2-((Z)-But-2-enyl)-2-chloro-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxasilolane | 887134-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-((Z)-But-2-enyl)-2-chloro-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxasilolane
• CAS: 887134-71-6
• 化学式: C₁₀H₁₉ClO₂Si
• 分子量: 234.798
• InChiKey: YIVYZEPOCYPZTA-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((Z)-But-2-enyl)-2-chloro-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxasilolane 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (1S,3R,4S)-1-Cyclohexyl-3,4-dimethyl-hex-5-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Tandem Aldol−Allylation and Aldol−Aldol Reactions with Ketone-Derived Enolsilanes:  Highly Diastereoselective Single-Step Synthesis of Complex Tertiary Carbinols

  摘要：

  A new tandem aldol-allylation reaction employing ketone-derived enolates has been developed that leads to the rapid, diastereoselective synthesis of tertiary carbinol containing fragments with relevance to polyketide natural product synthesis. In addition, the use of ketone-derived enolates has led to the development of a new tandem aldol-aldol reaction.

  DOI：

  10.1021/ja053593s
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 (Z)-crotyltrichlorosilane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((Z)-But-2-enyl)-2-chloro-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxasilolane
  参考文献：
  名称：

  Strained Silacycles in Organic Synthesis:  The Tandem Aldol−Allylation Reaction

  摘要：

  Allyl(crotyl)enolsilanes, when constrained in a five-membered ring with a 1,2-diol, react with aldehydes in a tandem aldol-allylation reaction to give polyketide fragments. These experimentally trivial and efficient reactions establish two new carbon-carbon bonds and up to four new stereocenters. The silane reagents, which owe their reactivity to strain release Lewis acidity, are easily prepared and stable to storage.

  DOI：

  10.1021/ja027655f