(4E,6E)-2-methyl-7-phenylhepta-4,6-dien-3-one | 1654-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4E,6E)-2-methyl-7-phenylhepta-4,6-dien-3-one
• CAS: 1654-02-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: YUEYNXDKRPTSNL-JMQWPVDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6E)-2-methyl-7-phenylhepta-4,6-dien-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  外消旋烯丙醇通过单取代肼催化OH基的不对称取代反应动力学拆分

  摘要：

  已经建立了一种新的策略，用于在温和条件下通过钯/磺酰肼催化的不对称OH取代来动力学拆分外消旋烯丙醇。在1摩尔％的存在下[加入Pd（烯丙基）CL] 2，4摩尔％（小号）-segphos，和10％（摩尔）2,5-二氯苯肼，一个范围外消旋烯丙基醇与多选择性因素进行顺利解决通过在室温下在空气中单取代的肼的不对称烯丙基烷基化反应得到大于400的碳原子数。重要的是，该动力学拆分方法提供了具有高对映体纯度的各种烯丙基醇和烯丙基肼衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201601747
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 反式肉桂醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到(4E,6E)-2-methyl-7-phenylhepta-4,6-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ru催化的2,4-戊二烯-1-酮的化学和对映选择性氢化：手性2,4-戊二烯-1-醇的合成。

  摘要：

  通过在碱性条件下使用反式RuCl2 [（R）-XylylSunPhos] [（Daipen）]作为催化剂，可以实现2,4-戊二烯-1-酮的不对称氢化。该氢化显示出排他的C1-羰基选择性，因此共轭的2,4-二烯基序保持不变，这为各种手性的2,4-戊二烯-1-醇提供了一种合成上有用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02576

文献信息

• Regioselective 1,4-Conjugate Addition of Grignard Reagents to α,β–γ,δ-Dienones and α,β–γ,δ-Dienyl Thiol Esters
  作者：Emmanuel Amoah、R. Karl Dieter

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02769

  日期：2017.3.17

  exclusive 1,4-addition reactions with α,β–γ,δ-unsaturated thiol esters, with the exception of tBuMgCl, which gave an 80:20 mixture of 1,4:1,6-addition products. The high chemo- and regioselectivity observed for these reactions is attributed to a radical or radical-like pathway for the alkyl Grignard reagents and possibly a carbanion pathway for aryl Grignard reagents. The α,γ-dienyl thiol esters provide

  除t BuMgCl外，烷基格氏试剂（Et，n Bu，i Pr，环己基）对α，β-γ，δ-不饱和酮进行排他或极高区域选择性的1,4-加成反应，而芳基和杂芳基格氏试剂给出混合的结果，范围从排他的1,4-加成（1-萘基，2- N-甲基吡咯基）到区域选择性的1,2-加成（2-呋喃基，2：1）。所检查的所有烷基，芳基和杂芳基格氏试剂均与α，β-γ，δ-不饱和硫醇酯进行了1,4-加成反应，但t除外。BuMgCl，得到1：4：1,6-加成产物的80:20混合物。对于这些反应观察到的高化学选择性和区域选择性归因于烷基格氏试剂的自由基或类似自由基的途径，以及芳基格氏试剂的碳负离子途径。α，γ-二烯基硫醇酯提供了一个一锅串接的1,4-加成-亲核酰基取代反应序列，从而提供了3个取代的4-烯酮部分。
• ISOSORBIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS FLAVOR MODIFIERS, TASTANTS, AND TASTE ENHANCERS
  申请人：TACHDJIAN Catherine

  公开号：US20130295261A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The present invention provides isosorbide derivatives having the formula shown below and certain subgenera or species thereof, as flavor or taste modifiers, particularly, savory (“umami”) taste modifiers, savory flavoring agents and savory flavor enhancers in foods, beverages, and other comestible compositions,

  本发明提供以下式子及其特定亚属或种类的异山梨酯衍生物，作为味道或口感调节剂，特别是让食品、饮料和其他食品组合物具有鲜美（鲜味）口感的调节剂、风味剂和风味增强剂。
• US8420145B2
  申请人：——

  公开号：US8420145B2

  公开（公告）日：2013-04-16
• Kinetic Resolution of Racemic Allylic Alcohols by Catalytic Asymmetric Substitution of the OH Group with Monosubstituted Hydrazines
  作者：Liang Yan、Jing-Kun Xu、Chao-Fan Huang、Zeng-Yang He、Ya-Nan Xu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.201601747

  日期：2016.9.5

  A new strategy has been established for the kinetic resolution of racemic allylic alcohols through a palladium/sulfonyl‐hydrazide‐catalyzed asymmetric OH‐substitution under mild conditions. In the presence of 1 mol % [Pd(allyl)Cl]2, 4 mol % (S)‐SegPhos, and 10 mol % 2,5‐dichlorobenzenesulfonyl hydrazide, a range of racemic allylic alcohols were smoothly resolved with selectivity factors of more than

  已经建立了一种新的策略，用于在温和条件下通过钯/磺酰肼催化的不对称OH取代来动力学拆分外消旋烯丙醇。在1摩尔％的存在下[加入Pd（烯丙基）CL] 2，4摩尔％（小号）-segphos，和10％（摩尔）2,5-二氯苯肼，一个范围外消旋烯丙基醇与多选择性因素进行顺利解决通过在室温下在空气中单取代的肼的不对称烯丙基烷基化反应得到大于400的碳原子数。重要的是，该动力学拆分方法提供了具有高对映体纯度的各种烯丙基醇和烯丙基肼衍生物。
• Ru-Catalyzed Chemo- and Enantioselective Hydrogenation of 2,4-Pentadien-1-ones: Synthesis of Chiral 2,4-Pentadien-1-ols
  作者：Chengyang Li、Wenkui Lu、Bin Lu、Wanfang Li、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02576

  日期：2019.12.20

  The asymmetric hydrogenation of 2,4-pentadien-1-ones has been achieved by using trans-RuCl2[(R)-XylylSunPhos][(R)-Daipen] as a catalyst under basic conditions. This hydrogenation demonstrated exclusive C1-carbonyl selectivity, and thus the conjugated 2,4-diene motifs remained untouched, which provides a synthetically useful method for various chiral 2,4-pentadien-1-ols.

  通过在碱性条件下使用反式RuCl2 [（R）-XylylSunPhos] [（Daipen）]作为催化剂，可以实现2,4-戊二烯-1-酮的不对称氢化。该氢化显示出排他的C1-羰基选择性，因此共轭的2,4-二烯基序保持不变，这为各种手性的2,4-戊二烯-1-醇提供了一种合成上有用的方法。