, KAZUHIKO;NAKANISHI, KAZUHISA;OTSUJI, YOSHIO, CHEM. LETT.,(1988) N1, C. 1833-1836
  作者：MIZUNO, KAZUHIKO、NAKANISHI, KAZUHISA、OTSUJI, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED INDOLE MCL-1 INHIBITORS
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：EP3122353B1

  公开（公告）日：2020-10-28
• Cp*Co(III)-Catalyzed γ-Selective C–H Allylation/Hydroamination Cascade for the Synthesis of Dihydroisoquinolines
  作者：Suh Young Choi、Hyeon Dae Kim、Jong-Un Park、Sun-a Park、Ju Hyun Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03977

  日期：2019.12.20

  A Cp*Co(III)-catalyzed γ-selective C-H allylation/hydroamination cascade toward the synthesis of 3,4-dihydroisoquinolines (DHIQs) has been successfully developed, starting from NH ketimines and allyl carbonates. Notably, highly efficient and γ-selective C-H allylations were accomplished using γ-substituted allyl reagents, thus overcoming the issues of poor α/γ selectivity and low reactivity of previous

  从NH酮亚胺和碳酸烯丙酯开始，已经成功地开发了一种Cp * Co（III）催化的γ-选择性CH烯丙基化/加氢胺化级联反应，用于合成3,4-二氢异喹啉（DHIQs）。值得注意的是，使用γ-取代的烯丙基试剂可实现高效且具有选择性的CH烯丙基化，从而克服了先前过渡金属催化的CH烯丙基化的较差的α/γ选择性和低反应性的问题。碳酸烯丙酯的立体化学是关键因素，并且使用（Z）-烯丙基碳酸酯实现DHIQ的合成。