N-methyl-3-(phenylthio)propionamide | 89024-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-methyl-3-(phenylthio)propionamide
• 英文别名: N-Methyl-3-phenylsulfanylpropanamide；Propanamide, N-methyl-3-(phenylthio)-
• CAS: 89024-23-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• mdl: MFCD03547686
• 分子量: 195.285
• InChiKey: WUCJMZYUOXRSDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-(phenylthio)propionamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-N-Methyl-3-phenylsulfanyl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Possible biomimetic synthesis of .beta.-lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00305a026
• 作为产物：
  描述：

  3-苯硫基丙酸 、 甲胺 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N-methyl-3-(phenylthio)propionamide
  参考文献：
  名称：

  由3-苯基硫代丙酰胺衍生物形成β-内酰胺：青霉素生物合成的可能模型

  摘要：

  取代的3-苯基硫代丙酰胺（10a）与过氧化二叔丁基的铜催化反应通过α-硫代烷基（11a）的氧化环化反应生成β-内酰胺（14a）。在丙酰胺（的类似反应10A，10B）与叔丁基过苯甲酸酯给予苯甲酸酯（15，17），其可容易地转化成β内酰胺（14A，14B），但既不β内酰胺也不苯甲酸酯可以从获得硫氮平（23a，23b在用过苯甲酸叔丁酯处理时，二甲基二硫化物被苯甲酰氧基化。讨论了这些结果与青霉素生物合成的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90907-x

文献信息

• Stereoselective reaction of arylsulfanyl-stabilized homoenolates with aldehydes
  作者：Tsuyoshi Shinozuka、Yuusuke Kikori、Morio Asaoka、Hisashi Takei

  DOI：10.1039/p19960000119

  日期：——

  The reaction of arylsulfanyl-stabilized lithium homoenolates with aromatic aldehydes gave anti-adducts with a high level of diastereoselectivity (up to 96% de) and fair enantioselectivity (up to 47% ee) in the presence of (–)-sparteine.

  在 (-)-sparteine 的存在下，芳基硫酰基稳定的均烯醇酸锂与芳香醛反应生成的反加成物具有很高的非对映选择性（高达 96% de）和相当高的对映选择性（高达 47% ee）。
• Easton, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 153 - 158
  作者：Easton, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of β-lactams from 3-phenylthiopropionamide derivatives
  作者：Athelstan L.J. Beckwith、Christopher J. Easton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90907-x

  日期：1983.1

  neither β-lactams nor benzoates can be obtained from the thiazepines (23a, 23b) Dimethyl disulfide is benzoyloxylated on treatment with t-butyl perbenzoate. The relevance of these results to penicillin biosynthesis is discussed.

  取代的3-苯基硫代丙酰胺（10a）与过氧化二叔丁基的铜催化反应通过α-硫代烷基（11a）的氧化环化反应生成β-内酰胺（14a）。在丙酰胺（的类似反应10A，10B）与叔丁基过苯甲酸酯给予苯甲酸酯（15，17），其可容易地转化成β内酰胺（14A，14B），但既不β内酰胺也不苯甲酸酯可以从获得硫氮平（23a，23b在用过苯甲酸叔丁酯处理时，二甲基二硫化物被苯甲酰氧基化。讨论了这些结果与青霉素生物合成的相关性。
• Possible biomimetic synthesis of .beta.-lactams
  作者：Takushi Kaneko

  DOI：10.1021/ja00305a026

  日期：1985.9