2-[(phenylamino)methyl]-1-azabenzene-3-ol | 74803-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[(phenylamino)methyl]-1-azabenzene-3-ol
• 英文别名: 2-(N-anilinomethyl)-3-hydroxypyridine；2-(Anilinomethyl)pyridin-3-ol
• CAS: 74803-54-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: SVBIRSBPBNZECG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  437.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(phenylamino)methyl]-1-azabenzene-3-ol 、 4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到N-[2-((4,6-dimethoxypyrimid-2-yl)oxy)-6-azabenzyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  2-嘧啶氧基-N-芳基氮杂苄胺类化合物、其制 备方法、除草剂和应用

  摘要：

  本发明公开了一种2‑嘧啶氧基‑N‑芳基氮杂苄胺类化合物、其制备方法、除草剂和应用。本发明所述化合物的制备方法包括：极性非质子溶剂中，在缚酸剂的作用下，将化合物C与2,6‑二甲氧基‑4‑甲砜基嘧啶进行反应。本发明还提供了所述化合物在除草剂中的应用。本发明的化合物对于稗草、鳢肠、反枝苋、芥菜和马齿苋的除草效果优异，对于作物大豆的安全性较高。。

  公开号：

  CN104844575B
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-吡啶甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[(phenylamino)methyl]-1-azabenzene-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2-嘧啶氧基-N-芳基氮杂苄胺类化合物、其制 备方法、除草剂和应用

  摘要：

  本发明公开了一种2‑嘧啶氧基‑N‑芳基氮杂苄胺类化合物、其制备方法、除草剂和应用。本发明所述化合物的制备方法包括：极性非质子溶剂中，在缚酸剂的作用下，将化合物C与2,6‑二甲氧基‑4‑甲砜基嘧啶进行反应。本发明还提供了所述化合物在除草剂中的应用。本发明的化合物对于稗草、鳢肠、反枝苋、芥菜和马齿苋的除草效果优异，对于作物大豆的安全性较高。。

  公开号：

  CN104844575B

文献信息

• A general and practicable synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds. Part 2. Reaction of quinone-methides of pyridones, pyrimidines, coumarin, and benzene with aromatic amines in a novel synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds
  作者：Janet L. Asherson、Orhan Bilgic、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/p19800000522

  日期：——

  The synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds using the reaction of a quinone-methide, generated in situ, with an aromatic amine has been successfully extended using quinone-methides of coumarin and of pyridones. Preliminary studies with the benzenoid quinone-methide (33) have so far proved to give only low yields of the expected acridines. Generation of ‘quinone-methides’ in which the carbonyl

  使用香豆素和吡啶酮的醌-甲基化合物已经成功地扩展了使用原位产生的醌-甲基与芳族胺的反应合成多环杂芳族化合物的方法。到目前为止，已证明使用苯甲酮醌-甲基化物（33）的初步研究仅给出了较低的预期a啶收率。羰基为酰胺基一部分的“醌-甲基化物”的产生并未导致多环杂芳族化合物。
• ASHERSON J. L.; BILGIC O.; YOUNG D. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 2, 522-528
  作者：ASHERSON J. L.、 BILGIC O.、 YOUNG D. W.

  DOI：——

  日期：——
• 2-嘧啶氧基-N-芳基氮杂苄胺类化合物、其制 备方法、除草剂和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN104844575B

  公开（公告）日：2018-07-13

  本发明公开了一种2‑嘧啶氧基‑N‑芳基氮杂苄胺类化合物、其制备方法、除草剂和应用。本发明所述化合物的制备方法包括：极性非质子溶剂中，在缚酸剂的作用下，将化合物C与2,6‑二甲氧基‑4‑甲砜基嘧啶进行反应。本发明还提供了所述化合物在除草剂中的应用。本发明的化合物对于稗草、鳢肠、反枝苋、芥菜和马齿苋的除草效果优异，对于作物大豆的安全性较高。。