3,3'-(biphenyl-2,2'-diyl)bis(2,4-dimethylpentan-3-ol)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-(biphenyl-2,2'-diyl)bis(2,4-dimethylpentan-3-ol)
• 英文别名: 3-[2'-(1-Hydroxy-1-isopropyl-2-methyl-propyl)-biphenyl-2-yl]-2,4-dimethyl-pentan-3-ol；3-[2-[2-(3-hydroxy-2,4-dimethylpentan-3-yl)phenyl]phenyl]-2,4-dimethylpentan-3-ol
• 化学式: C₂₆H₃₈O₂
• 分子量: 382.587
• InChiKey: ZYPWDRLMFITRPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-双溴双苯 、 2,4-二甲基-3-戊酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,3'-(biphenyl-2,2'-diyl)bis(2,4-dimethylpentan-3-ol)
  参考文献：
  名称：

  受阻联苯甲醇的轴向手性阻转异构体的结构，构型，立体动力学，二聚体形成和绝对构型

  摘要：

  在邻位带有单个CR 2 OH取代基的联苯衍生物的NMR光谱表明，由于绕Ar-CR 2 OH键的旋转受限制，它们以sp（更稳定）和ap（不稳定）构象异构体形式存在。当R ＝ Et（化合物2）时，通过低温NMR光谱的线形模拟确定相应的旋转势垒（7.5kcal mol -1）。在联苯的3'位置引入前手性i- Pr基团，在2（4）位具有CMe 2 OH取代基，从而可以确定对映异构体的阻隔层（由于Ar-Ar键旋转）而对轴向不稳定手性阻转异构体（13.9 5kcal mol -1）。这些壁垒的DFT计算均与实验一致。发现在2,2'位置带有两个CR 2 OH基团的联苯以构型稳定的阻转异构体形式存在：当R = Me（7）时，它们通过对映选择性HPLC分离，并根据相应的CD光谱确定了绝对构型。在溶液中，由于两种对映异构体之间的氢键相互作用，发现化合物6（R = H）和7（R = Me）引发了二聚体。在7的情况下，活化的自由能（9

  DOI：

  10.1021/jo701481m

文献信息

• Structure, Conformation, Stereodynamics, Dimer Formation, and Absolute Configuration of Axially Chiral Atropisomers of Hindered Biphenyl Carbinols
  作者：Daniele Casarini、Lodovico Lunazzi、Michele Mancinelli、Andrea Mazzanti、Carlo Rosini

  DOI：10.1021/jo701481m

  日期：2007.9.1

  positions were found to exist as configurationally stable atropisomers: when R = Me (7) they were separated by enantioselective HPLC and the absolute configuration assigned on the basis of the corresponding CD spectra. In solution, compounds 6 (R = H) and 7 (R = Me) were found to originate a dimer, due to H-bond interactions between two enantiomers. In the case of 7, the free energy of activation (9.5 kcal

  在邻位带有单个CR 2 OH取代基的联苯衍生物的NMR光谱表明，由于绕Ar-CR 2 OH键的旋转受限制，它们以sp（更稳定）和ap（不稳定）构象异构体形式存在。当R ＝ Et（化合物2）时，通过低温NMR光谱的线形模拟确定相应的旋转势垒（7.5kcal mol -1）。在联苯的3'位置引入前手性i- Pr基团，在2（4）位具有CMe 2 OH取代基，从而可以确定对映异构体的阻隔层（由于Ar-Ar键旋转）而对轴向不稳定手性阻转异构体（13.9 5kcal mol -1）。这些壁垒的DFT计算均与实验一致。发现在2,2'位置带有两个CR 2 OH基团的联苯以构型稳定的阻转异构体形式存在：当R = Me（7）时，它们通过对映选择性HPLC分离，并根据相应的CD光谱确定了绝对构型。在溶液中，由于两种对映异构体之间的氢键相互作用，发现化合物6（R = H）和7（R = Me）引发了二聚体。在7的情况下，活化的自由能（9