1-tosyl-4-vinylpiperidin-4-ol | 761411-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-4-vinylpiperidin-4-ol
• 英文别名: 1-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-4-ethenylpiperidin-4-ol；4-ethenyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-4-ol
• CAS: 761411-14-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 281.376
• InChiKey: JNAGYQHJHXGAMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosyl-4-vinylpiperidin-4-ol 在 二异丁基氢化铝 、 丙酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 114.5h， 生成 4-(1-tosylpiperidin-4-ylidene)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃的光催化氧化：铜（II）盐在光氧化还原催化中作为末端氧化剂

  摘要：

  报道了一种使用简单的亲核氮原子源代替预官能化的亲电氮原子供体的烯烃氧化胺的光催化方法。铜（II）是一种便宜，实用且独特有效的终端氧化剂。与通常在非光化学氧化方法中使用的氧气，过氧化物和类似氧化剂相反，在光氧化还原反应中使用铜（II）作为末端氧化剂可避免形成与电子不相容的以杂原子为中心的反应性中间体。丰富的功能组。为了证明该概念的普遍性，已经表明，也可以使用类似的光氧化条件来完成缩醛和脱氧反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03345
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶酮，1-[（4-甲基苯基）磺酰基]- 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 以64%的产率得到1-tosyl-4-vinylpiperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃的光催化氧化：铜（II）盐在光氧化还原催化中作为末端氧化剂

  摘要：

  报道了一种使用简单的亲核氮原子源代替预官能化的亲电氮原子供体的烯烃氧化胺的光催化方法。铜（II）是一种便宜，实用且独特有效的终端氧化剂。与通常在非光化学氧化方法中使用的氧气，过氧化物和类似氧化剂相反，在光氧化还原反应中使用铜（II）作为末端氧化剂可避免形成与电子不相容的以杂原子为中心的反应性中间体。丰富的功能组。为了证明该概念的普遍性，已经表明，也可以使用类似的光氧化条件来完成缩醛和脱氧反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03345

文献信息

• Catalytic Asymmetric Radical–Polar Crossover Hydroalkoxylation
  作者：Christopher A. Discolo、Eric E. Touney、Sergey V. Pronin

  DOI：10.1021/jacs.9b10645

  日期：2019.11.6

  Asymmetric intramolecular hydrofunctionalization of tertiary allylic alcohols is described. This metal hydride-mediated catalytic radical-polar crossover reaction delivers corresponding epoxides in good to high enantioselectivity and constitutes the first example of asymmetric hydrogen atom transfer-initiated process. A series of modified cobalt salen complexes has proven optimal for achieving good

  描述了叔烯丙醇的不对称分子内加氢官能化。这种金属氢化物介导的催化自由基极性交叉反应以良好到高的对映选择性传递相应的环氧化物，并构成不对称氢原子转移引发过程的第一个例子。一系列改性钴盐络合物已被证明是实现良好效率和不对称感应的最佳选择。实验数据表明，阳离子钴配合物可能参与对映体决定步骤，其中催化剂中的阳离子-π相互作用有助于不对称诱导。
• Synthesis of Carbo- and Heterocyclic Aldehydes Bearing an Adjacent Donor Group ? Ozonolysis versus OsO4/KIO4-Oxidation
  作者：Marko D. Mihovilovic、Markus Spina、Bernhard M�ller、Peter Stanetty

  DOI：10.1007/s00706-004-0163-0

  日期：2004.6

  an ipso -methoxy group is investigated. The synthetic sequence is based on an initial Grignard addition of an olefin to a cyclic ketone followed by methylation of the resulting tertiary alcohol. The terminal olefin serves as precursor for the aldehyde functionality. Oxidation by ozonolysis turned out to depend significantly on the distance of the donor methoxy group. The observed side reactions could

  研究了带有一个 ipso- 甲氧基的碳和杂环醛的合成 。合成顺序是基于将烯烃最初的 格利雅（Grignard） 加成到环状酮上，然后对所得的叔醇进行甲基化。末端烯烃用作醛官能团的前体。臭氧分解的氧化结果显着取决于供体甲氧基的距离。观察到的副反应可以通过应用一锅OsO 4介导的二醇形成，然后使用KIO 4进行 Malaprade 氧化来避免。一系列碳和杂环前体已成功转化为标题产品。
• A Practical Source of Chlorodifluoromethyl Radicals. Convergent Routes to <i>gem</i>-Difluoroalkenes and -dienes and (2,2-Difluoroethyl)-indoles, -azaindoles, and -naphthols
  作者：Pierre Salomon、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol501063a

  日期：2014.6.6

  The preparation of O-octadecyl-S-chlorodifluoromethyl xanthate from chlorodifluoroacetic acid and its use as a convenient source of chlordifluoromethyl radicals is described. This reagent may be used to access gem-difluoroalkenes and -dienes, as well as (2,2-difluoroethyl)-indolines, -indoles, and -naphthols.