除t BuMgCl外,烷基
格氏试剂(Et,n Bu,i Pr,环己基)对α,β-γ,δ-不饱和酮进行排他或极高区域选择性的1,4-加成反应,而芳基和杂芳基
格氏试剂给出混合的结果,范围从排他的1,4-加成(1-
萘基,2-
N-甲基吡咯基)到区域选择性的1,2-加成(2-
呋喃基,2:1)。所检查的所有烷基,芳基和杂芳基
格氏试剂均与α,β-γ,δ-不饱和
硫醇酯进行了1,4-加成反应,但t除外。BuMgCl,得到1:4:1,6-加成产物的80:20混合物。对于这些反应观察到的高
化学选择性和区域选择性归因于烷基
格氏试剂的自由基或类似自由基的途径,以及芳基
格氏试剂的碳负离子途径。α,γ-二烯基
硫醇酯提供了一个一锅串接的1,4-加成-亲核酰基取代反应序列,从而提供了3个取代的4-烯酮部分。