4-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)-4'-iodobiphenyl | 872173-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)-4'-iodobiphenyl
• 英文别名: 4-{4'-iodo-[1,1'-biphenyl]-4-yl}-2-methylbut-3-yn-2-ol；4-(4-(4-iodophenyl)phenyl)-2-methyl-3-butyn-2-ol；4-(4'-iodo-(1,1'-biphenyl)-4-yl)-2-methyl-3-butyn-2-ol；4-(4'-Iodobiphenyl-4-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol；4-[4-(4-iodophenyl)phenyl]-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 872173-79-0
• 化学式: C₁₇H₁₅IO
• 分子量: 362.21
• InChiKey: PCGGIZDDYFJWLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)-4'-iodobiphenyl 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-[4-[2-[4-[4-[2-(4-Ethynyl-2,5-dihexoxyphenyl)ethynyl]phenyl]phenyl]ethynyl]-2,5-dihexoxyphenyl]ethynyl-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过迭代的区域选择性去保护/ Sonogashira耦合协议收敛合成10 nm亚芳基乙炔分子线。

  摘要：

  合成一系列新的硬杆亚芳基亚乙炔基衍生物，最高可达。使用迭代的Pd介导的Sonogashira偶联方法，结合区域选择性地从末端炔烃单元中选择性去除不同的保护基团（即三甲基甲硅烷基和2-羟基丙-2-基），报道了10 nm的分子长度（化合物16和17）。另外，TMS-乙炔单元已在氰基乙基硫烷基存在下进行了干净的脱保护，以提供末端炔。这些分子线中的一些通过末端受保护的硫酚单元官能化，可连接到金属表面（化合物16和17）。内电子受体单元已并入它们的结构，即，9- [二（4-吡啶基）亚甲基]芴（化合物17）或芴（化合物19 - 22）。光吸收和光致发光光谱揭示λ的值的红移最大随分子长度，其在约的有效共轭长度接近饱和 分子中有15-20个π单元，其中每个苯环或一个三键都算作一个π单元。

  DOI：

  10.1021/jo051711o
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二碘联苯 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 哌啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到4-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)-4'-iodobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过迭代的区域选择性去保护/ Sonogashira耦合协议收敛合成10 nm亚芳基乙炔分子线。

  摘要：

  合成一系列新的硬杆亚芳基亚乙炔基衍生物，最高可达。使用迭代的Pd介导的Sonogashira偶联方法，结合区域选择性地从末端炔烃单元中选择性去除不同的保护基团（即三甲基甲硅烷基和2-羟基丙-2-基），报道了10 nm的分子长度（化合物16和17）。另外，TMS-乙炔单元已在氰基乙基硫烷基存在下进行了干净的脱保护，以提供末端炔。这些分子线中的一些通过末端受保护的硫酚单元官能化，可连接到金属表面（化合物16和17）。内电子受体单元已并入它们的结构，即，9- [二（4-吡啶基）亚甲基]芴（化合物17）或芴（化合物19 - 22）。光吸收和光致发光光谱揭示λ的值的红移最大随分子长度，其在约的有效共轭长度接近饱和 分子中有15-20个π单元，其中每个苯环或一个三键都算作一个π单元。

  DOI：

  10.1021/jo051711o

文献信息

• Synthesis and investigation on optoelectronic properties of mesogenic triphenylene–perylene dyads linked by ethynylphenyl bridges
  作者：Xiangfei Kong、Hongkang Gong、Peng Liu、Wei Yao、Zheng Liu、Guixia Wang、Shufen Zhang、Zhiqun He

  DOI：10.1039/c7nj04328g

  日期：——

  of light absorption of the perylene units was independent of the bridge lengths, while that of the triphenylene units was red-shifted with the increase of the bridge lengths. 2D and 3D photoluminescence emission showed that the fluorescence quenching degree of perylene units increased as the rigid bridges became shorter. According to the energy level structures of the dyads, fluorescence quenching was

  制备具有乙炔基苯基桥连接到a单酰亚胺二己基酯受体的酰亚胺氮原子上的五（己氧基）三亚苯基供体的光化学电子给体-受体二元体，得到TP- n -PIE（n = 1、2和3）。其分子结构的特征是13 C和1H核磁共振（NMR）光谱，红外光谱（IR），质谱（MS）和元素分析（EA）。差示扫描量热法（DSC）迹线，偏振光学显微镜（POM）纹理和X射线衍射图证实较短的乙炔基苯基桥促进了柱状六角形液晶相的形成。ylene单元的光吸收强度与桥长度无关，而三亚苯基单元的光吸收强度随桥长度的增加而红移。2D和3D光致发光显示，随着刚性桥的变短，per单元的荧光猝灭程度增加。根据二联体的能级结构，荧光猝灭归因于分子内光诱导的电子转移过程。TP + ˙-1- PIE - ˙，进一步通过光电流响应曲线可以证实，获得。循环伏安法表明，尽管乙炔基桥与三亚苯基单元共轭连接，但当桥占据时，最高占据分子轨道（HOMO）能级，最
• 苯并菲炔联苯炔苯桥连苝酰亚胺二酯二元化合物的合成方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN106831580A

