3,3'-((3,4-dimethoxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-((3,4-dimethoxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
• 英文别名: 3,3'-(3,4-dimethoxybenzylidene)bis(4-hydroxycoumarin)；3,3′-((3,4-dimethoxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3-[(3,4-dimethoxyphenyl)-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)methyl]-4-hydroxychromen-2-one
• 化学式: C₂₇H₂₀O₈
• 分子量: 472.451
• InChiKey: YHDCFNNSXDDVFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-((3,4-dimethoxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到3-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxopropyl]-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代的 3-[3-(2-羟基苯基)-3-氧代-1-芳基丙基]-4-羟基香豆素的外消旋形式的简便直接合成：轻松获得一系列生物相关的华法林类似物

  摘要：

  本通讯涉及一系列外消旋形式的 3-[3-(2-羟基苯基)-3-氧代-1-芳基丙基]-4-羟基香豆素的直接、高效和绿色合成，作为脱羧后具有生物学意义的华法林类似物双香豆素衍生物在氢氧化钾水溶液中的水解。这种实用方法的显着特点是操作简单、避免使用任何有机溶剂和繁琐的柱色谱纯化、干净的反应曲线、优异的收率和克级合成适用性。

  DOI：

  10.1055/a-1624-2176
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.13h， 以87%的产率得到3,3'-((3,4-dimethoxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted, methanesulfonic acid-catalyzed synthesis of 3,3′-(arylmethylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-ones)

  摘要：

  已经通过甲磺酸催化的微波辅助反应，在乙醇中合成了3,3′-(芳基亚甲基)双(4-羟基-2H-香豆素-2-酮)，该反应以4-羟基香豆素和芳香醛为原料。该方法具有高产率、反应时间短、能耗低和操作方便等优点。化合物的结构通过红外光谱、1H核磁共振和13C核磁共振以及元素分析得到了确认。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1031-5

文献信息

• Simple protic ionic liquid [Et3NH][HSO4] as a proficient catalyst for facile synthesis of biscoumarins
  作者：Sandip K. Patil、Deepak V. Awale、Madagonda M. Vadiyar、Suryakant A. Patil、Sagar C. Bhise、Sanjay S. Kolekar

  DOI：10.1007/s11164-017-2932-5

  日期：2017.10

  Abstract We have explored a number of protic ionic liquids (PILs) as a catalyst for the synthesis of biscoumarins by condensation of 4-hydroxycoumarin with an aromatic aldehyde. Methylimidazolium- and triethylammonium-based PILs were synthesized by simple neutralization reaction with protic acids. Triethylammonium hydrogen sulfate [Et3NH][HSO4] was found to be the best among the studied PILs concerning

  摘要 我们已经探索了许多质子离子液体（PIL）作为通过4-羟基香豆素与芳香醛缩合合成双香豆素的催化剂。通过与质子酸的简单中和反应合成了基于甲基咪唑鎓和三乙基铵的PIL。硫酸氢三乙铵[Et 3 NH] [HSO 4就产物的产率和反应时间而言，在所研究的PIL中发现]是最佳的。在最佳反应条件下，基于4-羟基香豆素和各种取代的芳香醛合成了不同的双香豆素衍生物。所获得的产物仅通过简单的过滤即可分离。简便的方法不需要对成型产品进行额外的纯化。该催化剂已显示出更高的收率以及出色的可回收性，为双香豆素衍生物的合成提供了环境友好的方案。 图形概要 在合成双香豆素中，筛选简单质子性离子液体作为催化剂，发现其中[Et 3 NH] [HSO 4 ]是研究的PIL中最好的。
• Developing a highly potent anthelmintic: study of catalytic application of l-proline derived aminothiourea in rapid synthesis of biscoumarins and their in vitro anthelmintic essay
  作者：Balamphrang Kharrngi、Errini Decruse Dhar、Grace Basumatary、Dharitri Das、Ramesh Ch Deka、Arun K Yadav、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1007/s12039-020-01881-3

  日期：2021.3

  compounds 2a, 2j, 2k and 2o demonstrated much stronger anthelmintic activity against Raillietina echinobothrida in comparison to the standard drug, Praziquantel. Molecular docking simulations of the optimized compounds with β-tubulin showed excellent binding interactions with several amino acid residues of the active site and the docking scores with β-tubulin were found to be comparable to the in vitro

