4-benzoyloxy-1-t-butyl-3,3-dimethylazetidin-2-one | 106576-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-benzoyloxy-1-t-butyl-3,3-dimethylazetidin-2-one
• 英文别名: (1-tert-butyl-3,3-dimethyl-4-oxoazetidin-2-yl) benzoate
• CAS: 106576-11-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: WNNDCDZCGJVMGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-49 °C
• 沸点：
  388.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,2-二甲基丙酸 在 氯化亚砜 、 copper(II) octanoate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-benzoyloxy-1-t-butyl-3,3-dimethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Easton, Christopher J.; Love, Stephen G.; Wang, Peng, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 277 - 282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct introduction of a benzoyloxy substituent at the C-4 position of β-lactams
  作者：Christopher J. Easton、Stephen G. Love

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84518-9

  日期：——

  The copper-promoted reaction of β-lactams with t-butyl perbenzoate results in benzoyloxylation of the azetidin-2-one ring at the C-4 position. There is no competing reaction at the C-3 position, but reaction at exocyclic carbon α to nitrogen competes with ring substitution.

  β-内酰胺与过苯甲酸叔丁酯的铜促进反应导致氮杂环丁烷-2-酮环在C-4位的苯甲酰氧基化。在C-3位没有竞争反应，但是环外碳α与氮的反应与环取代竞争。
• EASTON, CHRISTOPHER J.;LOVE, STEPHEN G.;WANG, PENG, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 277-282
  作者：EASTON, CHRISTOPHER J.、LOVE, STEPHEN G.、WANG, PENG

  DOI：——

  日期：——
• EASTON, C. J.;LOVE, S. G., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 20, 2315-2318
  作者：EASTON, C. J.、LOVE, S. G.

  DOI：——

  日期：——
• Easton, Christopher J.; Love, Stephen G.; Wang, Peng, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 277 - 282
  作者：Easton, Christopher J.、Love, Stephen G.、Wang, Peng

  DOI：——

  日期：——