3-(叠氮甲基)苯甲腈 | 328552-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(叠氮甲基)苯甲腈
• 英文名称: 3-(azidomethyl)benzonitrile
• 英文别名: 3-cyanobenzyl azide
• CAS: 328552-90-5
• 化学式: C₈H₆N₄
• 分子量: 158.162
• InChiKey: UOGZFMFIYPOEQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(叠氮甲基)苯甲腈 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到3-氰基苄胺
  参考文献：
  名称：

  新型的2，4-二取代的嘧啶作为神经元一氧化氮合酶的强效，选择性和细胞渗透性抑制剂

  摘要：

  对神经元一氧化氮合酶（nNOS）的选择性抑制是靶向神经退行性疾病的重要治疗方法。但是，开发的大多数nNOS抑制剂是精氨酸模拟物，因此具有较差的生物利用度。我们设计了一种新的策略，将更药代动力学上有利的2-咪唑基嘧啶头部与先前抑制剂的有前景的结构成分相结合。结合广泛的结构活性研究，发现了几种高效和选择性的nNOS抑制剂。X射线晶体学分析表明，这些II型抑制剂利用相同的疏水性囊来获得强大的抑制力（13）以及高同工型选择性。有趣的是，从该系列中选择化合物（9）在Caco-2分析中显示出良好的渗透性和低流出，表明潜在的口服生物利用度，并且与50种中枢神经系统受体的脱靶结合最小。此外，即使分子中具有血红素配位基团，修饰其他药效团片段也可以最大程度地抑制人肝微粒体对细胞色素P450的不希望有的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm501719e
• 作为产物：
  描述：

  3-羟甲基苯甲腈 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(叠氮甲基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学的新型亮氨酸脲基衍生物作为氨肽酶N抑制剂。

  摘要：

  氨基肽酶N在各种恶性细胞上的过表达与肿瘤血管生成和转移有关。在该报告中，设计，合成并评估了一系列新的含有三唑部分的亮氨酸脲基衍生物，并将其评估为APN抑制剂。其中，化合物13v表现出最佳的APN抑制作用，IC50值为0.089±0.007μM，比Bestatin的IC50值低两个数量级（IC50 = 9.4±0.5μM）。化合物13v还显示出剂量依赖性的抗血管生成活性。即使在较低浓度（10μM）下，化合物13v在人脐静脉内皮细胞（HUVEC）毛细血管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中也显示出与100μM的Bestatin相似的抗血管生成活性。此外，与Bestatin相比，13v表现出可比性，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.041

文献信息

• Identification of highly potent and selective Cdc25 protein phosphatases inhibitors from miniaturization click-chemistry-based combinatorial libraries
  作者：Lanlan Jing、Gaochan Wu、Xia Hao、Fisayo A. Olotu、Dongwei Kang、Chin Ho Chen、Kuo-Hsiung Lee、Mahmoud E.S. Soliman、Xinyong Liu、Yuning Song、Peng Zhan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111696

  日期：2019.12

  chemistry synthesis via CuAAC reaction followed by in situ biological screening were used to discover selective Cdc25 inhibitors. The bioassay results showed that compound M2N12 proved to be the most potent Cdc25 inhibitor, which also act as a highly selective Cdc25C inhibitor and was about 9-fold potent than that of NSC 663284. Moreover, M2N12 showed remarkable anti-growth activity against the KB-VIN cell

  细胞分裂周期25（Cdc25）蛋白磷酸酶在细胞周期阶段之间的过渡中起着关键作用，其与各种癌症的关联已得到广泛证明，这使其成为抗癌治疗的理想靶标。尽管已经开发了几种Cdc25抑制剂，但大多数都显示出较低的活性和较差的亚型选择性。因此，发现对Cdc25亚型具有有效活性和显着选择性的新型小分子抑制剂非常重要，它不仅可以作为治疗癌症的药物，而且可以探索其在过渡过程中的作用机理。在这项研究中，通过CuAAC反应进行的微型平行点击化学合成，然后进行原位生物筛选，用于发现选择性的Cdc25抑制剂。生物测定结果表明，化合物M2N12被证明是最有效的Cdc25抑制剂，它也具有高选择性Cdc25C抑制剂的作用，其效力是NSC 663284的9倍。此外，M2N12对KB表现出显着的抗生长活性。 -VIN细胞系，与PXL和NSC 663284等效。采用全原子分子动力学（MD）模拟方法来探究M2N12对Cdc25C
• Synthesis and antifungal activity of the novel triazole derivatives containing 1,2,3-triazole fragment
  作者：Shichong Yu、Nan Wang、Xiaoyun Chai、Baogang Wang、Hong Cui、Qingjie Zhao、Yan Zou、Qingyan Sun、Qingguo Meng、Qiuye Wu

  DOI：10.1007/s12272-013-0063-0

  日期：2013.10

  A series of fluconazole analogues containing 1,2,3-triazole fragment have been designed and synthesized on the basis of the active site of the cytochrome P450 14α-demethylase (CYP51). Their structures were characterized by 1H NMR, 13C NMR and LC–MS. The MIC80 values indicate that the target compounds 1a–r showed higher activities against nearly all the fungi tested to some extent except against Aspergillus fumigatus. Compounds 1c, e, f, l and p showed 128 times higher activity (with the MIC80 value of 0.0039 mg/mL) than that of fluconazole against Candida albicans and also showed higher activity than that of the other positive controls.

