(2,5-dibromothiophen-3-yl)acetic acid ethyl ester | 163463-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (2,5-dibromothiophen-3-yl)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(2,5-dibromothiophen-3-yl)acetate
• CAS: 163463-79-4
• 化学式: C₈H₈Br₂O₂S
• 分子量: 328.024
• InChiKey: SEZPMZRYBJGXFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-dibromothiophen-3-yl)acetic acid ethyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl 3-(2-(2,5-di(thiophen-2-yl)thiophen-3-yl)-ethoxy)-5-(2-(5-(thiophen-2-yl)-2-(thiophen-3-yl)thiophen-3-yl)-ethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  装有对噻吩的夹套聚（苄基醚）树状聚合物：超声合成，电聚合和聚噻吩成膜

  摘要：

  我们报告了一系列聚（苄基醚）型对噻吩夹套的树枝状大分子的设计和合成。这些树枝状大分子被设计为前体大分子，其带有可通过电化学方法交联形成共轭聚合物网络（CPN）聚噻吩薄膜的电活性三噻吩基团。通过NMR，元素分析，MALDI-TOF和GPC进行表征，以确认树枝状聚合物的化学结构和大分子性质。通过这些材料的电聚合制备的薄膜的光谱研究表明，与线性聚合物相比，树枝状大分子结构在高度交联的共轭聚合物薄膜的紫外可见吸收和发射特性中发挥了作用。这种区别在它们的发射行为上更加明显。尤其进行了共聚研究，以研究更线性的π-共轭序列的形成及其对光谱性质的影响。结果表明分子间的交联得到改善，在光谱的可见光区域形成了更多的发射物种。这些材料的光谱电化学研究表明，薄膜具有高度可逆的电致变色行为。

  DOI：

  10.1021/ma1017023
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-3-乙酸乙酯 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以95%的产率得到(2,5-dibromothiophen-3-yl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  装有对噻吩的夹套聚（苄基醚）树状聚合物：超声合成，电聚合和聚噻吩成膜

  摘要：

  我们报告了一系列聚（苄基醚）型对噻吩夹套的树枝状大分子的设计和合成。这些树枝状大分子被设计为前体大分子，其带有可通过电化学方法交联形成共轭聚合物网络（CPN）聚噻吩薄膜的电活性三噻吩基团。通过NMR，元素分析，MALDI-TOF和GPC进行表征，以确认树枝状聚合物的化学结构和大分子性质。通过这些材料的电聚合制备的薄膜的光谱研究表明，与线性聚合物相比，树枝状大分子结构在高度交联的共轭聚合物薄膜的紫外可见吸收和发射特性中发挥了作用。这种区别在它们的发射行为上更加明显。尤其进行了共聚研究，以研究更线性的π-共轭序列的形成及其对光谱性质的影响。结果表明分子间的交联得到改善，在光谱的可见光区域形成了更多的发射物种。这些材料的光谱电化学研究表明，薄膜具有高度可逆的电致变色行为。

  DOI：

  10.1021/ma1017023

文献信息

• Electropolymerizable Terthiophene-Terminated Poly(aryl ether) Dendrimers with Naphthalene and Perylene Cores
  作者：Ramakrishna Ponnapati、Mary Jane Felipe、Rigoberto Advincula

  DOI：10.1021/ma201733a

  日期：2011.10.11

  terthiophene and n-type perylene and naphthalene diimides into one molecule, we have achieved a dual electrochromic material. These dendrimers were designed to act as electrochemically active precursor polymers, which bear the electroactive terthiophene group that can be cross-linked electrochemically to form conjugated polymer network (CPN) films. Characterization of the optical and redox properties

  我们描述了具有供体和受体部分的一系列新的聚（芳基醚）树状大分子的合成和表征。通过将p型对噻吩和n型per和萘二酰亚胺结合到一个分子中，我们获得了一种双电致变色材料。这些树枝状聚合物被设计为充当具有电化学活性的前体聚合物，它们带有可以通过电化学方式交联形成共轭聚合物网络（CPN）膜的电活性三噻吩基团。光学和氧化还原性质的表征表明，可以在保留掺杂性质的情况下将供体和受体部分掺入同一分子中。通过电化学聚合制备的薄膜在p和n掺杂过程中均具有很高的活性，并已通过光谱电化学方法进行了研究。
• New and efficient access to 3-substituted 2,5-dibromothiophenes. Consecutive nickel-catalyzed electrochemical conversion to thienylzinc species
  作者：Mohamed Mellah、Eric Labbe´、Jean Yves Ne´de´lec、Jacques Pe´richon

  DOI：10.1039/b006748m

  日期：——

  We have achieved the stepwise synthesis of 3-substituted thienylzinc reagents using both electrochemical methods and an original bromination procedure. For several compounds 3-bromothiophene was the starting substrate, which was functionalized according to recently developed electrochemical procedures. The nickel-catalyzed electrochemical reduction of the resulting 3-substituted 2,5-dibromothiophenes in the presence of zinc salts allowed the formation of monothienylzinc species in good yields. The selectivity of this reaction is discussed within the context of the electrochemical synthesis of regioregular polythiophenes.

