ethyl 2-allyl-4-methylpenta-2,3-dienoate | 1007370-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-allyl-4-methylpenta-2,3-dienoate
• CAS: 1007370-36-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: YOFSTLQBEDZTTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-allyl-4-methylpenta-2,3-dienoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.3767 g的产率得到2-烯丙基-4-甲基戊-2,3-二烯酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化联烯酸脱氢羰基酯化合成 γ-丁内酯衍生物

  摘要：

  开发了一种使用 Pd 催化的联烯酸高效脱氢羰基化酯化方法，提供了一种合成酯化 γ-丁内酯衍生物的新方法，并在 50 多个实例中证明了始终如一的良好至优异的结果。此外，我们使用了一种称为 Pd-AmP-MCF 的多相催化剂，并利用仿生有氧氧化条件来促进该反应的实际执行。此外，我们对 γ-丁内酯产品的详细研究突显了它们在合成生物活性化合物方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00572
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)pent-4-enoate 、 异丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51 %的产率得到ethyl 2-allyl-4-methylpenta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化联烯酸脱氢羰基酯化合成 γ-丁内酯衍生物

  摘要：

  开发了一种使用 Pd 催化的联烯酸高效脱氢羰基化酯化方法，提供了一种合成酯化 γ-丁内酯衍生物的新方法，并在 50 多个实例中证明了始终如一的良好至优异的结果。此外，我们使用了一种称为 Pd-AmP-MCF 的多相催化剂，并利用仿生有氧氧化条件来促进该反应的实际执行。此外，我们对 γ-丁内酯产品的详细研究突显了它们在合成生物活性化合物方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00572

文献信息

• Highly Selective Olefin-Assisted Pd^II -Catalyzed Oxidative Alkynylation of Enallenes
  作者：Jeffrey L. Henry、Daniels Posevins、Bin Yang、Youai Qiu、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201701654

  日期：2017.6.12

  An olefin‐assisted, palladium‐catalyzed oxidative alkynylation of enallenes for regio‐ and stereoselective synthesis of substituted trienynes has been developed. The reaction shows a broad substrate scope and good tolerance for various functional groups on the allene moiety, including carboxylic acid esters, free hydroxyls, imides, and alkyl groups. Also, a wide range of terminal alkynes with electron‐donating

  已经开发了烯属烯烃的烯烃辅助，钯催化的氧化炔基，用于取代的三炔的区域和立体选择性合成。该反应显示出较宽的底物范围和对丙二烯部分上的各种官能团的良好耐受性，包括羧酸酯，游离羟基，酰亚胺和烷基。同样，可以容忍各种带有给电子和吸电子芳基，杂芳基，烷基，三甲基甲硅烷基和游离羟基的末端炔烃。
• A Novel Three-Component Reaction of Allenoates, Isocyanides, and Carboxylic Acids:  Facile Synthesis of Highly Substituted Acryl Imide Derivatives
  作者：Xian Huang、Feng Sha

  DOI：10.1021/jo702382h

  日期：2008.2.1

  A novel synthesis of highly substituted acryl imide derivatives by the three-component reaction of allenoates, isocyanides, and carboxylic acids was reported, and the intramolecular cyclization reaction of allenoic acids with isocyanides was also described.

  报道了通过烯丙酸酯，异氰酸酯和羧酸的三组分反应新型合成高度取代的丙烯酰亚胺衍生物，并且还描述了烯丙酸与异氰酸酯的分子内环化反应。
• Synthesis of Cross-Conjugated Polyenes via Palladium-Catalyzed Oxidative C–C Bond Forming Cascade Reactions of Allenes
  作者：Veluru Ramesh Naidu、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00186

  日期：2020.4.17

  allenyne followed by a carbocyclization of the generated Pd-intermediate was developed. This cascade reaction afforded functionalized cross-conjugated polyenes. The enallene is initially activated by palladium and reacts with the allenyne to give the cross-conjugated polyenes.

  开发了一种有效的钯催化的丙二烯形成碳原子级联反应的碳原子级联反应，该过程涉及烯戊烯和丙二烯之间的偶联，然后将生成的Pd中间体进行碳环化。该级联反应提供官能化的交叉共轭多烯。烯丙烯首先被钯活化，并与烯丙炔反应生成交叉共轭多烯。
• Highly Selective Cascade C–C Bond Formation via Palladium- Catalyzed Oxidative Carbonylation–Carbocyclization–Carbonylation–Alkynylation of Enallenes
  作者：Can Zhu、Bin Yang、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jacs.5b06828

  日期：2015.9.23

  highly efficient palladium-catalyzed oxidative cascade reaction of enallenes undergoing overall four C-C bond formations has been developed. The insertion cascade proceeds via carbonylation-carbocyclization-carbonylation-alkynylation involving sequential insertion of carbon monoxide, olefin, and carbon monoxide. Furthermore, different types of terminal alkynes and functionalized enallenes have been investigated

  已经开发出一种高效的钯催化氧化级联反应，进行整体四个 CC 键形成。插入级联通过涉及一氧化碳、烯烃和一氧化碳的顺序插入的羰基化-碳环化-羰基化-炔基化进行。此外，已经研究了不同类型的末端炔烃和官能化烯丙炔，发现它们在温和的反应条件下发生级联反应。
• Olefin-Directed Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Oxidative Arylation of Allenes
  作者：Can Zhu、Bin Yang、Tuo Jiang、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201502924

  日期：2015.7.27

  An olefin‐directed palladium‐catalyzed oxidative regio‐ and stereoselective arylation of allenes to afford 1,3,6‐trienes has been established. A number of functionalized allenes, including 2,3‐ and 3,4‐dienoates and 3,4‐dienol derivatives, have been investigated and found to undergo the olefin‐directed allene arylation. The olefin moiety has been proven to be a crucial element for the arylating transformation

  已经建立了一种烯烃导向的钯催化的丙二烯氧化区域和立体选择性芳基化反应，以得到 1,3,6-三烯。许多官能化丙二烯，包括2,3-和3,4-二烯酸酯以及3,4-二烯醇衍生物，已被研究并发现可以进行烯烃引导的丙二烯芳基化。烯烃部分已被证明是芳基化转化的关键元素。