(E)-4,4-dimethyl-1-(thiophen-2-yl)pent-1-en-3-one | 39511-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-4,4-dimethyl-1-(thiophen-2-yl)pent-1-en-3-one
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-1-(2-thienyl)-1-pentenon；4,4-dimethyl-1-(thien-2-yl)pent-1-en-3-one；(1E)-4,4-Dimethyl-1-(2-thienyl)-1-penten-3-one；(E)-4,4-dimethyl-1-thiophen-2-ylpent-1-en-3-one
• CAS: 39511-09-6
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: ZDCAZHDNCXFIPD-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4-dimethyl-1-(thiophen-2-yl)pent-1-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4,4-dimethyl-1-thiophen-2-ylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  国家统计局介导的环化反式-肉桂醇

  摘要：

  通过NaBH 4介导的查耳酮3还原反应，再由NBS介导的亲电反应，从功能化的查耳酮3中开发出一种有效，直接的三步合成路线，以2,4-二取代-3-溴氧杂环丁烷5为反式-反式连续立体中心。以高收率将所得反式肉桂醇4环化。骨架3是通过Claisen-Schmidt缩合取代的芳基醛1和芳基甲基酮或叔丁基甲基酮2制备的。合成路线获得了高收率，并且整个反应过程仅花费了一天。研究了骨架3的取代作用，各种反应条件和合理的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.110
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 频哪酮 在 sodium hydroxide 、 dodecyl-α,ω-bis(dodecyldimethylammonium bromide) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到(E)-4,4-dimethyl-1-(thiophen-2-yl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  超声波作用下芳族醛在水中缩合反应中的长链双阳离子相转移催化剂

  摘要：

  首次成功地将长链双阳离子铵盐作为相转移催化剂用于芳香醛在超声波辐照下在水中的缩合反应。具有较长阳离子中心距离的季盐比具有短链的单阳离子和双阳离子更有效。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.8.2289

文献信息

• Long Chain Dicationic Phase Transfer Catalysts in the Condensation Reactions of Aromatic Aldehydes in Water Under Ultrasonic Effect
  作者：Ilker Esen、Cigdem Yolacan、Feray Aydogan

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.8.2289

  日期：2010.8.20

  Long chain dicationic ammonium salts were used successfully as phase transfer catalyst in the condensation reactions of aromatic aldehydes in water under ultrasonic irradiation for the first time. The quaternary salt having longer distance between the cation centers was more effective than the mono- and dicationic ones having short chain.

  首次成功地将长链双阳离子铵盐作为相转移催化剂用于芳香醛在超声波辐照下在水中的缩合反应。具有较长阳离子中心距离的季盐比具有短链的单阳离子和双阳离子更有效。
• Controlling the Molecular Topology of Vinylogous Iminium Ions by Logical Substrate Design: Highly Regio- and Stereoselective Aminocatalytic 1,6-Addition to Linear 2,4-Dienals
  作者：Mattia Silvi、Indranil Chatterjee、Yiankai Liu、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201305870

  日期：2013.10.4

  about topology control: The title reaction yields valuable tetrahydrofuran spirooxindoles (see scheme; TMS=trimethylsilyl), and exemplifies a rare asymmetric 1,6‐addition to linear 2,4‐dienals proceeding with high δ‐site‐ and stereoselectivity. A steering group at the β‐dienal position ensured molecular preorganization of the catalytically active vinylogous iminium ion intermediate for highly predictable

  有关拓扑控制的所有内容：标题反应可产生有价值的四氢呋喃螺硫醇（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基），并例举了罕见的不对称1,6加成反应，对线性2,4二烯进行高δ位和立体选择性的过程。β-二烯基位置上的一个转向基团确保了催化活性的乙烯基亚胺基离子中间体的分子预组织，从而可高度预测反应结果。
• 1,2,4-Triazole derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0275704A1

  公开（公告）日：1988-07-27

  A thiophene, furan or tetrahydrofuran triazolyl derivative having the general formula (I) or (II) : and stereoisomers thereof, wherein R¹ is tertiary butyl, which may be optionally substituted with one or more halogen atoms; R² is the group :     -(CH₂)n-Z or      -CH=CH-X or      -C≡C-Z where n is an integer from 0 to 3 and Z is an optionally substituted thiophene, furan, or tetrahydrofuran ring; and X is an optionally substituted thiophene or tetrahydro­furan ring; and R³ is hydrogen or an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms; and salts, esters and metal complexes of the compound of formula (I) and (II) wherein R³ is hydrogen.

  一种具有通式(I)或(II)的噻吩、呋喃或四氢呋喃三唑基衍生物及其立体异构体，其中R¹为三丁基，可以选择性地用一个或多个卤素原子取代；R²为基团：-(CH₂)n-Z或-CH=CH-X或-C≡C-Z，其中n为0到3的整数，Z为可选择性取代的噻吩、呋喃或四氢呋喃环；X为可选择性取代的噻吩或四氢呋喃环；R³为氢或含有1至4个碳原子的烷基基团；以及通式(I)和(II)化合物的盐、酯和金属配合物，其中R³为氢。
• Replacement Substituent Constants for Simple Heterocycles
  作者：Charles N. Robinson、Leonard J. Wiseman、Carl D. Slater

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81306-5

  日期：1989.1
• SOSNOVSKIX, V. YA., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 31,(1988) N 3, 122-123
  作者：SOSNOVSKIX, V. YA.

  DOI：——

  日期：——