6-(4-fluorophenyl)-2-methylhexa-3,5-diyn-2-ol | 1246637-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-fluorophenyl)-2-methylhexa-3,5-diyn-2-ol
• CAS: 1246637-91-1
• 化学式: C₁₃H₁₁FO
• 分子量: 202.228
• InChiKey: NCNHVPTXIITFNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-fluorophenyl)-2-methylhexa-3,5-diyn-2-ol 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(buta-1,3-diyn-1-yl)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  锌介导的对1,3-二炔末端对三氟丙酮酸N-芳胺的对映选择性加成

  摘要：

  一种简便而有效的对映选择性加成终端-1,3-二炔无环α-CF的3酮亚胺酯已经通过使用锌/ BINOL络合物显影。该反应与各种芳族，脂族和甲硅烷基取代的二炔反应良好，以高达97％的收率和97％的对映体过量提供所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.086
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 silver nitrate 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(4-fluorophenyl)-2-methylhexa-3,5-diyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Carbon dioxide-mediated synthesis of 3(2H)-furanones from diyne alcohols

  摘要：

  A novel type of carbon dioxide-mediated reaction of diyne alcohols without any metal catalysts was reported. Carbon dioxide held the key to the success of this reaction, in which 3(2H)-furanones were selectively obtained in moderate to high yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.130

文献信息

• Ni/Cu-Catalyzed Decarboxylative Addition of Alkynoic Acids to Terminal Alkynes for the Synthesis of <i>gem</i>-1,3-Enynes
  作者：Sehyeon Han、Han-Sung Kim、Maosheng Zhang、Yuanzhi Xia、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01625

  日期：2019.7.19

  The synthesis of gem-1,3-enynes via Ni/Cu-catalyzed decarboxylative addition of alkynoic acids to terminal alkynes has been developed. It was found that the decarboxylation of an alkynoic acid led predominantly to gem-1,3-enynes instead of 1,3-diynes, which have been known to be formed through the coupling of terminal alkynes. A variety of gem-1,3-enynes were obtained in good yields. This catalytic

  的合成宝石通过镍/铜催化的脱羧加入alkynoic酸以末端炔-1,3-烯炔已经研制成功。已经发现，一个alkynoic脱羧主要导致宝石-1,3-烯炔，而不是1,3-二炔，它已经知道通过末端炔烃的联接而形成。以高收率获得了多种宝石-1，3-烯炔。该催化体系表现出优异的区域选择性和高官能团耐受性。
• Gold-Catalyzed Oxidative Coupling of Alkynes toward the Synthesis of Cyclic Conjugated Diynes
  作者：Xiaohan Ye、Haihui Peng、Chiyu Wei、Teng Yuan、Lukasz Wojtas、Xiaodong Shi

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.07.004

  日期：2018.8

  developed as an efficient approach for the synthesis of challenging cyclic conjugated diynes (CCD). Compared with the classic copper-promoted oxidative coupling reaction of alkynes, this gold-catalyzed process exhibited a faster reaction rate due to rapid reductive elimination from the Au(III) intermediate. This unique reactivity thus allowed a challenging diyne macrocyclization to take place with high

  炔烃的金催化氧化偶联被开发为合成具有挑战性的环状共轭二炔（CCD）的有效方法。与经典的炔烃铜促进的氧化偶联反应相比，由于金（III）中间体的快速还原消除，这种金催化的方法显示出更快的反应速率。因此，这种独特的反应性使得高效的挑战性二炔大环化发生。条件筛选显示[[（n -Bu）4 N] + [Cl-Au-Cl] -盐作为最佳的前催化剂。以中等至良好的产率制备了具有13至28个原子的环大小的大环化合物，这突出了该新策略的广泛底物范围。此外，已经证明了用于无铜点击化学的CCD的合成效用，表明了该策略在生物系统中的潜在应用。
• Glaser–Hay hetero-coupling in a bimetallic regime: a Ni(<scp>ii</scp>)/Ag(<scp>i</scp>) assisted base, ligand and additive free route to selective unsymmetrical 1,3-diynes
  作者：Anuradha Mohanty、Sujit Roy

  DOI：10.1039/c7cc05605b

  日期：——

  A Ni(OAc)₂/Ag(OTf) catalysed coupling of aryl alkynes and propargylic alcohol/ether/ester gave the corresponding unsymmetrical 1,3-diynes in good to excellent yields.

  Ni(OAc)2/Ag(OTf)催化的芳基炔烃和丙炔醇/醚/酯的偶联反应，产生相应的不对称1,3-二炔，收率良好至优异。
• Computer-Assisted Design of Ionic Liquids for Efficient Synthesis of 3(2<i>H</i>)-Furanones: A Domino Reaction Triggered by CO₂
  作者：Kaihong Chen、Guiling Shi、Weidong Zhang、Haoran Li、Congmin Wang

  DOI：10.1021/jacs.6b08895

  日期：2016.11.2

  A strategy for the highly efficient synthesis of 3(2H)-furanones by hydration of diyne alcohols catalyzed by base-functionalized ionic liquids under atmospheric-pressure CO2 that was developed through computer-assisted design is reported. The best range of basic ionic liquids as catalysts was predicted at first, and [HDBU][BenIm] exhibited the highest catalytic activity. Through a combination of NMR

  报告了一种通过计算机辅助设计开发的在常压 CO2 下由碱官能化离子液体催化的二炔醇水合高效合成 3(2H)-呋喃酮的策略。首先预测了碱性离子液体作为催化剂的最佳范围，[HDBU][BenIm]表现出最高的催化活性。通过 NMR 光谱研究和量子化学计算的结合，结果表明阴离子碱性和离子液体中阳离子种类的重要性。
• In Situ Synthesis of CuN ₄ /Mesoporous N‐Doped Carbon for Selective Oxidative Crosscoupling of Terminal Alkynes under Mild Conditions
  作者：Yuanteng Zhang、Yong Wu、Yaqiong Su、Yue Cao、Zhenjin Liang、Dali Yang、Ruohan Yu、Dongchao Zhang、Jinsong Wu、Wei Xiao、Aiwen Lei、Dong Gu

  DOI：10.1002/smll.202105178

  日期：2022.3

  crosscoupling of terminal alkynes is an efficient chemical process for manufacturing asymmetrical 1,3-conjugated diynes. However, it often occurs in homogenous conditions and costs a lot for reaction treatment. Herein, a copper catalyzed strategy is used to synthesize highly ordered mesoporous nitrogen-doped carbon material (OMNC), and the copper species is in situ transformed into the copper single-atom

  1,3-共轭二炔是一类重要的化学中间体，末端炔烃的选择性交叉偶联是制备不对称1,3-共轭二炔的有效化学工艺。然而，它经常发生在均质条件下，反应处理成本很高。本文采用铜催化合成高度有序的介孔氮掺杂碳材料（OMNC），将铜物种原位转化为具有四氮配位的铜单原子位点（CuN 4）。这些特性使 CuN 4/OMNC 催化剂在温和条件 (40 °C) 和低底物比 (1.3) 下有效用于末端炔烃的选择性氧化交叉偶联，以及广泛的不对称和对称 1,3-二炔（26 个实例）。密度泛函理论 (DFT) 计算表明芳基-烷基交叉偶联在 CuN 4位点具有最低的能垒，这可以解释高选择性。此外，催化剂可以通过简单的离心或过滤分离和重复使用。这项工作可以为构建单原子负载的介孔材料以桥接均相和多相催化开辟一条简便的途径。