hernandial | 2221-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hernandial
• 英文别名: 2-(5-Formyl-2-methoxyphenoxy)-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 2221-51-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: YYGSGVZGXFWVMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hernandial 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrahydroisoquinoline-Alkaloid Analogs with a Diphenyloxide Fragment

  摘要：

  在Pictet-Spengler反应条件下，基于二芳基醚hernandial制备了新的合成苄基异喹啉生物碱类似物。

  DOI：

  10.1007/s10600-022-03825-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 copper(II) oxide 作用下， 反应 44.0h， 生成 hernandial
  参考文献：
  名称：

  Syntheses based on β-phenylethylamines VI. Synthesis and mass-spectrometric properties of bis-β-phenylethylbenzylamines and the products of their methylation

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00629645

文献信息

• Monodentate Transient Directing Group-Assisted Palladium-Catalyzed Direct <i>ortho</i>-C–H Iodination of Benzaldehydes for Total Synthesis of Hernandial
  作者：Ming La、Dandan Liu、Xuerong Chen、Fang-Lin Zhang、Yirong Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03491

  日期：2021.12.3

  as the optimal monodentate transient directing group (MonoTDG). Moderate to excellent yields and good selectivity were achieved for a broad substrate scope under mild conditions. More importantly, the synthetic application was demonstrated by a concise two-step total synthesis of the natural product hernandial, which was accomplished by merging this new MonoTDG-assisted C–H iodination and subsequent

  在市售的 2,5-双(三氟甲基)苯胺作为最佳单齿瞬态导向基团 (MonoTDG) 的帮助下，成功开发了第一个钯催化的苯甲醛直接o -C-H 碘化反应。在温和条件下，对于广泛的底物范围，实现了中等至优异的产率和良好的选择性。更重要的是，合成应用通过天然产物 hernandial 的简明两步全合成得到证明，这是通过合并这种新的 MonoTDG 辅助 C-H 碘化和随后的铜催化交叉偶联来完成的。
• Metal-free iodination of arylaldehydes for total synthesis of aristogins A–F and hernandial
  作者：Fufang Wu、Chunmei Tang、Xuejian Li、Nan Li、Miao Liu、Danqin Li、Rongrong Dai、Xiaobao Shen、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/d4ob00603h

  日期：——

  iodination. The selection of appropriate environmentally friendly and cost-effective oxidants in combination with iodine for the iodination of aromatic rings, along with its application in the synthesis of natural products, holds significant importance. A highly efficient method utilizing I(III) as the initiator has been successfully developed for monoiodination of arylaldehydes. The method demonstrates good

  碘是芳香族化合物碘化最有效的来源之一；然而，其亲电性不足以直接碘化。选择合适的环保且经济有效的氧化剂与碘结合用于芳环的碘化，及其在天然产物合成中的应用具有重要意义。已成功开发出一种利用 I( III ) 作为引发剂进行芳醛单碘化的高效方法。该方法与多种（杂）芳香醛具有良好的相容性，从而产生中等至优异的产率，且无需任何有毒、挥发性或爆炸性试剂。通过碘化和乌尔曼型偶联，合成了七种天然产物，即 aristogins A–F 和 Hernandial。
• 794. Cularine and related compounds. Part X. A total synthesis of (±)-cularimine
  作者：T. Kametani、S. Shibuya、S. Seino、K. Fukumoto

  DOI：10.1039/jr9640004146

  日期：——