萘-2-基苯磺酸酯 | 15161-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 萘-2-基苯磺酸酯
• 英文名称: 2-naphthyl benzenesulfonate
• 英文别名: 2-Benzolsulfonyloxy-naphthalin；benzenesulfonic acid-[2]naphthyl ester；Benzolsulfonsaeure-[2]naphthylester；Benzolsulfonsaeure-β-naphthylester；Naphthalen-2-yl benzenesulfonate
• CAS: 15161-07-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃S
• 分子量: 284.335
• InChiKey: QNYRSMVRQUWBRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘-2-基苯磺酸酯 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 N-甲基二环己基胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-萘乙酮
  参考文献：
  名称：

  温和高效的镍催化与富电子烯烃的 Heck 反应

  摘要：

  提出了一种新的有效协议，用于镍催化芳基三氟甲磺酸酯与乙烯基醚的 Heck 反应。应用了与相应钯催化的 Heck 反应相同的温和反应条件，代表了乙烯基醚传统区域选择性芳基化的实用且更可持续的替代方案。由 Ni(COD)(2) 和 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁 (DPPF) 与叔胺 Cy(2)NMe 组成的催化系统在广泛的芳基三氟甲磺酸酯的烯化中证明是有效的。缺电子芳烃和富电子芳烃都被证明是相容的，并且相应的芳基甲基酮可以在水解后以接近定量的产率获得。观察到良好的官能团耐受性，与类似 Pd 催化的 Heck 反应的特征相匹配。高水平的催化活性可以通过阳离子镍 (II) 配合物的中介作用来解释，该配合物可能负责连续的 β-氢化物消除和碱促进催化剂再生。尽管这些基本反应通常被认为具有挑战性，但 DFT 计算表明该途径在所应用的反应条件下是有利的。

  DOI：

  10.1021/ja2084509
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 萘-2-基苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰化试剂及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种苯磺酰化试剂，其结构如式Ⅰ所示，其中R为连有0～5个取代基的苯环，苯环上各取代基独立地为氯原子、氟原子、甲基或叔丁基。本发明还公开该苯磺酰化试剂的制备方法和应用。该苯磺酰化试剂由甲氧胺盐酸盐和苯磺酰氯或者苯磺酰氯的衍生物经两步反应制得，原料廉价，制备过程简单，反应条件温和，副反应少，后处理只需萃取和简单的柱层析纯化，产率高。该苯磺酰化试剂具有较高的苯磺酰化活性，不仅具有温和的苯磺酰化反应条件和较广的反应底物范围，尤其是对醇类、苯酚、萘酚类、硫酚类等化合物，在乙腈中和碳酸钾存在下即可发生苯磺酰化反应，而且该苯磺酰化试剂上没有‑Cl，使用过程中不会有刺激气味的HCl气体。

  公开号：

  CN106905196B

文献信息

• Combinatorial Synthesis of Sulfonate Derivatives of α/β-Naphthol as Anti- Oomycete Agents
  作者：Zhiping Che、Yuee Tian、Song Zhang、Jiaxuan He、Di Sun、Xiaolong Guo、Yuanhao Li、Lina Zhu、Yihao Guo、Yibo Liu、Xiaobo Huang、Shengming Liu、Genqiang Chen

  DOI：10.2174/1386207325666220128120208

  日期：2022.10

  α/β-Naphthol is an important raw material for drug synthesis. Due to its special structure, α/β-naphthol and its analogs possess significant biological activity. The preparation and anti-oomycete activity of novel sulfonate derivatives based on α/β-naphthol against Phytophthora capsici have not been reported yet. METHODS Thirty-two sulfonate derivatives of α/β-naphthol (4a-p and 5a-p) were prepared. The

  背景技术开发新型、高效、环保的小分子杀菌剂是有效防治植物病原卵菌的关键。α/β-萘酚是药物合成的重要原料。由于其特殊的结构，α/β-萘酚及其类似物具有显着的生物活性。基于α/β-萘酚的新型磺酸盐衍生物对辣椒疫霉的制备及其抗卵菌活性尚未见报道。方法制备了32种α/β-萘酚磺酸盐衍生物（4a-p和5a-p）。所有标题化合物的结构均通过 1H NMR、MS 和 mp 鉴定。使用菌丝体生长速率法测定 4a-p 和 5a-p 对辣椒辣椒的抗卵菌活性。结果 随着我们正在进行的旨在发现和开发杀菌剂的研究，设计并合成了4a-p和5a-p，并在体外评价了它们对P. capsici的抗卵菌活性。发现两种化合物4a和5a对P. capsici具有良好的抗卵菌活性，其对应的EC50值分别为63.41和65.21 mg/L。结论 已经观察到这些衍生物中的取代基R是脂肪族的，这对于维持它们的抗卵菌活性非常重要。研究结
• Metal-Free Oxidative Formation of Aryl Esters by Catalytic Coupling of Acyl and Sulfonyl Chlorides with Arylboronic Acids
  作者：Fang Liu、Akbar Sohail、Keyume Ablajan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01151

  日期：2024.1.5

  synthesis of aryl esters was developed through metal-free oxidation. This reaction employs stable and readily available acyl or sulfonyl chlorides and arylboronic acids as the starting materials and proceeds under mild reaction conditions without additional precious metal catalysts. This new strategy exhibits broad substrate tolerance and operational simplicity and gives diverse aryl esters in moderate

  通过无金属氧化开发了一种实用且高效的芳基酯合成方法。该反应采用稳定且易于获得的酰基或磺酰氯和芳基硼酸作为起始原料，并在温和的反应条件下进行，无需额外的贵金属催化剂。这种新策略表现出广泛的底物耐受性和操作简单性，并以中等到高产率提供多种芳基酯。
• Highly Efficient Pd-Catalyzed Cyanation of Aryl Chlorides and Arenesulfonates with Potassium Ferrocyanide in Aqueous Media
  作者：Junli Zhang、Xiaorong Chen、Tongjie Hu、Yuan Zhang、Kunling Xu、Yanpeng Yu、Jun Huang

  DOI：10.1007/s10562-010-0385-1

  日期：2010.10

  A highly improved Pd-catalyzed cyanation of aryl chlorides to corresponding benzonitriles was demonstrated in aqueous media. Moreover, Pd-catalyzed cyanation of aryl tosylates and benzenesulfonates with K(4)[Fe(CN)(6)] was developed under the similar conditions, which extended application scope of the cyanation.
• Georgescu, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 417
  作者：Georgescu

  DOI：——

  日期：——
• Balasubramanian; Baliah, Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 391,393
  作者：Balasubramanian、Baliah

  DOI：——

  日期：——