N-<2-formyl-4,5-dimethoxyphenethyl>phthalimide | 115438-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<2-formyl-4,5-dimethoxyphenethyl>phthalimide
• 英文别名: 2-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 115438-86-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: DCQPRSCWEQNLNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-formyl-4,5-dimethoxyphenethyl>phthalimide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7',8'-dihydro-13'a-hydroxy-10',11'-dimethoxyspiro<1,3-dithiolane-2,13'-<13H>isoindolo<1,2-b><3>benzazepin>-5'<13'aH>-one
  参考文献：
  名称：

  光环化在金刚烷生物碱合成中的有趣应用

  摘要：

  2-羰基乙氧基苯甲酰氯与3,4-二氢-6,7-二甲氧基异喹啉的反应制得开环醛邻苯二甲酰亚胺（3），形成硫代乙缩醛并进行光环化，然后脱缩酮化，得到8,14-重氮基-13-羟基戊二烷（8）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96720-0
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸单乙酯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 反应 4.5h， 生成 N-<2-formyl-4,5-dimethoxyphenethyl>phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Kessar, S V; Singh, Tejvir; Vohra, Rahul, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 11, p. 999 - 1005

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Photochemical Approach to the Fully Functionalized Ring System of Chilinene, a Key Alkaloid of the Berberine Family
  作者：Paul H. Mazzocchi、Cliff R. King、Herman L. Ammon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95444-3

  日期：1987.1

  The fully functionalized ring system of the berberine alkaloid chilinene has been prepared in a seven step synthesis. Key steps in the synthesis are the photocyclization of an imide-thioether and the oxidative formation with Pb(OAc)4 of a novel hexacyclic orthoester which led directly to the desired product.

  小ber碱生物碱基里恩的全功能环系统已通过七步合成法制备。合成中的关键步骤是酰亚胺-硫醚的光环化和新型六环原酸酯的Pb（OAc）4的氧化形成，直接导致所需的产物。
• KESSAR, S. V.;SINGH, TEJVIR;VOHRA, RAHUL, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 44, 5323-5326
  作者：KESSAR, S. V.、SINGH, TEJVIR、VOHRA, RAHUL

  DOI：——

  日期：——