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明公开了一种苯并菲炔联苯炔苯桥连苝酰亚胺二酯二元化合物的合成方法。其合成路线为：（1）合成苯并菲衍生物；（2）合成苝酰亚胺二酯二元衍生物；（3）将上述两部分得到的中间体偶联反应得到苯并菲炔联苯炔苯桥连苝酰亚胺二酯二元化合物衍生物。本发明所涉及的化合物以烷氧基苯并菲单元为电子给体（Donor），苝酰亚胺单元为电子受体（Acceptor）的D‑B‑A型结构的二元化合物，这类化合物既具有分子内光诱导电子转移的性质，又能具有柱状相盘状液晶的性质。预期得到具有使电子和空穴分别沿盘状液晶受体单元的分子柱和给体单元的分子柱定向迁移的性质，从而减少载流子的损失，极有希望提高有机光伏器件的性能。
• 苯并菲苄氧基炔联苯炔苯桥连苝单亚胺二己酯的合成方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN106966979A

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明的目的是提供苯并菲苄氧基炔联苯炔苯桥连苝单亚胺二己酯的合成方法。其合成路线为：第一部分先合成出单羟基五己氧基苯并菲；再合成出含对溴苄氧基的苯并菲衍生物；最后制备了含端炔基的苯并菲衍生物。第二部分生成N‑(4‑碘苯基)苝亚胺二甲酸二己酯。第三部分是将上述两部分得到的中间体通过Sonogashira交叉偶联反应合成苯并菲苄氧基炔联苯炔苯桥连苝单亚胺二己酯二元化合物。苯并菲及其衍生物目前是运用最为广泛的盘状液晶材料，它们具有良好地光电学性能，易形成柱状液晶相，而苝酰亚胺衍生物得电子能力很强，且具有较高的电子亲和势，在可见光区到近红外有很强的吸收，是一种优良的n型有机半导体材料。本发明通过设计并合成含有电子给体(D)‑桥(B)‑受体(A)结构的盘状液晶二元化合物，这类化合物可以应用在有机光伏材料、液晶材料、有机太阳能电池、有机发光二极管等分子器件。
• Functionalized 8 nm Long Aryleneethynylene Molecular Wire with Alkyne Termini
  作者：Xianshun Zeng、Changsheng Wang、Martin R. Bryce、Andrei S. Batsanov、Skon Sirichantaropass、Víctor M. García-Suárez、Colin J. Lambert、Ian Sage

  DOI：10.1002/ejoc.200700507

  日期：2007.11

  The synthesis of new conjugated aryleneethynylene derivatives of up to ca. 8 nm molecular length (compound 16) with terminal alkyne substituents and 9,9-dihexylfluorene units in the backbone is described. Key synthetic steps are Pd-mediated Sonogashira coupling methodology combined with regioselective removal from the terminal alkyne units of 2-hydroxy-2-propyl protecting groups in the presence of

  新的共轭亚芳基乙炔衍生物的合成可达约。描述了具有末端炔烃取代基和主链中的 9,9-二己基芴单元的 8 nm 分子长度（化合物 16）。关键合成步骤是 Pd 介导的 Sonogashira 偶联方法，结合在三甲基甲硅烷基存在下从 2-羟基-2-丙基保护基的末端炔单元中区域选择性去除。通过DFT计算得到16的结构和电子性质：发现其松弛构象中的分子内末端C…C距离为7.8nm。计算出的 HOMO 和 LUMO 轨道分布以及在 CHCl3 溶液中观察到的强蓝色荧光（最大值 = 420, 443 nm 在 溶液中）与高度共轭的五[(9,9-二己基-2,7-芴基)乙炔]一致结构体。
• Counting the Monomers in Nanometer-Sized Oligomers by Pulsed Electron−Electron Double Resonance
  作者：Bela E. Bode、Dominik Margraf、Jörn Plackmeyer、Gerd Dürner、Thomas F. Prisner、Olav Schiemann

  DOI：10.1021/ja065787t

  日期：2007.5.1

  In a lot of cases active biomolecules are complexes of higher order, thus methods capable of counting the number of building blocks and elucidating their geometric arrangement are needed. Therefore, we experimentally validate here spin-counting via 4-pulse electron-electron double resonance (PELDOR) on well-defined test samples. Two biradicals, a symmetric and an asymmetric triradical, and a tetraradical were synthesized in a convergent reaction scheme via palladium-catalyzed cross-coupling reactions. PELDOR was then used to obtain geometric information and the number of spin centers per molecule in a single experiment. The measurement yielded the expected distances (2.2-3.8 nm) and showed that different spin-spin distances in one molecule can be resolved even if the difference amounts to only 5 A. The number of spins n has been determined to be 2.1 in both biradicals, to 3.1 and 3.0 in the symmetric and asymmetric triradicals, respectively, and to 3.9 in the tetraradical. The overall error of PELDOR spin-counting was found to be 5% for up to four spins. Thus, this method is a valuable tool to determine the number of constituting spin-bearing monomers in biologically relevant homo- and heterooligomers and how their oligomerization state and geometric arrangement changes during function.