2,3-二溴苯氰 | 34362-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二溴苯氰
• 英文名称: 2,3-dibromobenzonitrile
• 英文别名: 2,3-Dibromo-benzonitrile
• CAS: 34362-24-8
• 化学式: C₇H₃Br₂N
• 分子量: 260.916
• InChiKey: IAQRNDXVYOQXLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106.1 °C
• 沸点：
  300.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴苯氰 、 二氧化碳 在 异丙基氯化镁 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到3-溴代苯酐
  参考文献：
  名称：

  3-取代的 1,2-二溴芳烃的区域选择性卤素-金属交换反应：2-取代的 5-溴苯甲酸的合成

  摘要：

  使用异丙基氯化镁对 3-取代的 1,2-二溴芳烃进行区域选择性卤素-金属交换反应。给出了十一个例子。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947362
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲腈 在 zinc(II) chloride 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以87%的产率得到2,3-二溴苯氰
  参考文献：
  名称：

  一种通过锂，锌的过渡金属溴化金属卤代芳烃的改进方法：1,2-二溴芳烃的便捷合成

  摘要：

  描述了一种用于合成1,2-二溴芳烃的简便方案。如果将标准的邻位锂化/溴化工艺应用于溴代芳烃，则会导致相应的1,2-二溴芳烃的收率不佳（13-62％的收率）。但是，将过渡性芳基锂中间体用ZnCl 2过渡成芳基锌物种，然后进行溴化，可显着提高合成上有用的1,2-二溴芳烃的收率（68-95％的收率）。

  DOI：

  10.1021/jo052515k

文献信息

• Preparation of Functionalized Diorganomagnesium Reagents in Toluene via Bromine or Iodine/Magnesium-Exchange Reactions
  作者：Alexandre Desaintjean、Fanny Danton、Paul Knochel

  DOI：10.1055/a-1551-4093

  日期：2021.12

  Br/Mg-exchange reaction using reagents of the general formula R2Mg (R = sBu, Mes). Highly sensitive functional groups, such as triazene or nitro, are tolerated in these exchange reactions, enabling the synthesis of various functionalized (hetero)arene and alkene derivatives after quenching with several electrophiles including allyl bromides, acyl chlorides, aldehydes, ketones, and aryl iodides.

  在 –78 °C 和 25 °C 之间，通过 I/Mg 或 Br/Mg 交换反应，在甲苯中，在 10 到 120 分钟内，使用以下试剂制备各种多官能化二（杂）芳基和二烯基镁试剂通式 R2Mg (R = sBu, Mes)。在这些交换反应中可以耐受三氮烯或硝基等高度敏感的官能团，在用烯丙基溴、酰氯、醛、酮和芳基碘等多种亲电试剂淬灭后，可以合成各种功能化的（杂）芳烃和烯烃衍生物.
• Azabicycloalkane Derivatives Useful as Nicotinic Acetylcholine Receptor Agonists
  申请人：Martin Fionna Mitchell

  公开号：US20080261999A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Compounds of the formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof: processes for their preparation, pharmaceutical compositions which contain them and their uses in therapy.

  公式I的化合物或其药学上可接受的盐：制备它们的过程，包含它们的制药组合物以及它们在治疗中的用途。
• CN-substituted <i>ortho</i>-terphenyl core based high triplet energy bipolar host materials for stable and efficient blue TADF devices
  作者：Hyuna Lee、Jun Hyuk Park、Ki Joon Yang、Soon Jae Hwang、Ramanaskanda Braveenth、Tae Hoon Ha、Min I Han、Chil Won Lee、Jang Hyuk Kwon

  DOI：10.1039/d1tc01119g

  日期：——

  ortho- and meta-position of the terphenyl core brought an impressive result in photophysical properties and charge carrier transporting ability. Moreover, the introduction of the CN moiety over the ortho-terphenyl core which connected with carbazole donor units not only enables achieving high triplet energy level but also enhances the bipolar characteristics. As expected, our new design strategy leads

  设计并合成了两种基于 CN 取代的邻三联苯 (OTP) 核的新型双极型主体材料，用于蓝色热激活延迟荧光 (TADF) 器件。两种主体，3,3''-二(9 H-咔唑-9-基)-[1,1':2',1''-三联苯]-3'-腈( o CN-OTP )和3， 3''-di(9 H -carbazol-9-yl)-[1,1':2',1''-terphenyl]-4'-carbonitrile ( m CN-OTP )，在邻位上被 CN 部分取代三联苯核的间位和间位在光物理特性和电荷载流子传输能力方面带来了令人印象深刻的结果。此外，将 CN 部分引入邻位与咔唑供体单元连接的-三联苯核不仅可以实现高三线态能级，还可以增强双极特性。正如预期的那样，当与稳定的蓝色 TADF 掺杂剂 5-(5,9- dioxa -13 b -boranaphtho[3,2,1-de]anthracen-7-yl)一起使用时，我们的新设计策略可提高器件效率-10
• Poly (arylene thioether) copolymer and preparation thereof
  申请人：Tosoh Corporation

  公开号：EP0337811A1

  公开（公告）日：1989-10-18

  Reaction of a dihalogenobenzonitrile and a dihalogenobenzene with a thioetherifying agent provides a poly(arylene thioether) copolymer which is both thermo­plastic and thermosetting in nature. Utilization of these dual properties results in products of improved physical properties.

  二卤代苯腈和二卤代苯与硫醚化剂发生反应，可产生一种具有热塑性和热固性的聚（芳基硫醚）共聚物。利用这些双重特性，可以生产出物理性能更好的产品。
• Poly(arylene thioether) copolymers and process for production thereof
  申请人：Tosoh Corporation

  公开号：EP0351136A2

  公开（公告）日：1990-01-17

  A novel class of poly(arylene) thioether) copolymers which are not only thermoplastic but thermosetting in nature. The copolymer may be prepared by copolymerizing a combination of dihalogenobenzonitrile, dihalogenobenzophenone and thioetherifying agent in an organic solvent. The copolymers are highly resistant to heat and solvents and exhibit excellent mechanical properties at raised temperatures.

  一种新型聚（芳烯烃）硫醚共聚物，不仅具有热塑性，还具有热固性。这种共聚物可通过在有机溶剂中共聚二卤代苯腈、二卤代二苯甲酮和硫醚化剂的组合来制备。 这种共聚物具有很强的耐热性和耐溶剂性，在高温下具有优异的机械性能。