3-(2-methylphenyl)-2-nitro-3H-inden-1-amine | 1165626-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-(2-methylphenyl)-2-nitro-3H-inden-1-amine
• CAS: 1165626-83-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: VGZIQIYSEREYII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯腈 、 methyl-2 β-nitrostyrene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以56%的产率得到3-(2-methylphenyl)-2-nitro-3H-inden-1-amine
  参考文献：
  名称：

  β-硝基苯乙烯在帕勒姆环化化学中作为亲电子试剂：与邻-硫代苄腈的反应

  摘要：

  β-硝基苯乙烯与邻-硫代苄腈反应，在-100°C下通过溴-锂与正丁基锂在THF中的交换，由必需的芳基溴化物生成，得到2-硝基-3-苯基-3 H-茚满-1-基胺通过将1，4-加成至β-硝基苯乙烯中，然后通过邻氰基官能团分子内捕获所得的硝酸根阴离子而得到。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.217

文献信息

• β-Nitrostyrenes as electrophiles in Parham cyclization chemistry: reaction with o-lithiobenzonitrile
  作者：Adam J. Clarke、David A. Hunt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.217

  日期：2009.6

  β-Nitrostyrenes react with o-lithiobenzonitrile, generated from the requisite aryl bromide at −100 °C by bromine–lithium exchange with n-butyllithium in THF, to afford 2-nitro-3-phenyl-3H-inden-1-ylamines resulting from 1,4-addition to the β-nitrostyrene followed by intramolecular capture of the resultant nitronate anion by the ortho-cyano functional group.

  β-硝基苯乙烯与邻-硫代苄腈反应，在-100°C下通过溴-锂与正丁基锂在THF中的交换，由必需的芳基溴化物生成，得到2-硝基-3-苯基-3 H-茚满-1-基胺通过将1，4-加成至β-硝基苯乙烯中，然后通过邻氰基官能团分子内捕获所得的硝酸根阴离子而得到。