(4S)-4-苄基-3-(2-甲基丙酰基)-2-恶唑烷酮 | 869563-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4S)-4-苄基-3-(2-甲基丙酰基)-2-恶唑烷酮
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-(2-methylpropionyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-3-(2-methylpropanoyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 869563-40-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: NDMKJUFZLOPNOH-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  395.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-苄基-3-(2-甲基丙酰基)-2-恶唑烷酮 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到异丁酸
  参考文献：
  名称：

  [5-13C]-(2S,4R)-亮氨酸和[4-13C]-(2S,3S)-缬氨酸的制备和表征-建立合成方案以制备L-亮氨酸、L-异亮氨酸和L的任何定点异构体-缬氨酸

  摘要：

  在本文中，开发了一种化学酶促方法，可以获取必需氨基酸异亮氨酸和缬氨酸的任何同位素。该方法正确引入了 (2S,3S)-异亮氨酸中的第二个手性中心，并允许区分缬氨酸中的两个前手性甲基，如 (2S,3S)-[4-13C] 缬氨酸的制备所示。为了制备任何同位素形式的 (2S)-亮氨酸，已使用 O'Donnell 方法来制备光学活性氨基酸。该方法中使用的受保护甘氨酸支架是通过允许访问任何同位素形式的策略制备的。[5-13C]-(2S, 4R)-亮氨酸表明，O'Donnell 方法与 Evans 方法结合获得手性 2-甲基丙基碘可以很好地区分两个前手性甲基。O'Donnell 策略制备 α-氨基酸优于其他方法，因为反应条件温和，手性助剂易于回收，旋光产物易于分离。对于制备富含同位素的缬氨酸和异亮氨酸，O'Donnell 方法不适合，因为所涉及的烷基取代基具有仲卤取代基，该取代基在空间上受阻而无法与受保护的甘氨酸进行有效反应。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300410
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-phenylacetate 在 sodium tetrahydroborate 、 (R)-BTM 、 sodium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (4S)-4-苄基-3-(2-甲基丙酰基)-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolution of 2-Oxazolidinones via Catalytic, Enantioselective N-Acylation

  摘要：

  Kinetic resolution of racemic 2-oxazolidinones via catalytic, enantioselective N-acylation has been achieved for the first time and with outstanding selectivities.

  DOI：

  10.1021/ja061560m

文献信息

• Enantioselective acyl transfer catalysts and their use in kinetic resolution of alcohols and desymmetrization of meso-diols
  申请人：Birman Vladimir

  公开号：US20050256150A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Novel enantioselective acylation catalysts comprising chiral derivatives of DHIP and DHIQ, having the following representative general structures are disclosed: These new compounds are useful for resolving racemates or further enhancing the enantiomeric excess of an enantiomerically enriched composition and for desymmetrizing meso compounds.

  新型对映选择性酰化催化剂包括手性的DHIP和DHIQ衍生物，具有以下代表性的一般结构：这些新化合物可用于分离外消旋体或进一步增强对映体富集组合物的对映过量，并用于非对称化中间体化合物。
• Process for preparation of lactone derivatives and intermediates thereof
  申请人：PHARMARESOURCES (SHANGHAI) CO., LTD.

  公开号：US10611739B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  A novel process for the preparation of lactone derivatives, and intermediates thereof is described. The lactone derivatives are important precursors for the synthesis of anti-hepatitis C virus agents, including sofosbuvir.

  本文介绍了一种制备内酯衍生物及其中间体的新工艺。内酯衍生物是合成包括索非布韦在内的抗丙型肝炎病毒药物的重要前体。
• PROCESS FOR PREPARATION OF LACTONE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：PHARMARESOURCES (SHANGHAI) CO., LTD.

  公开号：US20190210981A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  A novel process for the preparation of lactone derivatives, and intermediates thereof is described. The lactone derivatives are important precursors for the synthesis of anti-hepatitis C virus agents, including sofosbuvir.