tert-butyl N-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[2-[(E)-non-2-enoyl]cyclohexen-1-yl]butan-2-yl]carbamate | 634613-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[2-[(E)-non-2-enoyl]cyclohexen-1-yl]butan-2-yl]carbamate
• CAS: 634613-79-9
• 化学式: C₄₀H₅₉NO₄Si
• 分子量: 645.998
• InChiKey: HOMBXHJMBLLCLK-HLHGSKDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[2-[(E)-non-2-enoyl]cyclohexen-1-yl]butan-2-yl]carbamate 在 三氟乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.0h， 以90%的产率得到(3S,5R,7aS,11aS)-3-[[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl]-5-hexyloctahydro-pyrrolo-1H-pyrrolo[2,1-j]quinolin-7(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoselectivity of the Ruthenium-Catalyzed Hydrative Diyne Cyclization:  Total Synthesis of (+)-Cylindricine C, D, and E

  摘要：

  The chemoselectivity of the ruthenium-catalyzed hydrative diyne cylization is explored in an expeditious synthesis of the tricyclic alkaloids cylindricine C, D, and E.

  DOI：

  10.1021/ol035752n
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 咪唑 、 锂硼氢 、 三甲基氯硅烷 、 1,1-二溴乙烷 、 碘 、 三苯基膦 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[2-[(E)-non-2-enoyl]cyclohexen-1-yl]butan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselectivity of the Ruthenium-Catalyzed Hydrative Diyne Cyclization:  Total Synthesis of (+)-Cylindricine C, D, and E

  摘要：

  The chemoselectivity of the ruthenium-catalyzed hydrative diyne cylization is explored in an expeditious synthesis of the tricyclic alkaloids cylindricine C, D, and E.

  DOI：

  10.1021/ol035752n

文献信息

• Chemoselectivity of the Ruthenium-Catalyzed Hydrative Diyne Cyclization:  Total Synthesis of (+)-Cylindricine C, D, and E
  作者：Barry M. Trost、Michael T. Rudd

  DOI：10.1021/ol035752n

  日期：2003.11.1

  The chemoselectivity of the ruthenium-catalyzed hydrative diyne cylization is explored in an expeditious synthesis of the tricyclic alkaloids cylindricine C, D, and E.