3-hydroxy-N-(p-butoxy-phenethyl) phthalimide | 1639899-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-N-(p-butoxy-phenethyl) phthalimide
• 英文别名: 3-hydroxy-N-(p-butoxyphenethyl)phthalimide
• CAS: 1639899-78-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: XEASSOOCBPCDGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯二甲酸酐 在 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-hydroxy-N-(p-butoxy-phenethyl) phthalimide
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺衍生物作为潜在的PPAR-γ配体的合成。

  摘要：

  Paecilocin A是一种从水母来源的真菌Paecilomyces variotii分离出的邻苯二甲酸酯衍生物，可激活大鼠肝Ac2F细胞中的PPAR-γ（过氧化物酶体增殖物激活受体γ）。基于SAR（结构-活性关系）研究和青霉素A模拟衍生物的计算机分析，合成了其他N-取代的邻苯二甲酰亚胺衍生物，并评估了鼠肝Ac2F细胞和人肝HepG2细胞中PPAR-γ的激动活性。通过萤光素酶测定，以及在3T3-L1细胞中的成脂活性。对接模拟表明，PD6可能通过与关键氨基酸残基建立关键的H键而最牢固地与PPAR-γ的配体结合域结合。但是，在体外试验中，PD1和PD2在Ac2F和HepG2细胞中始终显示出显着的PPAR-γ活化，

  DOI：

  10.3390/md14060112

文献信息

• Synthesis of PPAR-γ Activators Inspired by the Marine Natural Product, Paecilocin A
  作者：Bin Xiao、Mingzhi Su、Eun Kim、Jongki Hong、Hae Chung、Hyung Kim、Jun Yin、Jee Jung

  DOI：10.3390/md12020926

  日期：——

  A series of N-substituted phthalimide derivatives were synthesized based on a pharmacophore study of paecilocin A (a natural PPAR-γ agonist) and synthetic leads. The introduction of hydrophilic and hydrophobic groups to the phthalimide skeleton yielded compounds 3–14. Compound 7 showed significant PPAR-γ activation in a luciferase assay using rat liver Ac2F cells. Docking simulations showed that a free hydroxyl group on the phthalimide head and a suitable hydrophilic tail, including a phenyl linker, were beneficial for PPAR-γ activation. Compound 7 and rosiglitazone concentration-dependently activated PPAR-γ with EC50 values of 0.67 μM and 0.028 μM, respectively. These phthalimide derivatives could be further investigated as a new class of PPAR-γ ligands.

  一系列N-取代的邻苯二甲酰亚胺衍生物是基于自然PPAR-γ激动剂paECilocin A及合成先导物的药效团研究合成的。向邻苯二甲酰亚胺骨架引入亲水和疏水基团得到了化合物3-14。化合物7在使用大鼠肝Ac2F细胞的荧光素酶测定中显示出显著的PPAR-γ激活。对接模拟表明，邻苯二甲酰亚胺头部的自由羟基和适当的亲水尾部（包括苯基连接器）对PPAR-γ激活是有益的。化合物7和罗西格列酮以浓度依赖的方式激活PPAR-γ，EC50值分别为0.67 μM和0.028 μM。这些邻苯二甲酰亚胺衍生物可进一步作为新型PPAR-γ配体进行研究。