4-bromo-4-methyl-1-phenyl-pent-1-yn-3-one | 87064-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-4-methyl-1-phenyl-pent-1-yn-3-one
• 英文别名: 4-Brom-4-methyl-1-phenyl-pent-1-in-3-on；4-Bromo-4-methyl-1-phenylpent-1-yn-3-one
• CAS: 87064-07-1
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO
• 分子量: 251.123
• InChiKey: JQHFUGOOJGVMGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146-148 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-4-methyl-1-phenyl-pent-1-yn-3-one 在 水 、 草酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 生成 2,2-二甲基-5-苯基呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  布地那农和吉巴伐林的新合成

  摘要：

  描述了两个3（2H）-呋喃酮天然产物Bullatenone（1）和geiparvarin（2）的新的便捷合成方法，涉及相应易得的炔酮的水合作用。这些最好由Pd（II）-Cu（I）催化的偶联过程制得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81859-6
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper (I) iodide 三乙胺 作用下， 以75%的产率得到4-bromo-4-methyl-1-phenyl-pent-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  布地那农和吉巴伐林的新合成

  摘要：

  描述了两个3（2H）-呋喃酮天然产物Bullatenone（1）和geiparvarin（2）的新的便捷合成方法，涉及相应易得的炔酮的水合作用。这些最好由Pd（II）-Cu（I）催化的偶联过程制得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81859-6

文献信息

• Building Congested Ketone: Substituted Hantzsch Ester and Nitrile as Alkylation Reagents in Photoredox Catalysis
  作者：Wenxin Chen、Zheng Liu、Jiaqi Tian、Jin Li、Jing Ma、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1021/jacs.6b06379

  日期：2016.9.28

  For the first time, 4-alkyl Hantzsch esters were used to construct molecules with all-carbon quaternary centers by visible light-induced photoredox catalysis via transfer alkylation. Up to a 1500 h(-1) turnover frequency was achieved in this reaction. Reactions of 4-alkyl Hantzsch nitriles as tertiary radical donors joined two contiguous all-carbon quaternary centers intermolecularly, and this chemistry

  首次使用 4-烷基 Hantzsch 酯通过转移烷基化通过可见光诱导的光氧化还原催化构建具有全碳四元中心的分子。在此反应中实现了高达 1500 h(-1) 的营业额频率。4-烷基汉茨腈作为叔自由基供体的反应分子间连接了两个连续的全碳四元中心，这种化学反应被用来合成一类羟基类固醇脱氢酶抑制剂的常见前体。
• Jackson, Richard F. W.; Raphael, Ralph A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 535 - 539
  作者：Jackson, Richard F. W.、Raphael, Ralph A.

  DOI：——

  日期：——
• Kotschetkow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 760,762; engl. Ausg. S. 795, 797
  作者：Kotschetkow

  DOI：——

  日期：——
• Functional group hybrids. Reactivity of .alpha.'-nucleofuge .alpha.,.beta.-unsaturated ketones. 2. Reactions with malonate anion. Concerning the mechanism of the Favorskii rearrangement
  作者：Thomas R. Barbee、Hedeel Guy、Mary Jane Heeg、Kim F. Albizati

  DOI：10.1021/jo00024a015

  日期：1991.11

  The scope and limiations of the reaction of alpha'-nucleofuge alpha,beta-unsaturated ketones with sodium dimethyl malonate has been studied systematically. The substrates with good nucleofuges (halides, mesylate) give cyclopropanols upon reaction with malonate anion by way of a conjugate Favorskii reaction. In reactions with substrates containing the poorer nucleofuge (acetoxy) conjugate addition proceeded without entering the Favorskii manifold. Concerning the mechanism of the Favorskii reaction, it is suggested that the loss of the nucleofuge occurs to give a 2-oxyallyl cation, but that disrotatory ring closure is facile and the only products observed result from nucleophilic trapping of cyclopropanones to yield cyclopropanols in fair to good yield.