  我们已经通过电化学方法和一种原创的溴化程序实现了3取代噻吩锌试剂的逐步合成。对于几个化合物，3-溴噻吩是起始底物，它根据最近开发的电化学程序进行了功能化。在锌盐存在下，对得到的3取代2,5-二溴噻吩进行镍催化的电化学还原，使得单噻吩锌物种以良好的产率形成。关于该反应的选择性，我们在电化学合成有规聚噻吩的背景下进行了讨论。
• Alternate copolymers of head to head coupled dialkylbithiophenes and oligoaniline substituted thiophenes: preparation, electrochemical and spectroelectrochemical properties
  作者：K. Buga、R. Pokrop、A. Majkowska、M. Zagorska、J. Planes、F. Genoud、A. Pron

  DOI：10.1039/b516677m

  日期：——

  New processable, electroactive, alternate copolymers consisting of dialkylbithiophene units and oligoanilinethiophene units have been prepared by post-polymerization functionalization of a specially prepared precursor polymer, namely poly[(4,4″-dioctyl-2,2′∶5′,2″-terthiophene-3′-yl)ethyl acetate], carried out via its hydrolysis and consecutive branching aniline dimer or tetramer through the amidation reaction. The precursor polymer is interesting by itself because it gives a very clear spectroelectrochemical response over a very narrow potential range. The proposed method enables the preparation of regiochemically better defined alkylthiophene-oligoanilinethiophene copolymers with higher content of oligoaniline side groups as compared to previously used methods. Cyclic voltammetry investigations combined with UV–vis–NIR, EPR and Raman spectroelectrochemistry show that both the oligoaniline side groups and poly(thienylene) main chain are electrochemically active. Significant differences for the side group electrochemistry are observed in acidified and nonacidified electrolytes making the prepared new copolymer a good candidate for electrochromic applications in diversified electrolytes.

  通过对特殊制备的前体聚合物进行后聚合官能化，制备了由二烷基联噻吩单元和低聚苯胺噻吩单元组成的新型可加工、电活性交替共聚物，即聚[(4,4”-二辛基-2,2′∶5′,2”) -三噻吩-3'-基)乙酸乙酯]，通过其水解和通过酰胺化反应连续支化苯胺二聚体或四聚体进行。前体聚合物本身就很有趣，因为它在非常窄的电位范围内给出了非常清晰的光谱电化学响应。与以前使用的方法相比，所提出的方法能够制备区域化学性质更好的烷基噻吩-低聚苯胺噻吩共聚物，其具有更高含量的低聚苯胺侧基。循环伏安法研究与紫外-可见-近红外、EPR 和拉曼光谱电化学相结合表明低聚苯胺侧基和聚（噻吩）主链均具有电化学活性。在酸化和非酸化电解质中观察到侧基电化学的显着差异，使得制备的新型共聚物成为多种电解质中电致变色应用的良好候选者。
• METHODS FOR PREPARING POLYMER COATINGS BY ELECTROCHEMICAL GRAFTING OF POLYMER BRUSHES, COMPOSITIONS PREPARED THEREBY AND COMPOSITIONS FOR PREPARING THE COATINGS
  申请人：Advincula Rigoberto

  公开号：US20090236229A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  New methods for the grafting of complex polymer coatings onto conducting surfaces, new grafting compositions and new substrates with grafted coating of the grafting compositions are disclosed. The method offers a new and convenient approach for the preparation of polymer coatings by electrochemically grafting and reactive crosslinking, and/or graft polymerizing.

  本发明公开了将复杂聚合物涂层移植到导电表面的新方法，新的移植组合物和移植组合物移植到基底上的新涂层。该方法通过电化学移植和反应性交联和/或移植聚合的新颖和便捷的方法，提供了制备聚合物涂层的新方法。
• SENSORS AND SEPARATION BASED ON MOLECULAR RECOGNITION VIA ELECTROPOLYMERIZATION AND COLLOIDAL LAYER TEMPLATES
  申请人：Advincula Rigoberto

  公开号：US20120263922A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Novel coatings are disclosed prepared from electropolymerization of electropolymerizable monomers-analyte complexes onto a conducting layer or non-conducting of a substrate, where the analyte is removed by electrochemically mediated washing permitting linear molecular sensing of the analyte over a wide concentration range. The coating may also include templating particles deposited on the electrode substrate prior to electropolymerization, where the particles can be removed to form a submicron structured coating. Methods for making and using the coatings are also disclosed.

  本发明揭示了一种新型涂层，是由可电聚合单体-分析物复合物通过电聚合方法沉积在导电层或非导电基底上制备而成的。其中，通过电化学介导的清洗方法去除了分析物，使得分析物在广泛浓度范围内能够线性地分子感应。涂层还可以包括在电极基底上沉积模板颗粒进行电聚合之前，可以去除颗粒以形成亚微米结构涂层。本发明还揭示了制备和使用这种涂层的方法。