  基于细胞色素P450 14α-去甲基化酶（CYP51）的活性位点，设计并合成了一系列含有1,2,3-三唑片段的氟康唑类似物。通过1H NMR、13C NMR和LC-MS对其结构进行了表征。MIC80值表明，目标化合物1a-r对几乎所有测试的真菌都显示出更高的活性，仅对烟曲霉（Aspergillus fumigatus）活性有限。化合物1c、e、f、l和p对白色念珠菌（Candida albicans）的活性比氟康唑高出128倍（MIC80值为0.0039 mg/mL），并且其活性也优于其他阳性对照药物。
• Discovery of novel 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole phenylalanine derivatives as HIV-1 capsid inhibitors
  作者：Xiangyi Jiang、Gaochan Wu、Waleed A. Zalloum、Megan E. Meuser、Alexej Dick、Lin Sun、Chin-Ho Chen、Dongwei Kang、Lanlan Jing、Ruifang Jia、Simon Cocklin、Kuo-Hsiung Lee、Xinyong Liu、Peng Zhan

  DOI：10.1039/c9ra05869a

  日期：——

  drugs. Accordingly, in this research, we report the design, synthesis and biological evaluation of a series of novel phenylalanine derivatives as HIV-1 CA protein inhibitors using the Cu(I)-catalyzed azide and alkyne 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC) reaction. Among this series of inhibitors, compound II-10c displayed a remarkable anti-HIV activity (EC50 = 2.13 μM, CC50 > 35.49 μM). Furthermore, surface

  HIV-1 衣壳 (CA) 蛋白在病毒生命周期的早期和晚期都发挥着至关重要的作用，这引起了研究人员的兴趣，将其作为开发抗 HIV 药物的目标。因此，在这项研究中，我们报告了一系列新型苯丙氨酸衍生物作为 HIV-1 CA 蛋白抑制剂的设计、合成和生物学评估，这些衍生物使用 Cu(I) 催化的叠氮化物和炔烃 1,3-偶极环加成 (CuAAC) 反应. 在这一系列抑制剂中，化合物 II-10c 表现出显着的抗 HIV 活性（EC50 = 2.13 μM，CC50 > 35.49 μM）。此外，表面等离子共振 (SPR) 结合试验表明化合物 II-10c 和 PF-74（先导化合物）与 HIV-1 CA 单体具有相似的亲和力。进一步研究表明，代表性化合物的弱渗透性和水溶性可能是限制其细胞活性的重要因素。根据这些化合物的活性及其已知结构推断出初步的构效关系 (SAR)。通过分子动力学模拟 (MD)
• Catalytic Staudinger Reduction at Room Temperature
  作者：Danny C. Lenstra、Joris J. Wolf、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00831

  日期：2019.5.17

  catalytic Staudinger reduction at room temperature that enables the preparation of a structurally diverse set of amines from azides in excellent yields. The reaction is based on the use of catalytic amounts of triphenylphosphine as a phosphine source and diphenyldisiloxane as a reducing agent. Our catalytic Staudinger reduction exhibits a high chemoselectivity, as exemplified by reduction of azides

  我们报道了在室温下有效的Staudinger催化还原反应，该反应能够以优异的收率从叠氮化物制备结构多样的胺。该反应基于催化量的三苯基膦作为膦源和二苯基二硅氧烷作为还原剂的使用。我们的Staudinger催化还原具有很高的化学选择性，例如叠氮化物相对于其他常见官能团（包括腈，烯烃，炔烃，酯和酮）的还原。
• Sustainable organophosphorus-catalysed Staudinger reduction
  作者：Danny C. Lenstra、Peter E. Lenting、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/c8gc02136h

  日期：——

  A highly efficient and sustainable catalytic Staudinger reduction for the conversion of organic azides to amines in excellent yields has been developed. The reaction displays excellent functional group tolerance to functionalities that are otherwise prone to reduction, such as sulfones, esters, amides, ketones, nitriles, alkenes, and benzyl ethers. The green nature of the reaction is exemplified by

  已经开发出一种高效且可持续的Staudinger催化还原方法，用于以优异的产率将有机叠氮化物转化为胺。该反应对优异的官能团具有极好的官能团耐受性，这些官能团否则容易还原，例如砜，酯，酰胺，酮，腈，烯烃和苄基醚。通过使用PMHS，CPME和缺少柱色谱法可以举例说明反应的绿色性质。