2-氯-3-乙炔吡啶 | 1196156-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-3-乙炔吡啶
• 英文名称: 2-chloro-3-ethynylpyridine
• CAS: 1196156-69-0
• 化学式: C₇H₄ClN
• 分子量: 137.568
• InChiKey: QDXBYAHLSUVKHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-乙炔吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-methoxypyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-f]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的多米诺骨牌C–N偶联/加氢胺化/ C–H芳基化反应：氮杂吲哚[1,2- f ]菲啶的有效合成和光物理性质†

  摘要：

  通过多米诺骨牌Pd（0）催化反应合成了一系列新的7-和4-氮杂吲哚并[1,2- f ]菲啶，该反应涉及三个连续步骤：C–N偶联，加氢胺化和分子内C–H芳基化。该产品显示出令人鼓舞的荧光特性，具有高量子产率（12–65％）。

  DOI：

  10.1039/c5ob02274f
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氯吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-氯-3-乙炔吡啶
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的多米诺骨牌C–N偶联/加氢胺化/ C–H芳基化反应：氮杂吲哚[1,2- f ]菲啶的有效合成和光物理性质†

  摘要：

  通过多米诺骨牌Pd（0）催化反应合成了一系列新的7-和4-氮杂吲哚并[1,2- f ]菲啶，该反应涉及三个连续步骤：C–N偶联，加氢胺化和分子内C–H芳基化。该产品显示出令人鼓舞的荧光特性，具有高量子产率（12–65％）。

  DOI：

  10.1039/c5ob02274f

文献信息

• Synthesis of indoles, benzofurans, and related heterocycles via an acetylene-activated S_NAr/intramolecular cyclization cascade sequence in water or DMSO
  作者：R. Hudson、N. P. Bizier、K. N. Esdale、J. L. Katz

  DOI：10.1039/c4ob02549k

  日期：——

  The synthesis of 2-substituted indoles and benzofurans was achieved by nucleophilic aromatic substitution, followed by subsequent 5-endo-dig cyclization between the nucleophile and an ortho acetylene. The acetylene serves the dual role of the electron withdrawing group to activate the substrate for SNAr, and the C1–C2 carbon scaffold for the newly formed 5-membered heteroaromatic ring. This method

  2-取代的吲哚和苯并呋喃的合成是通过亲核芳族取代，随后在亲核体和邻乙炔之间进行5-endo-dig环化来实现的。乙炔起着吸电子基团的双重作用，以激活S N Ar的底物，而C1-C2碳骨架则用于新形成的5元杂芳族环。这种方法可以使Ar–X–N / O–C1的键形成顺序在一个合成步骤中进行，从而以中等至高收率提供吲哚和苯并呋喃。由于该方法不是过渡金属介导的，因此可以耐受溴化和氯化的底物，可以使用水或水-DMSO混合物作为溶剂进行苯并呋喃的形成。
• Iron(II)‐Based Metalloradical Activation: Switch from Traditional Click Chemistry to Denitrogenative Annulation
  作者：Satyajit Roy、Hillol Khatua、Sandip Kumar Das、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1002/anie.201904702

  日期：2019.8.12

  catalytic amount of Fe(TPP)Cl and Zn dust. The reaction precludes the traditional, more favored click reaction between an organic azide and alkynes, and instead proceeds by an unprecedented metalloradical activation. The method is anticipated to advance access to the construction of important basic nitrogen heterocycles, which will in turn enable discoveries of new drug candidates.

  通过催化量的Fe（TPP）Cl和Zn粉尘发现了1,2,3,4-四唑和炔烃的分子间脱氮环化的独特概念。该反应排除了有机叠氮化物和炔烃之间传统的，更受欢迎的点击反应，而是通过空前的金属-金属活化来进行。预计该方法将促进重要的基本氮杂环的构建，而这反过来又可以发现新的候选药物。
• Triphenylphosphine derivative, production process therefor, palladium complex thereof, and process for producing biaryl derivative
  申请人：——

  公开号：US20030065208A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  Provided are a novel triphenyl phosphine derivative synthesized from a triphenylphosphine and a hydroxy-containing lactone; a palladium and a nickel complexes comprising the derivative as a ligand; and a process for preparing a biaryl derivative using the complex as a catalyst. A product can be easily separated from a catalyst or a phosphorus compound, and biaryl derivative can be synthesized in a higher yield, by using the complex of the present invention as a catalyst.

  提供了一种新型的三苯基膦衍生物，通过三苯基膦和含羟基的内酯合成；一种以该衍生物为配体的钯和镍配合物；以及一种利用该配合物作为催化剂制备联苯衍生物的方法。通过使用本发明的复合物作为催化剂，产品可以很容易地与催化剂或磷化合物分离，联苯衍生物可以以更高的产率合成。
• TRIPHENYLPHOSPHINE DERIVATIVE, PRODUCTION PROCESS THEREFOR, PALLADIUM COMPLEX THEREOF, AND PROCESS FOR PRODUCING BIARYL DERIVATIVE
  申请人：Mitsubishi Rayon Co., Ltd.

  公开号：EP1270582A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  Provided are a novel triphenyl phosphine derivative synthesized from a triphenylphosphine and a hydroxy-containing lactone; a palladium and a nickel complexes comprising the derivative as a ligand; and a process for preparing a biaryl derivative using the complex as a catalyst. A product can be easily separated from a catalyst or a phosphorus compound, and biaryl derivative can be synthesized in a higher yield, by using the complex of the present invention as a catalyst.

  本发明提供了一种由三苯基膦和含羟基内酯合成的新型三苯基膦衍生物；一种以该衍生物为配体的钯和镍配合物；以及一种以该配合物为催化剂制备双芳基衍生物的工艺。使用本发明的配合物作为催化剂，产物可以很容易地从催化剂或磷化合物中分离出来，并且可以以更高的产率合成双芳基衍生物。
• A Domino Protocol toward High‐performance Unsymmetrical Dibenzo[<i>d,d′</i>]thieno[2,3‐<i>b</i>;4,5‐<i>b</i>′]dithiophenes Semiconductors
  作者：Jiahui Li、Pu Wang、Jiaxuan Dong、Ziyi Xie、Xiangyu Tan、Lu Zhou、Liankun Ai、Baolin Li、Yang Wang、Huanli Dong

  DOI：10.1002/anie.202400803

  日期：2024.4.15

  A trisulfur radical anion (S3.−) triggered domino thienannulation strategy for the synthesis of dibenzo[d,d′]thieno[2,3-b;4,5-b′]dithiophenes (DBTDTs) has been developed. This domino protocol is featured by no metal catalyst and the formation of six C−S and one C−C bonds in one-pot reaction. A plausible mechanism has been proposed by control experiments, intermediate trapping experiments, etc. The

  开发了一种三硫自由基阴离子（S 3 .− ）触发的多米诺噻吩环化策略，用于合成二苯并[ d,d' ]噻吩并[2,3- b ;4,5- b ']二噻吩（DBTDT）。该多米诺骨牌协议的特点是无需金属催化剂，在一锅反应中形成六个 C−S 和一个 C−C 键。通过控制实验、中间捕获实验等提出了一种合理的机制。DBTDT独特的不对称结构赋予其人字形堆积结构和分子间弱的S⋅⋅⋅S相互作用以及高转移积分，从而实现高载流子有机场效应晶体管的迁移率为1.52 cm 2 V -1 s -1 。