N-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-(phenylsulfonyl)piperidine-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-(phenylsulfonyl)piperidine-3-carboxamide
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-N-(1H-benzimidazol-2-yl)piperidine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₃S
• 分子量: 384.459
• InChiKey: SYJYZUCOGXNAKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-(phenylsulfonyl)piperidine-3-carboxamide 、 碘甲烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到N-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-(phenylsulfonyl)piperidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Molecular Drug Validations of 1H-Benzo[d]imidazol-2-amine Derivatives: Molecular Docking and its Biological Activities

  摘要：

  作为治疗药物的靶向小分子的分子适应性是药物设计和开发中最受期待的领域之一。在目前的方法中，一系列取代的1H-苯并[d]咪唑-2-胺衍生物（5a-d和6a-e）被有效合成并进行了分子适应性测试，以便将它们开发为针对氧化、炎症和炎症相关癌症类型的新型药物，通过体外和体内评估。慢性炎症，无论是否由感染性因素引起，都在各种癌症的发展中起着至关重要的作用。此外，缺氧-炎症-癌症之间高度相关。通过过氧化氢自由基清除、HRBC膜稳定性测定和MTT测定（巨噬细胞）的细胞存活率测试来确定这些化合物的抗氧化、抗炎和抗癌特性。由于前列腺素内过氧化物酶2在炎症和癌症发展中高度参与，因此在相应的X射线晶体结构模型（PDB结构）上进行了分子对接。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.22104
• 作为产物：
  描述：

  1-BOC-哌啶-3-羧酸 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-(phenylsulfonyl)piperidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Molecular Drug Validations of 1H-Benzo[d]imidazol-2-amine Derivatives: Molecular Docking and its Biological Activities

  摘要：

  作为治疗药物的靶向小分子的分子适应性是药物设计和开发中最受期待的领域之一。在目前的方法中，一系列取代的1H-苯并[d]咪唑-2-胺衍生物（5a-d和6a-e）被有效合成并进行了分子适应性测试，以便将它们开发为针对氧化、炎症和炎症相关癌症类型的新型药物，通过体外和体内评估。慢性炎症，无论是否由感染性因素引起，都在各种癌症的发展中起着至关重要的作用。此外，缺氧-炎症-癌症之间高度相关。通过过氧化氢自由基清除、HRBC膜稳定性测定和MTT测定（巨噬细胞）的细胞存活率测试来确定这些化合物的抗氧化、抗炎和抗癌特性。由于前列腺素内过氧化物酶2在炎症和癌症发展中高度参与，因此在相应的X射线晶体结构模型（PDB结构）上进行了分子对接。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.22104

文献信息

• Synthesis and Molecular Drug Validations of 1H-Benzo[d]imidazol-2-amine Derivatives: Molecular Docking and its Biological Activities
  作者：S.R. Ashok、M.K. Shivananda、A. Manikandan

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22104

  日期：2019.8.10

  Molecular adaptation of small molecules that are targeted as therapeutic agents is a most anticipated one in drug designing and development. In the present approach, a family of substituted 1H-benzo[d]imidazol-2-amine derivatives (5a-d and 6a-e) were effectively synthesised and testified for their molecular adaptations in order to develop them as novel medications against oxidation, inflammation and inflammation associated cancer types by means of in silico and in vitro assessments. Chronic inflammation, regardless of infectious agents, plays a vital role in various cancer development. Moreover, hypoxia-inflammation-cancer are highly associated together. Hydrogen peroxide free-radical scavenging, HRBC membrane stabilization assay and cell viability test by MTT assay (macrophage) were executed to establish antioxidant, anti-inflammatory and anticancer properties of these compounds. As the prostaglandin-endoperoxide synthase 2 is highly involved in inflammation and cancer development respectively, molecular docking was executed on the corresponding X-ray crystallographic models (PDB structures).

  作为治疗药物的靶向小分子的分子适应性是药物设计和开发中最受期待的领域之一。在目前的方法中，一系列取代的1H-苯并[d]咪唑-2-胺衍生物（5a-d和6a-e）被有效合成并进行了分子适应性测试，以便将它们开发为针对氧化、炎症和炎症相关癌症类型的新型药物，通过体外和体内评估。慢性炎症，无论是否由感染性因素引起，都在各种癌症的发展中起着至关重要的作用。此外，缺氧-炎症-癌症之间高度相关。通过过氧化氢自由基清除、HRBC膜稳定性测定和MTT测定（巨噬细胞）的细胞存活率测试来确定这些化合物的抗氧化、抗炎和抗癌特性。由于前列腺素内过氧化物酶2在炎症和癌症发展中高度参与，因此在相应的X射线晶体结构模型（PDB结构）上进行了分子对接。