(±)-O-benzylarmepavine | 47653-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (±)-O-benzylarmepavine
• 英文别名: 1-(4-Benzyloxybenzyl)-2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；1-<4-Benzyloxy-benzyl>-2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；(+/-)-O-Benzyl-armepavin；2-Methyl-1-(p-benzyloxy-benzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；1-(4-benzyloxy-benzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；1-(4-Benzyloxy-benzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；6,7-dimethoxy-2-methyl-1-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 47653-40-7
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₃
• 分子量: 403.521
• InChiKey: PFTBUXKAQOZPLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-O-benzylarmepavine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到亚美罂粟碱
  参考文献：
  名称：

  丁腈稳定的铵盐化物的史蒂文斯重排合成生物碱：（±）-劳丹嘧啶，（±）-劳丹啶，（±）-阿美帕文，（±）-7-甲氧基隐氨苄氨酸和（±）-木氨吡啶

  摘要：

  腈稳定的铵化铵的史蒂文斯重排与腈功能的还原去除相结合，可以从α-氨基腈中轻松构建α-支链胺。我们使用此反应序列从两个密切相关且易于获得的双环α分子制备（±）-月桂氨酸，（±）-月桂定和（±）-臂章碱，（±）-7-甲氧基隐氨苄氨酸和（±）-木吡啶-氨基腈。最终产物是通过对这些起始原料进行N-烷基化而得到的季铵盐，以高至几乎定量的产率（71-98％）获得。

  DOI：

  10.1021/jo400659n
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(4-(benzyloxy)benzyl)-1-cyano-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium bromide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (±)-O-benzylarmepavine
  参考文献：
  名称：

  丁腈稳定的铵盐化物的史蒂文斯重排合成生物碱：（±）-劳丹嘧啶，（±）-劳丹啶，（±）-阿美帕文，（±）-7-甲氧基隐氨苄氨酸和（±）-木氨吡啶

  摘要：

  腈稳定的铵化铵的史蒂文斯重排与腈功能的还原去除相结合，可以从α-氨基腈中轻松构建α-支链胺。我们使用此反应序列从两个密切相关且易于获得的双环α分子制备（±）-月桂氨酸，（±）-月桂定和（±）-臂章碱，（±）-7-甲氧基隐氨苄氨酸和（±）-木吡啶-氨基腈。最终产物是通过对这些起始原料进行N-烷基化而得到的季铵盐，以高至几乎定量的产率（71-98％）获得。

  DOI：

  10.1021/jo400659n

文献信息

• Gorbatschewa et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 3367,3369;engl.Ausg.S.3404
  作者：Gorbatschewa et al.

  DOI：——

  日期：——