1-benzyloxy-N-tert-butoxycarbonyl-3-phenyl-2-propylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-N-tert-butoxycarbonyl-3-phenyl-2-propylamine
• 英文别名: tert-butyl N-(1-phenyl-3-phenylmethoxypropan-2-yl)carbamate
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃
• 分子量: 341.45
• InChiKey: MBFFALBXZIQKHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-N-tert-butoxycarbonyl-3-phenyl-2-propylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到N-Boc-DL-苯丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  O-(1-Phenylbutyl)benzyloxyacetaldoxime, a Versatile Reagent for the Asymmetric Synthesis of Protected 1,2-Aminoalcohols and 2-Hydroxymethyl Nitrogen Heterocycles

  摘要：

  在硼氟酸二乙醚存在下，有机金属试剂与O-(1-苯基丁基)苄氧基乙醛肟的加成具有高度的非对映选择性；生成的羟胺可方便地转化为受到保护的1,2-氨基醇和2-羟甲基氮杂环化合物，其中包括高对映体纯度的1,4-二脱氧1,4-亚氨基-d-核糖醇。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34235
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 tert-butyl 2-((benzyloxy)methyl)aziridine-1-carboxylate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 锰 、 {Ni(2,2'-bipyridine)3}I2 、 三乙胺盐酸盐 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到1-benzyloxy-N-tert-butoxycarbonyl-3-phenyl-2-propylamine
  参考文献：
  名称：

  β芳基胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种β芳基胺的制备方法，将氮丙啶类化合物、卤代芳烃、氧化剂、还原剂与有机溶剂进行混合，得到混合液，反应后获得所述β芳基胺；所述氧化剂为碘化镍与联吡啶的混合物、氯化镍二甲氧基乙烷与联吡啶的混合物和2,2’‑联吡啶碘化镍中的至少一种，所述还原剂为锌粉、锰粉、铁粉、钴粉、钛粉、钙粉和四(二甲基氨基)乙烯中的至少一种，所述卤代芳烃为氯代芳烃、溴代芳烃和碘代芳烃中的至少一种。不需要使用有机金属试剂，制备过程简单可靠，产率高，并且氮丙啶类化合物的选择范围广。

  公开号：

  CN109096149B

文献信息

• Chiral oxime ethers in asymmetric synthesis. O-(1-Phenylbutyl)benzyloxyacetaldoxime, a versatile reagent for the asymmetric synthesis of protected 1,2-aminoalcohols, α-amino acid derivatives, and 2-hydroxymethyl nitrogen heterocycles including iminosugars
  作者：Tracey S. Cooper、Alexander S. Larigo、Pierre Laurent、Christopher J. Moody、Andrew K. Takle

  DOI：10.1039/b500390c

  日期：——

  Addition of a range of organolithium and Grignard reagents to (E)-O-(1-phenylbutyl)benzyloxyacetaldoxime 1 in the presence of boron trifluoride diethyl etherate is highly diastereoselective. The resulting hydroxylamines undergo N-O bond cleavage upon treatment with zinc-acetic acid or molybdenum hexacarbonyl to give, after N-protection, protected 1,2-aminoalcohols 3 in high enantiomeric purity. Debenzylation

  在三氟化硼二乙基醚化物的存在下向（E）-O-（1-苯基丁基）苄氧基乙醛肟1中添加一系列有机锂和格氏试剂是高度非对映选择性的。在用锌-乙酸或六羰基钼处理后，所得羟胺经历NO键裂解，以在N-保护后得到高对映体纯度的被保护的1,2-氨基醇3。3a和3d的脱苄基作用分别得到N-Boc（R）-丙氨醇和（S）-苯丙氨醇。羟胺2还用作α-氨基酸前体，2i被转化为N-甲酰基-（R）-丙氨酰基-（S）-（4-溴）苯丙氨酸酯7，即天然二肽的N-末端二肽。1,2-氨基醇衍生物的多功能性可以通过将其转化为5-，通过闭环易位反应，高对映体过量的6-和7-元2-羟甲基氮杂环15-19。二氢吡咯15的进一步反应得到亚氨基糖1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-D-核糖醇。
• <i>O</i>-(1-Phenylbutyl)benzyloxyacetaldoxime, a Versatile Reagent for the Asymmetric Synthesis of Protected 1,2-Aminoalcohols and 2-Hydroxymethyl Nitrogen Heterocycles
  作者：Christopher J. Moody、Tracey S. Cooper、Alexander S. Larigo、Pierre Laurent、Andrew K. Takle

  DOI：10.1055/s-2002-34235

  日期：——

  Addition of organometallic reagents to O-(1-phenylbutyl)benzyloxyacetaldoxime in the presence of boron trifluoride diethyl etherate is highly diastereoselective; the resulting hydroxylamines are readily converted into protected 1,2-aminoalcohols and 2-hydroxymethyl nitrogen heterocycles, including the iminosugar 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-ribitol, in high enantiomeric excess.

  在硼氟酸二乙醚存在下，有机金属试剂与O-(1-苯基丁基)苄氧基乙醛肟的加成具有高度的非对映选择性；生成的羟胺可方便地转化为受到保护的1,2-氨基醇和2-羟甲基氮杂环化合物，其中包括高对映体纯度的1,4-二脱氧1,4-亚氨基-d-核糖醇。
• β芳基胺的制备方法
  申请人：富兰克科技（深圳）股份有限公司

  公开号：CN109096149B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明公开了一种β芳基胺的制备方法，将氮丙啶类化合物、卤代芳烃、氧化剂、还原剂与有机溶剂进行混合，得到混合液，反应后获得所述β芳基胺；所述氧化剂为碘化镍与联吡啶的混合物、氯化镍二甲氧基乙烷与联吡啶的混合物和2,2’‑联吡啶碘化镍中的至少一种，所述还原剂为锌粉、锰粉、铁粉、钴粉、钛粉、钙粉和四(二甲基氨基)乙烯中的至少一种，所述卤代芳烃为氯代芳烃、溴代芳烃和碘代芳烃中的至少一种。不需要使用有机金属试剂，制备过程简单可靠，产率高，并且氮丙啶类化合物的选择范围广。