1-(azido(phenyl)methyl)-4-methylbenzene | 57272-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(azido(phenyl)methyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-[Azido(phenyl)methyl]-4-methylbenzene
• CAS: 57272-11-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: AZRHUSOHBQAFIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(azido(phenyl)methyl)-4-methylbenzene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [(4-甲基苯基)(苯基)甲基]胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of ion-pair return associated with solvolysis of para-substituted benzyhydryl p-nitrobenzoates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00734a033
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 在 sodium tetrahydroborate 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(azido(phenyl)methyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Highly selective direct azidation of alcohols over a heterogeneous povidone–phosphotungstic solid acid catalyst

  摘要：

  一种异质碘酮-磷钨酸催化的直接选择性醇的叠氮化反应在室温下产率优异。

  DOI：

  10.1039/c6nj02500e

文献信息

• A combination of trimethylsilyl chloride and hydrous natural montmorillonite clay: an efficient solid acid catalyst for the azidation of benzylic and allylic alcohols with trimethylsilyl azide
  作者：Michael A. Tandiary、Yoichi Masui、Makoto Onaka

  DOI：10.1039/c4ra13238f

  日期：——

  We present a new procedure to convert in situ natural montmorillonite clay into a partially acidified one using a catalytic amount of trimethylsilyl chloride and trace water.

  我们提出了一种新的程序，使用少量的三甲基氯硅烷和微量水将原位天然蒙脱石粘土部分酸化。
• A Direct Brønsted Acid-Catalyzed Azidation of Benzhydrols and Carbohydrates
  作者：Jeffery Regier、Robert Maillet、Yuri Bolshan

  DOI：10.1002/ejoc.201900104

  日期：2019.4.9

  HBF4·OEt2 complex was used as an efficient Brønsted acid catalyst for direct azidation reactions on substrates bearing benzhydryl and anomeric alcohols. This methodology demonstrated excellent functional group tolerance to both electron‐rich and electron‐poor benzhydryl alcohols as well as unprotected functional groups.

  HBF 4 ·OEt 2络合物用作有效的布朗斯台德酸催化剂，用于在带有二苯甲基和异头醇的底物上进行直接叠氮化反应。该方法论证明了对富电子和贫电子的苯二酚以及未保护的官能团均具有出色的官能团耐受性。
• Direct AlCl₃-catalyzed transformation of benzyl THP ethers and allyl benzyl ethers
  作者：Tien Tan Bui、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1080/00397911.2020.1829644

  日期：2021.2.1

  THP and allyl groups are frequently used for the protection of alcohols. In this study, novel direct transformations of benzyl THP ethers and allyl benzyl ethers, protected forms of alcohols, are r...

  THP 和烯丙基经常用于保护醇。在这项研究中，苄基 THP 醚和烯丙基苄基醚（醇的保护形式）的新型直接转化是...
• Facile Direct Coupling Reactions of <scp>MOM</scp> ‐protected Benzylic Alcohols Using Aluminum Chloride
  作者：Tien Tan Bui、Hee‐Kwon Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12358

  日期：2021.9

  used protecting groups for alcohols. This study describes novel direct functionalization of the MOM-protected benzylic alcohols. Preparation of allylic compounds from benzyl MOM ethers was successfully achieved by utilization of allyltrimethylsilane and AlCl3. In addition, direct azidation of benzyl MOM ethers using TMSN3 was successful carried out under AlCl3-mediated reaction conditions. These results

  MOM 基团是最常用的醇类保护基团之一。本研究描述了 MOM 保护的苯甲醇的新型直接功能化。利用烯丙基三甲基硅烷和AlCl 3成功地从苄基MOM醚制备烯丙基化合物。此外，在AlCl 3介导的反应条件下，使用TMSN 3成功地进行了苄基MOM 醚的直接叠氮化。这些结果表明，这种新的合成程序是一种有前途的方法，可以直接将 MOM 保护的醇官能化，包括烯丙基化和叠氮化。
• Ferrocenium Boronic Acid Catalyzed Deoxygenative Coupling of Alcohols with Carbon- and Nitrogen-Based Borate and Silane Nucleophiles
  作者：Jake J. Blackner、Deirdre M. Rooney、Joshua W. Hollett、J. Adam McCubbin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00463

  日期：2023.7.7

  yields, increased diversity of the alcohol substrate scope, and high E/Z selectivity. Furthermore, the reaction proceeds under mild conditions and yields up to 98%. Computational studies provide a rationalization for a mechanistic pathway for the retention of E/Z stereochemistry when E or Z alkenyl silanes are used as nucleophiles. This methodology is complementary to existing methodologies for deoxygenative

  开发了硼酸催化的碳-碳和碳-氮键形成反应，用于各种π-活化醇的官能化。二茂铁硼酸六氟锑酸盐被认为是醇与各种三氟硼酸钾和有机硅烷亲核试剂直接脱氧偶联的有效催化剂。比较这两类亲核试剂，使用有机硅烷可提高反应产率、增加醇底物范围的多样性以及高E / Z选择性。此外，该反应在温和条件下进行，收率高达98%。计算研究为当E或Z烯基硅烷用作亲核试剂时保留E / Z立体化学的机制途径提供了合理化。该方法是对涉及有机硅烷的脱氧偶联反应的现有方法的补充，并且它对各种有机硅烷亲核体子类型有效，包括烯丙基、乙烯基和炔丙基三甲基硅烷。