5,5-diphenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydroisoxazole | 1443367-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-diphenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 5,5-diphenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-1,2-oxazole
• CAS: 1443367-53-0
• 化学式: C₂₂H₁₆F₃NO
• 分子量: 367.37
• InChiKey: JNRPQMOXURRRNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯腈 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 盐酸羟胺 、 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5,5-diphenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  TEMPO-Mediated Aliphatic C–H Oxidation with Oximes and Hydrazones

  摘要：

  A method for aliphatic C-H bond oxidation of oximes and hydrazones mediated by 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl (TEMPO) has been developed, which enables the concise assembly of substituted isoxazole and pyrazole skeletons.

  DOI：

  10.1021/ol4014969

文献信息

• K2CO3-Mediated Intramolecular Oxa-Michael Cyclization of α,β-Unsaturated Ketoximes: Synthesis of Densely Arene-Substituted 2-Isoxazolines Bearing a Quaternary Center
  作者：M. Bhanuchandra、Ram Singh Jat、Raveendrababu Kothapalli

  DOI：10.1055/a-2242-6435

  日期：2024.5

  An efficient K2CO3-mediated intramolecular oxa-Michael cyclization of β,β-diarylated α,β-unsaturated ketoximes is described. This methodology allows access to arene-rich 2-isoxazoline derivatives bearing a quaternary center in excellent yields with an operationally simple experimental procedure. Deuterium-scrambling experiments were carried out to shed light on the reaction pathway. To demonstrate the synthetic utility of the method, a large-scale synthesis and Ullmann-type C–N bond-formation reaction between pyrazole and dibrominated isoxazoline was performed.

  摘要 描述了一种由 K2CO3 介导的β,β-二芳基化 α,β-不饱和酮肟分子内 oxa-Michael 环化的高效方法。通过这种方法，可以获得富含炔的 2-isoxazoline 衍生物，这些衍生物带有一个四元中心，而且产量极高，实验过程非常简单。为了揭示反应途径，还进行了氘闪烁实验。为了证明该方法的合成实用性，进行了吡唑和二溴化异噁唑啉之间的大规模合成和乌尔曼型 C-N 键转化反应。
• TEMPO-Mediated Aliphatic C–H Oxidation with Oximes and Hydrazones
  作者：Xu Zhu、Yi-Feng Wang、Wei Ren、Feng-Lian Zhang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ol4014969

  日期：2013.7.5

  A method for aliphatic C-H bond oxidation of oximes and hydrazones mediated by 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl (TEMPO) has been developed, which enables the concise assembly of substituted isoxazole and pyrazole skeletons.