氢化肉桂酸己酰胺 | 10264-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氢化肉桂酸己酰胺
• 英文名称: N-hexyl-3-phenylpropionamide
• 英文别名: N-hexyl-3-phenylpropanamide；hydrocinnamic acid hexylamide；N-Hexyl-hydrozimtsaeureamid；Propanamide, 3-phenyl-N-hexyl-
• CAS: 10264-22-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: QYYCHRTXCLGUEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38.5 °C
• 沸点：
  403.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2037

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 3-苯丙醇 在 [RuCl₂{(S)-2-((diphenylphosphino)methyl)pyrrolidine}₂] 、 zinc(II) trifluoroacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 反应 18.0h， 以58%的产率得到氢化肉桂酸己酰胺
  参考文献：
  名称：

  醇和胺的脱氢偶联反应对钌选择性催化制备亚胺或酰胺的配体的可调配体作用

  摘要：

  在催化量的Zn（OCOCF 3）存在下，通过使用钌络合物[RuCl 2（dppea）2 ]（6 a：dppea = 2-二苯基膦基乙胺），开发了从多种醇和胺中选择性合成亚胺的方法。）2和KO t Bu，而使用另一种钌络合物[RuCl 2 {（S）-dppmp} 2 ] [ 6 d：（S）-dppmp =（S）-2-（（（二苯基膦基）甲基）吡咯烷]，在催化量的Zn（OCOCF 3）2和双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾盐（KHMDS）。我们先前报道的钌络​​合物[Ru（OCOCF 3）2（dppea）2 ]（8 a）是亚胺合成的催化剂前体，而[Ru（OCOCF 3）2 {（S）-dppmp} 2 ]（8 d），其源自用Zn（OCOCF 3）2处理6 d并通过单晶X射线分析表征，是形成酰胺的前催化剂。对照实验表明，锌盐起着用三氟乙酸根阴离子代替氯离子的作用。基于时程研究，Hammett图和氘标记实验，

  DOI：

  10.1002/chem.201701342

文献信息

• Efficiency Enhancement of a Photocatalytic Decarbonylation of an Aminocyclopropenone by Benzothiophene Substitution
  作者：Kenji Mishiro、Mitsuki Nomura、Taniyuki Furuyama、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02997

  日期：2021.2.19

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• Ammonia-borane as a Catalyst for the Direct Amidation of Carboxylic Acids
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Henry J. Hamann

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00591

  日期：2021.4.16

  Ammonia-borane serves as an efficient substoichiometric (10%) precatalyst for the direct amidation of both aromatic and aliphatic carboxylic acids. In situ generation of amine-boranes precedes the amidation and, unlike the amidation with stoichiometric amine-boranes, this process is facile with 1 equiv of the acid. This methodology has high functional group tolerance and chromatography-free purification

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• Rh(I)-Catalyzed Hydroamidation of Olefins via Selective Activation of N–H Bonds in Aliphatic Amines
  作者：Kaiwu Dong、Xianjie Fang、Ralf Jackstell、Gabor Laurenczy、Yuehui Li、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.5b02218

  日期：2015.5.13

  Hydroamidation of olefins constitutes an ideal, atom-efficient method to prepare carboxylic amides from easily available olefins, CO, and amines. So far, aliphatic amines are not suitable for these transformations. Here, we present a ligand- and additive-free Rh(I) catalyst as solution to this problem. Various amides are obtained in good yields and excellent regioselectivities. Notably, chemoselective

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• Studies of the Electronic Effects of Zinc Cluster Catalysts and Their Application to the Transesterification of β‐Keto Esters
  作者：Kazushi Agura、Yukiko Hayashi、Mari Wada、Daiki Nakatake、Kazushi Mashima、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/asia.201600062

  日期：2016.5.20

  The electronic effects of tetranuclear zinc cluster catalysts on transesterification were investigated by changing the carboxylate ligands in the clusters. High catalyst activity crucially depended on the balance between Lewis acidity and Brønsted basicity of the catalyst; this was consistent with the dual activation of both the electrophile and nucleophile by the cooperative zinc centers. In addition

  通过改变簇中的羧酸根配体，研究了四核锌簇催化剂对酯交换反应的电子效应。催化剂的高活性关键取决于路易斯酸度和布朗斯台德碱度之间的平衡。这与锌配合中心对亲电试剂和亲核试剂的双重激活是一致的。此外，四核锌簇催化剂实现了β-酮酯的酯交换，具有前所未有的广泛的底物通用性，其中新开发的五氟丙酸酯桥连的锌簇和4-二甲基氨基吡啶添加剂极大地提高了空间拥挤的α-和α的反应性， α-二取代的β-酮酸酯。
• A Novel Dehydrazination Reaction. V. The Formation of Various Amides from Aliphatic and Aromatic Carboxylic Acid Hydrazides in the Presence of Chloral
  作者：Tetsuji Kametani、Osamu Umezawa

  DOI：10.1248/cpb.14.369

  日期：——

  In the previous papers the reactions between aromatic, aliphatic and heterocyclic carboxylic acid hydrazides and either chloral or bromal in various alcohols were attempted and respective esters were obtained. In this paper the reactions of aromatic and aliphatic acid hydrazide with chloral in the presence of various amines were examined, leading eventually to reveal the formation of our expected acid amides as are shown in Table I and II. The intermediates in this reaction, 1-benzoyl-2-(2, 2, 2-trichloroethylidene) hydrazine (III : R=C6H5-, X=Cl) was found to form the amides (VI) when heated in amines. This fact indicated that the acid hydrazides converted to their amides through III.

  在前期的论文中，尝试了芳香族、脂肪族及杂环羧酸酰肼与氯醛或溴醛在不同醇类中的反应，并得到了相应的酯类。本文研究了芳香族和脂肪族羧酸酰肼与氯醛在不同胺类存在下的反应，最终揭示了生成我们预期的酸酰胺，如表I和表II所示。在此反应的中间体，即1-苯甲酰基-2-(2,2,2-三氯亚乙基)酰肼(III：R=C6H5-，X=Cl)在加热条件下与胺类反应生成酰胺(VI)。这一事实表明，羧酸酰肼通过中间体III转化为酰胺。