2-(2-溴噻吩-3-基)乙酸乙酯 | 720662-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2-(2-溴噻吩-3-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(2-bromothiophen-3-yl)acetate
• CAS: 720662-89-5
• 化学式: C₈H₉BrO₂S
• 分子量: 249.128
• InChiKey: CXXSHQCRSFGZFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴噻吩-3-基)乙酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到ethyl (2,2'-bithiophene)-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  通过电化学固态氧化交联制备的聚噻吩。比较研究

  摘要：

  的固态的比较研究氧化交联含噻吩（polynorbornylenes的（SOC）N1T），噻吩（N2T），和三噻吩吊坠（N3T）探测聚合能力，动力学，以及所得到的导电聚噻吩的电化学和光学性能报告了互穿网络（IPN）。通常，发现在掺杂/去掺杂过程中，由这些系统制备的导电IPN表现出以主要的阴离子传输方式穿梭离子的能力，并且掺杂水平范围为17％到36％。与从N3T制备的N2T相比，发现N2T通过SOC以较低的能量π到π*跃迁产生了导电IPN 。

  DOI：

  10.1021/ma049404s
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-3-乙酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到2-(2-溴噻吩-3-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种对可溶性 tau 聚集蛋白具有选择性的荧光分子成像探针

  摘要：

  可溶形式的聚集 tau 错误折叠蛋白（通常称为寡聚物）被认为是神经退行性疾病病理成分不同组装状态中毒性最强的物种。因此，生物医学界迫切需要能够识别和量化它们的成像探针。我们设计并合成了一种新型荧光探针pTP-TFE ，评估了其对聚集 tau 和 Aβ 蛋白的结合和选择性特征。我们的结果表明，pTP-TFE对早期形式的可溶性 tau 聚集体具有选择性，解离常数 ( K d ) = 66 nM具有高亲和力，选择性是成熟 tau 原纤维的十倍。此外，我们发现pTP-TFE对 tau 蛋白的选择性优于 Aβ 聚集体，并且具有良好的细胞通透性。pTP-TFE对早期形式的体外聚集 tau 蛋白的选择性也得到了对含有 tau 和 Aβ 病理学的人脑组织的研究的支持。据我们所知，这是第一个被报道具有这种形式选择性特征的荧光分子，这表明pTP-TFE是一种独特的候选探针，用于基于成像的阿尔茨海默病和其他 tau蛋白病的早期阶段检测。

  DOI：

  10.1039/c9sc05620c

文献信息

• SMALL-MOLECULE BOTULINUM TOXIN INHIBITORS
  申请人：Pang Yuan-Ping

  公开号：US20120114696A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  This disclosure relates to materials and methods for inhibiting Botulinum neurotoxin, and more particularly to materials and methods for inhibiting the zinc endopeptidase of Botulinum neurotoxin serotypes A, D and/or E (BoNTA, BoNTD and/or BoNTE).

  这份披露涉及用于抑制肉毒杆菌神经毒素的材料和方法，更具体地说是用于抑制肉毒杆菌神经毒素A型、D型和/或E型（BoNTA, BoNTD和/或BoNTE）的锌内肽酶的材料和方法。
• USEFUL THIOPHENE DERIVATIVES IN THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：METABRAIN RESEARCH

  公开号：US20150197530A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present invention relates to a thiophene derivative of the following general formula I or an enantiomer, diastereoisomer, hydrate, solvate, tautomer, racemic mixture or pharmaceutically acceptable salt thereof or to its use as a drug in particular intended for treating and/or preventing diabetes, its complications and/or associated pathologies, advantageously diabetes of type II and hyperglycemia.

  本发明涉及以下一般式I的噻吩衍生物或其对映体、二对映异构体、水合物、溶剂化合物、互变异构体、外消旋混合物或其药学上可接受的盐，以及其作为药物的用途，特别用于治疗和/或预防糖尿病、其并发症和/或相关病理，尤其是II型糖尿病和高血糖。
• Useful thiophene derivatives in the treatment of diabetes
  申请人：METABRAIN RESEARCH

  公开号：US09777015B2

  公开（公告）日：2017-10-03

  The present invention relates to a thiophene derivative of the following general formula I or an enantiomer, diastereoisomer, hydrate, solvate, tautomer, racemic mixture or pharmaceutically acceptable salt thereof or to its use as a drug in particular intended for treating and/or preventing diabetes, its complications and/or associated pathologies, advantageously diabetes of type II and hyperglycemia.

  本发明涉及以下通式I的噻吩衍生物或其对映体、二对映体异构体、水合物、溶剂化合物、互变异构体、消旋混合物或其药用可接受盐，或其作为一种药物的用途，特别用于治疗和/或预防糖尿病、其并发症和/或相关病理，有利地是II型糖尿病和高血糖。
• New and efficient access to 3-substituted 2,5-dibromothiophenes. Consecutive nickel-catalyzed electrochemical conversion to thienylzinc species
  作者：Mohamed Mellah、Eric Labbe´、Jean Yves Ne´de´lec、Jacques Pe´richon

  DOI：10.1039/b006748m

  日期：——

  We have achieved the stepwise synthesis of 3-substituted thienylzinc reagents using both electrochemical methods and an original bromination procedure. For several compounds 3-bromothiophene was the starting substrate, which was functionalized according to recently developed electrochemical procedures. The nickel-catalyzed electrochemical reduction of the resulting 3-substituted 2,5-dibromothiophenes in the presence of zinc salts allowed the formation of monothienylzinc species in good yields. The selectivity of this reaction is discussed within the context of the electrochemical synthesis of regioregular polythiophenes.

  我们已经通过电化学方法和一种原创的溴化程序实现了3取代噻吩锌试剂的逐步合成。对于几个化合物，3-溴噻吩是起始底物，它根据最近开发的电化学程序进行了功能化。在锌盐存在下，对得到的3取代2,5-二溴噻吩进行镍催化的电化学还原，使得单噻吩锌物种以良好的产率形成。关于该反应的选择性，我们在电化学合成有规聚噻吩的背景下进行了讨论。
• Regiocontroled Pd-catalysed C5-arylation of 3-substituted thiophene derivatives using a bromo-substituent as blocking group
  作者：Mariem Brahim、Hamed Ben Ammar、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.3762/bjoc.12.210

  日期：——

  C5-position via Pd-catalysed direct arylation. With 1 mol % of a phosphine-free Pd catalyst, KOAc as the base and DMA as the solvent and various electron-deficient aryl bromides as aryl sources, C5-(hetero)arylated thiophenes were synthesized in moderate to high yields, without cleavage of the thienyl C-Br bond. Moreover, sequential direct thienyl C5-arylation followed by Pd-catalysed direct arylation or Suzuki

  在3-取代的噻吩的C 2-位上使用溴取代基作为保护基团允许通过Pd催化的直接芳基化在C 5-位上选择性引入芳基取代基。用1 mol％的无膦Pd催化剂，以KOAc为碱，以DMA为溶剂和各种电子缺陷的芳基溴化物作为芳基源，可以中等至高收率合成C5-（杂）芳基噻吩，而不会裂解噻吩基C-Br键。此外，顺序的直接噻吩基C5-芳基化，然后在C2-位进行Pd催化的直接芳基化或Suzuki偶联，仅需两个步骤即可制备带有两个不同的（杂）芳基单元的2,5-二（杂）芳基噻吩。这种方法提供了“绿色”