  摘要 由于苯并咪唑的严重副作用，例如细胞凋亡和有丝分裂阻滞，因此开发出具有可比功效的靶向寄生虫的乙酰胆碱受体的替代驱虫药对于控制这种寄生虫病非常重要。在这里，我们通过使用温和且高效的脯氨酸衍生的双官能硫脲催化剂（带有吡咯烷和硫脲催化位点），开发了一种合成双香豆素的极佳方法，并测试了它们对蠕虫寄生虫Raillietina echinobothrida和Syphacia obvelata的驱虫活性。化合物2a，2j，2k和2o表现出更强的驱虫活性与标准药物Praziquantel相比，Raillietina echinobothrida。优化化合物与β-微管蛋白的分子对接模拟显示与活性位点的多个氨基酸残基具有出色的结合相互作用，并且发现与β-微管蛋白的对接得分与体外驱虫活性相当。 图形概要 合成了一系列双香豆素，与常规苯并咪唑相比，它们显示出优异的驱虫性能。
• Starch–sulfuric acid as a bio-supported and recyclable solid acid catalyst for rapid synthesis of α,α′-benzylidene bis(4-hydroxycoumarin) derivatives
  作者：Ramin Rezaei、Mohammad Reza Sheikhi

  DOI：10.1007/s11164-013-1272-3

  日期：2015.3

  environmentally benign synthesis of α,α′-benzylidene bis(4-hydroxycoumarin) derivatives has been achieved by reaction of aromatic aldehydes with 4-hydroxycoumarin. The catalyst is reusable and has remarkable activity. This procedure has several advantages including high yields, short reaction times, easy work-up, and use of an inexpensive, moderately acidic, safe catalyst.

  淀粉-硫酸催化的简单，一锅，无溶剂，对环境无害的α，α'-亚苄基双（4-羟基香豆素）衍生物的合成是通过芳香醛与4-羟基香豆素的反应而实现的。该催化剂可重复使用并具有显着的活性。该方法具有几个优点，包括高产率，短反应时间，易于后处理以及使用廉价，中等酸性，安全的催化剂。
• Nickel nanoparticles: A highly efficient catalyst for one pot synthesis of tetraketones and biscoumarins
  作者：JITENDER M. KHURANA、KANIKA VIJ

  DOI：10.1007/s12039-012-0275-8

  日期：2012.7

  nickel nanoparticles have been used as a catalyst for promoting the synthesis of 2,2′-aryl-methylene bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one), 2,2′-aryl-methylene bis(3-hydroxy-2-cyclohexene-1-one), also known as tetraketones, and biscoumarins via Knoevenagel condensation followed by rapid Michael addition. A novel and highly efficient PVP stabilized Ni nanoparticle catalysed synthesis of tetraketones

  设计了一种新颖且实用的方案，其中聚乙烯吡咯烷酮（PVP）稳定的镍纳米颗粒已用作催化剂，以促进2,2'-芳基-亚甲基双（3-羟基-5,5-二甲基- 2-环己烯-1-酮），2,2'-芳基-亚甲基双（3-羟基-2-环己烯-1-酮）和双香豆素通过Knoevenagel缩合，然后快速添加迈克尔。 已经描述了在室温下在乙二醇中新颖和高效的PVP稳定的Ni纳米颗粒催化的四酮和双香豆素的合成。
• Tetrabutylammonium bromide (TBAB): a neutral and efficient catalyst for the synthesis of biscoumarin and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives in water and solvent-free conditions
  作者：Jitender M. Khurana、Sanjay Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.125

  日期：2009.7

  A simple, efficient and ecofriendly procedure has been developed using tetrabutylammonium bromide as catalyst for the synthesis of biscoumarin and dihydropyrano[c]chromene derivatives in water and solvent-free neat conditions. The present methodology offers several advantages such as excellent yields, short reaction time and environmentally benign milder reaction conditions.

  使用四丁基溴化铵作为催化剂，在水和无溶剂纯净条件下合成双香豆素和二氢吡喃并[ c ]色烯衍生物，已开发出一种简单，高效且环境友好的方法。本方法提供了许多优点，例如优异的产率，短的反应时间和对环境无害的温和的反应条件。