N-benzylpyridine-3-carboximidamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-benzylpyridine-3-carboximidamide
• 英文别名: nicotineimidic acid benzylamide；Nicotinimidsaeure-benzylamid；N-Benzylpyridine-3-carboximidamide；N'-benzylpyridine-3-carboximidamide
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.266
• InChiKey: BEUKXNCHYJJLMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylpyridine-3-carboximidamide 在 calcium hydroxide 作用下， 生成 N-(苯基甲基)-3-吡啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Sugasawa; Ohara, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1036

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 在 ((1,2-bis(diisopropylphosphino)ethane)NiH)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-benzylpyridine-3-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Ni（0）催化剂从活化腈中合成idine和苯并恶唑

  摘要：

  脒和2-取代的苯并恶唑分别选自N合成-在温和的条件（50℃，48小时，两步）以原子经济的过程，涉及加入甲醇，溶剂的，对腈部分，得到甲基下杂环腈亚胺酸酯和随后在胺存在下的溶剂挤出，得到标题化合物。通过使用[（dippe）Ni（H）] 2（dippe = 1,2-双（二异丙基膦基）乙烷），[Ni（cod）2 ] / dppe或[Ni（ cod）2 ] / P（OPh）3（cod = 1,5-环辛二烯，dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷，P（OPh）3＝亚磷酸三苯酯）作为催化剂前体。关于配体，对于给定的底物，即4-氰基吡啶，对于σ供体双齿二元醇，Ni（0）催化体系的最佳性能被发现，而单齿π受体P（OPh）3的效率较低。关于底物，对于给定的Ni-dippe体系，位阻以及更重要的是，底物的吸电子特征控制亚氨酸盐的形成，从而控制am和苯并恶唑的收率。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b00348

文献信息

• Synthesis of Secondary Amides from<i>N</i>-Substituted Amidines by Tandem Oxidative Rearrangement and Isocyanate Elimination
  作者：Pradip Debnath、Mattijs Baeten、Nicolas Lefèvre、Stijn Van Daele、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.201400648

  日期：2015.1.12

  The periodinane reagents are obtained from the commercially available phenyliodine(III) diacetate [PhI(OAc)2, (PIDA)] by ligand exchange with carboxylic acids. The N‐substituted amidine substrates are easily synthesized from readily available nitriles. The method is applicable for secondary amide synthesis, based on both aliphatic and (hetero)aromatic amines, including challenging amides consisting

  在这项工作中，已经描述了将N-取代的idine转化为仲酰胺的有效串联过程。该过程涉及Ñ通过与双衬底的反应-acylurea形成（酰氧基）（苯基）-λ 3 -iodane随后的异氰酸酯的消除。通过与羧酸的配体交换从可商购的二乙酸苯基碘（III）苯乙酸[PhI（OAc）2（PIDA）]获得高碘烷试剂。该ñ预取代的idine底物很容易从容易获得的腈中合成。该方法适用于基于脂族和（杂）芳族胺的仲酰胺合成，包括由位阻酸和胺组成的挑战性酰胺。而且，该方案允许将目标酰胺（基于苯胺）中的空间体积与电子缺乏结合起来。基于涉及羧酸和胺的经典缩合反应，这样的化合物难以有效地合成。总体而言，在脂肪族和（杂）芳族体系中，合成方案都能将腈转化为仲酰胺。